Научный журнал
ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ.
СЕВЕРО-КАВКАЗСКИЙ РЕГИОН.

ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ

Главная » Архив » 2018 » Выпуск 3, сентябрь 2018 » ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЙ ВАРИАНТ СИНТЕЗА ОКСОАММОНИЕВОЙ СОЛИ И НИТРОКСИЛЬНОГО РАДИКАЛА

ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ СЕВЕРО-КАВКАЗСКИЙ РЕГИОН. 2018; 3: 129-133

 

http://dx.doi.org/10.17213/0321-2653-2018-3-129-133

 

ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЙ ВАРИАНТ СИНТЕЗА ОКСОАММОНИЕВОЙ СОЛИ И НИТРОКСИЛЬНОГО РАДИКАЛА

В.П. Кашпарова, И.Ю. Жукова, Е.Н. Папина, Е.Ш. Каган

Кашпарова Вера Павловна – канд. техн. наук, доцент, кафедра «Химические технологии», Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М.И. Платова, г. Новочеркасск, Россия. E-mail: kashparova2013@mail.ru

Жукова Ирина Юрьевна – д-р техн. наук, профессор, «Химические технологии нефтегазового комплекса»,
Донской государственный технический университет, г. Ростов-на-Дону, Россия. Email: iyuzh@mail.ru

Папина Елена Николаевна – магистрант, кафедра «Химические технологии», Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М.И. Платова, г. Новочеркасск, инженер, кафедра «Химические технологии нефтегазового комплекса», Донской государственный технический университет, г. Ростов-на-Дону, Россия. Email: Elenapapina1995@mail.ru

Каган Ефим Шоломович – д-р хим. наук, профессор, кафедра «Химические технологии», Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М.И. Платова, г. Новочеркасск, Россия. E-mail: kagan29@mail.ru

 

 

Аннотация

Рассмотрен электрохимический синтез 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксила из 2,2,6,6-тераметилпиперидина. Показано, что нитроксильный радикал образуется в диафрагменном или бездиафрагменном электролизере в двухфазной среде (Н2О/СН2Сl2) в интервале рН 6-8 после пропускания 6 Ф·моль-1 электричества. Установлено, что в процессе синтеза в водной фазе присутствует оксоаммониевая соль, при восстановлении которой в процессе выделения образуется 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-оксил.

 

Ключевые слова: электроокисление; 2,2,6,6-тетраметилпиперидин; нитроксильный радикал; оксоаммониевая соль.

 

Полный текст: [in elibrary.ru]

 

Ссылки на литературу

  1. Bobbitt J.M., Bruckner C., Merbouh N. Oxoammonium- and nitroxide-catalyzed oxidations of alcohols // J. Org. React. 2009. № 74. P. 103.
  2. Wilcox C.S. Effects of tempol and redox-cycling nitroxides in models of oxidative stress // Pharmacol. Ther. 2010. Vol. 126, №. 2. P. 119 – 145.
  3. Hyodo F., Matsumoto K., Matsumoto A., Mitchell J.B., Krishna M.C. Probing the intracellular redox status of tumors with magnetic resonance imaging and redox-sensitive contrast agents // Cancer research. 2006. Vol. 66, № 20. P. 9921 – 9928.
  4. Розанцев Э.Г. Свободные иминоксильные радикалы. М., 1970. 220 с.
  5. Сень В.Д., Голубев В.А., Ефремова Н.Н. Кинетика и механизм катализированного WO42- окисления ди-трет-алкиламинов до нитроксильных радикалов // Изв. АН СССР. Серия Химия 1982. № 1. С. 61 – 72.
  6. Левина Т.М., Розанцев Э.Г., Чеголя А.С. Новый селективный окислитель пространственно-затрудненных аминов // Изв. АН СССР. 1981. Т. 261, № 1. C. 109 – 110.
  7. Toda T., Mori E., Murayama K. Stadies of Stable Free Radicals in. Peroxy acid oxidation of Hindered Secondary amines to Nitroxide Radicals. IX. // J. Chem. Soc. Jap. 1972. Vol. 45, № 6. Р. 1904 – 1908.
  8. Merbouh N., Bobbit J., Bruckner Ch. Preparation of tetrametilpiperidine-1-oxoammonium salts and their use as oxidants in organic chemistry. A review. «Organic preparations and procedures» // The New Journal for Organic Synthesis, 2004. P. 1 – 31.
  9. Каган Е.Ш., Жукова И.Ю., Янилкин В.В. Настапова Н.В., Кашпарова В.П., Кашпаров И.И. Исследование свойств нитроксильных радикалов методом циклической вольтамперометрии // Изв. вузов. Сев.-Кавк. регион. Естеств. науки. 2008. Спец. выпуск. 1. С. 23 – 26.
  10. Каган Е.Ш., Жукова И.Ю., Янилкин В.В., Морозов В.И. [и др.]. Механизм электрохимического окисления пространственно-затрудненных аминов ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина // Электрохимия. 2011. Т. 47, № 11. С. 1283 – 1288.
  11. Жукова И.Ю., Кашпарова В.П., Каган Е.Ш. Электрохимический синтез N-галогенпроизводных соединении ряда 2,2,6,6-тетраметилпиперидина // Изв. вузов. Сев.-Кавк. регион. Естеств. науки. 2001. № 2. С. 44 – 45.
  12. Каган Е.Ш., Янилкин В.В., Настапова Н.А., Морозов В.И., Жукова И.Ю., Кашпарова В.П., Кашпаров И.И. О механизме электрохимического окисления 1-хлор-2,2,6,6-тетраметилпиперидина // Журн. общей химии. 2009. Т. 7, Вып. 5. С. 828 – 831.
  13. Кашпарова В.П., Власова Е.В., Жукова И.Ю., Каган Е.Ш., Ильчибаева И.Б. Электрохимическое моделирование реакции фотолиза 1-хлор- и 1-бром-2,2,6,6-тетраметилпиперидина // Электрохимия. 2007. Т. 43, № 11. С. 1317 – 1319.
  14. Томилов А.П., Каган Е.Ш., Смирнов В.А., Жукова И.Ю. Препаративная органическая электрохимия: учеб. пособие; 2-е изд. перераб. и доп. / Юж. Рос. гос. техн. ун-т. Новочеркасск, 2002. 153 с.
Яндекс.Метрика

© НовоЦНИТ ЮРГПУ(НПИ), 2024