Carbonyl stretching vibrations of 5-halogen-2-thiophenecarboxaldehydes: KBM, AN, SWAIN and LSER parameters

Halogen and solvent influence on the conformational stability and carbonyl stretching vibration of 5-Halogeno-2-thiophene-carboxaldehydes (C5H3XOS; X=F, Cl or Br) were investigated by the density functional theory using the B3LYP functional, 6-311+G(3df,p) basis set and polarizable continuum model. Calculations were performed by the cis and trans forms of the compounds in eighteen different solvents. The carbonyl stretching frequencies were correlated with some solvent parameters such as the Kirkwood-Bauer-Magat equation, the solvent acceptor number, Swain parameters and the linear solvation energy relationships. The findings of this research will be useful for thiophenecarboxaldehydes.

5-halojen-2-tiyofenkarboksaldehitlerin karbonil gerilme titreþimleri: KBM, AN, SWAIN ve LSER parametreleri

5-halojen-2-tiyofenkarboksaldehitlerin (C5H3XOS; X=F, Cl veya Br) yapýsal denge ve karbonil gerilme titreþimleri üzerindeki çözücü ve halojen etkileri yoðunluk fonksiyoneli teorisi ile B3LYP fonksiyoneli, 6-311+G(3df,p) baz seti ve kutuplanabilir süreklilik modeli kullanýlarak incelendi. Hesaplamalar on sekiz farklý çözücü içinde moleküllerin cis ve trans konformasyonlarý ele alýnarak yürütüldü. Çözücü içindeki karbonil gerilme titreþim frekanslarý Kirkwood-Bauer-Magat denklemi, çözücü akseptör sayýsý, Swain parametreleri ve lineer çözünme enerji iliþkisi gibi çözücü skalalarý ile incelendi. Bu çalýþmanýn sonuçlarý tiyofen-karboksaldehit türevleri için faydalý olacaktýr.