Synthese, Charakterisierung und Nachweis neuartiger Maillard-Proteinmodifikationen

Abstract

Die Prozessierung von Lebensmitteln führt zu irreversiblen Proteinmodifikationen, welche als Advanced Glycation End Products (AGEs) bezeichnet werden. Insbesondere Kondensationsreaktionen von Lysin- und Arginin-Seitenketten von Proteinen mit kurzkettigen Dicarbonylen, welche beim Zubereiten von Lebensmitteln z.B. aus dem Abbau von Kohlenhydraten oder Lipiden hervorgehen, stellen hierbei die zugrundeliegenden Bildungsmechanismen dieser nicht-enzymatischen Proteinmodifikationen dar. Das Ziel der vorliegenden Arbeit war es, das Verständnis der nicht-enzymatischen Proteinmodifikationen in Lebensmitteln zu erweitern. Hierfür wurden neuartige Proteinmodifikationen strukturell aufgeklärt und in einfachen Modellsystemen sowie in Lebensmitteln quantifiziert. Daneben wurden verschiedenste analytische Methoden entwickelt, um eine Vielzahl von Proteinmodifikationen sowie Intermediate als auch Präkursoren der Maillard-Reaktion in gebackenen Waffeln als auch in gebratenem Fleisch zu quantifizieren.

During the processing of food, irreversible protein modifications occur, which are referred to as Advanced Glycation End Products (AGEs). In particular, condensation reactions of lysine and arginine side chains of proteins with short-chain dicarbonyl compounds, which result from the degradation of carbohydrates and lipids, are the underlying formation mechanisms of these non-enzymatic protein modifications. The aim of the present work was to increase the knowledge about the non-enzymatic protein modifications in foods. For this purpose, novel protein modifications were synthesized, structurally elucidated, and quantitated in both simple model systems and foods. In addition, various analytical methods have been developed to quantify a variety of protein modifications as well as intermediates and precursors of the Maillard reaction during the baking of wafers and grilling of meat.