Metalloporphyrins (MPs) are known to catalyze in vitro a broad range of cytochrome P450-mediated reactions occurring in vivo. Most of the biomimetic research using MPs in oxidative catalysis has been directed towards the oxidation of organic compounds presenting significant reactivity features in one functional group. Much less effort has been made to imitate the oxidation of more complex molecules, with a range of functionalities, such as drugs or other xenobiotics. By varying the structure of the porphyrin, the metal ion, the oxidant, and the reaction conditions, it is possible to modulate the regioselectivity of the oxidation reactions. Recently, and along with studies on the synthesis and reactivity of porphyrins, chlorins, and phthalocyanines, our group was able to develop an interesting line of research in the field of biomimetic oxidation of organic compounds using environmentally benign hydrogen peroxide as oxidant and Mn(III) or Fe(III) porphyrin complexes as catalysts. The more up to date results obtained in such work are reviewed here.
Conference
International Conference on Green Chemistry (ICGC-4), IUPAC International Conference on Green Chemistry, ICGC, Green Chemistry , 4th, Foz do Iguaçu, Brazil, 2012-08-25–2012-08-29
References
1 P. R. Ortiz de Montellano (Ed.). Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3rd ed., Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York (2005).Search in Google Scholar
2 10.1021/tx300132k, S. Rendic, F. P. Guengerich. Chem. Res. Toxicol.25, 1316 (2012).Search in Google Scholar PubMed PubMed Central
3 10.1016/j.abb.2010.08.017, F. P. Guengerich, C. D. Sohl, G. Chowdhury. Arch. Biochem. Biophys.507, 126 (2011).Search in Google Scholar PubMed PubMed Central
4 10.1007/s00216-007-1794-x, W. Lohmann, U. Karst. Anal. Bioanal. Chem.391, 79 (2008).Search in Google Scholar PubMed
5 10.1039/a804252g, M. C. Feiters, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte. Chem. Soc. Rev.29, 375 (2000).Search in Google Scholar
6 10.1126/science.1193478, J. Rittle, M. T. Green. Science330, 933 (2010).Search in Google Scholar PubMed
7 10.1016/j.cattod.2008.04.028, D. Mansuy. Catal. Today138, 2 (2008).Search in Google Scholar
8 10.1016/j.crci.2006.11.001, D. Mansuy. C. R. Chimie10, 392 (2007).Search in Google Scholar
9 10.1002/adsc.200303191, J. Bernadou, B. Meunier. Adv. Synth. Catal.346, 171 (2004).Search in Google Scholar
10 10.1023/A:1020599814238, B. Meunier, J. Bernadou. Topics Catal.21, 47 (2002).Search in Google Scholar
11 10.1021/ja00498a040, J. T. Groves, T. E. Nemo, R. S. Myers. J. Am. Chem. Soc.101, 1032 (1979).Search in Google Scholar
12 10.1021/ja00519a025, J. T. Groves, W. J. Kruper. J. Am. Chem. Soc.101, 7613 (1979).Search in Google Scholar
13 10.1021/ja00540a049, C. L. Hill, B. Schardt. J. Am. Chem. Soc.102, 6374 (1980).Search in Google Scholar
14 10.1021/ja00540a050, J. T. Groves, W. J. Kruper, R. C. Haushalter. J. Am. Chem. Soc.102, 6375 (1980).Search in Google Scholar
15 R. A. Sheldon. In Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations, R. A. Sheldon (Eds.), Chap. 1, Marcel Dekker, New York (1994).Search in Google Scholar
16 J. T. Groves. In Cytochrome P-450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 3rd ed., P. R. Ortiz de Montellano (Ed.), Chap. 1, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York (2005).Search in Google Scholar
17 10.1021/cr00014a008, B. Meunier. Chem. Rev.92, 1411 (1992).Search in Google Scholar
18 10.1126/science.8367724, J. P. Collman, X. Zhang, V. J. Lee, E. S. Uffelman, J. I. Brauman. Science261, 1404 (1993).Search in Google Scholar PubMed
19 R. A. Sheldon (Ed.). Metalloporphyrins in Catalytic Oxidations, Marcel Dekker, New York (1994).Search in Google Scholar
20 F. Montanari, L. Casella (Eds.). Metalloporphyrins Catalyzed Oxidations, Kluwer Academic, Dordrecht (1994).10.1007/978-94-017-2247-6Search in Google Scholar
21 10.1351/pac199466040737, D. Mansuy. Pure Appl. Chem.66, 737 (1994).Search in Google Scholar
22 10.1021/ar960126u, D. Dolphin, T. G. Traylor, L. Y. Xie. Acc. Chem. Res.30, 251 (1997).Search in Google Scholar
23 B. Meunier (Ed.). Biomimetic Oxidations Catalysed by Transition Metal Complexes, Imperial College Press, London (2000).10.1142/p084Search in Google Scholar
24 B. Meunier, A. Robert, G. Pratviel, B. Bernadou. In The Porphyrin Handbook, Vol. 4, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard (Eds.), pp. 119–187, Academic Press, San Diego (2000).Search in Google Scholar
25 10.1142/S108842460900070X, M. M. Q. Simões, R. De Paula, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. J. Porphyrins Phthalocyanines13, 589 (2009).Search in Google Scholar
26 10.1016/0040-4039(96)00145-1, J. A. S. Cavaleiro, G. M. S. F. C. Nascimento, M. G. P. M. S. Neves, M. T. Pinto, A. J. D. Silvestre, M. G. H. Vicente. Tetrahedron Lett.37, 1893 (1996).Search in Google Scholar
27 10.1016/S1381-1169(98)00083-1, R. R. L. Martins, M. G. P. M. S. Neves, A. J. D. Silvestre, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro. J. Mol. Catal. A: Chem.137, 41 (1999).Search in Google Scholar
28 10.1016/S1381-1169(01)00120-0, R. R. L. Martins, M. G. P. M. S. Neves, A. J. D. Silvestre, M. M. Q. Simões, A. M. S. Silva, A. C. Tomé, J. A. S. Cavaleiro, P. Tagliatesta, C. Crestini. J. Mol. Catal. A: Chem.172, 33 (2001).Search in Google Scholar
29 10.1016/S1381-1169(02)00582-4, I. C. M. S. Santos, M. M. Q. Simões, M. M. M. S. Pereira, R. R. L. Martins, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro, A. M. V. Cavaleiro. J. Mol. Catal. A: Chem.195, 253 (2003).Search in Google Scholar
30 10.1016/S1381-1169(03)00149-3, S. L. H. Rebelo, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. J. Mol. Catal. A: Chem.201, 9 (2003).Search in Google Scholar
31 10.1039/b313683c, S. L. H. Rebelo, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro. Chem. Commun. 608 (2004).Search in Google Scholar PubMed
32 10.1002/ejoc.200400461, S. L. H. Rebelo, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, A. F. Peixoto, M. M. Pereira, M. R. Silva, J. A. Paixão, A. M. Beja. Eur. J. Org. Chem. 4778 (2004).Search in Google Scholar
33 10.1016/j.jcat.2005.05.026, S. L. H. Rebelo, M. M. Pereira, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. J. Catal.234, 76 (2005).Search in Google Scholar
34 10.1016/j.molcata.2004.12.021, I. C. M. S. Santos, S. L. H. Rebelo, M. S. S. Balula, R. R. L. Martins, M. M. M. S. Pereira, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro, A. M. V. Cavaleiro. J. Mol. Catal. A: Chem.231, 35 (2005).Search in Google Scholar
35 10.1016/j.molcata.2005.06.014, F. S. Vinhado, M. E. F. Gandini, Y. Iamamoto, A. M. G. Silva, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, A. C. Tomé, S. L. H. Rebelo, A. M. V. M. Pereira, J. A. S. Cavaleiro. J. Mol. Catal. A: Chem.239, 138 (2005).Search in Google Scholar
36 10.1016/j.molcata.2005.01.042, S. L. H. Rebelo, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, P. Tagliatesta, J. A. S. Cavaleiro. J. Mol. Catal. A: Chem.232, 135 (2005).Search in Google Scholar
37 10.1016/j.molcata.2006.05.010, S. L. H. Rebelo, A. R. Gonçalves, M. M. Pereira, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. J. Mol. Catal. A: Chem.256, 321 (2006).Search in Google Scholar
38 10.1016/j.catcom.2008.07.033, R. De Paula, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. Catal. Commun.10, 57 (2008).Search in Google Scholar
39 10.1016/j.catcom.2009.08.004, S. M. G. Pires, R. De Paula, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, I. C. M. S. Santos, A. C. Tomé, J. A. S. Cavaleiro. Catal. Commun.11, 24 (2009).Search in Google Scholar
40 10.1016/j.tetlet.2011.03.139, C. M. B. Neves, M. M. Q. Simões, I. C. M. S. Santos, F. M. J. Domingues, M. G. P. M. S. Neves, F. A. A. Paz, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro. Tetrahedron Lett.52, 2898 (2011).Search in Google Scholar
41 10.1016/j.molcata.2011.05.013, R. De Paula, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. J. Mol. Catal. A: Chem.345, 1 (2011).Search in Google Scholar
42 10.1039/c1ra00578b, S. M. G. Pires, R. De Paula, M. M. Q. Simões, A. M. S. Silva, M. R. M. Domingues, I. C. M. S. Santos, M. D. Vargas, V. F. Ferreira, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. RSC Advances1, 1195 (2011).Search in Google Scholar
43 C. M. B. Neves, M. M. Q. Simões, F. M. J. Domingues, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. Quim. Nova35, 1474 (2012).10.1590/S0100-40422012000700033Search in Google Scholar
44 10.1039/c2ra20801f, C. M. B. Neves, M. M. Q. Simões, M. R. M. Domingues, I. C. M. S. Santos, M. G. P. M. S. Neves, F. A. A. Paz, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro. RSC Advances2, 7427 (2012).Search in Google Scholar
45 10.1016/j.apcata.2012.06.044, S. M. G. Pires, M. M. Q. Simões, I. C. M. S. Santos, S. L. H. Rebelo, M. M. Pereira, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro. Appl. Catal. A: General439–440, 51 (2012).Search in Google Scholar
46 G. Strukul. Catalytic Oxidations with Hydrogen Peroxide as Oxidant, Kluwer Academic, Dordrecht (1992).10.1007/978-94-017-0984-2Search in Google Scholar
47 J. E. Bäckvall (Ed.). Modern Oxidation Methods, Wiley-VCH, Weinheim (2004).10.1002/3527603689Search in Google Scholar
48 10.1002/anie.200700604, J. Piera, J. E. Bäckvall. Angew. Chem., Int. Ed.47, 3506 (2008).Search in Google Scholar PubMed
49 10.1002/cssc.200900020, F. Cavani, J. H. Teles. ChemSusChem2, 508 (2009).Search in Google Scholar PubMed
50 10.1039/b303160h, R. Noyori, M. Aoki, K. Sato. Chem. Commun. 1977 (2003).Search in Google Scholar PubMed
51 10.1002/adsc.200404008, M. Beller. Adv. Synth. Catal.346, 107 (2004).Search in Google Scholar
52 10.1039/b803584a, R. A. Sheldon. Chem. Commun. 3352 (2008).Search in Google Scholar PubMed
53 10.1039/c1cs15219j, R. A. Sheldon. Chem. Soc. Rev.41, 1437 (2012).Search in Google Scholar PubMed
54 10.1021/ar2003072, L. Boisvert, K. I. Goldberg. Acc. Chem. Res.45, 899 (2012).Search in Google Scholar PubMed
55 10.1351/pac200072071289, W. R. Sanderson. Pure Appl. Chem.72, 1289 (2000).Search in Google Scholar
56 P. M. Dewick. Medicinal Natural Products, a Biosynthetic Approach, 2nd ed., John Wiley, Chichester (1997).Search in Google Scholar
57 10.1039/a700096k, T. Shingaki, K. Miura, T. Higuchi, M. Hirobe, T. Nagano. Chem. Commun. 861 (1997).Search in Google Scholar
58 10.1016/S0040-4039(98)00425-0, R. Breslow, B. Gabriele, J. Yang. Tetrahedron Lett.39, 2887 (1998).Search in Google Scholar
59 10.1006/bioo.2001.1215, S. Belvedere, R. Breslow. Bioorg. Chem.29, 321 (2001).Search in Google Scholar PubMed
60 10.1021/jo020174u, J. Yang, B. Gabriele, S. Belvedere, Y. Huang, R. Breslow. J. Org. Chem.67, 5057 (2002).Search in Google Scholar PubMed
61 10.1007/s11745-004-1309-0, T. Iida, S. Ogawa, S. Miyata, T. Goto, N. Mano, J. Goto, T. Nambara. Lipids39, 873 (2004).Search in Google Scholar PubMed
62 10.1039/b314965j, S. Ogawa, T. Iida, T. Goto, N. Mano, J. Goto, T. Nambara. Org. Biomol. Chem.2, 1013 (2004).Search in Google Scholar PubMed
63 10.1021/ol052589i, Z. L. Fang, R. Breslow. Org. Lett.8, 251 (2006).Search in Google Scholar PubMed PubMed Central
64 10.1002/ejoc.200700158, S. Ogawa, K. Hosoi, T. Iida, Y. Wakatsuki, M. Makino, Y. Fujimoto, A. F. Hofmann. Eur. J. Org. Chem. 3555 (2007).Search in Google Scholar
65 10.1021/jo061800g, T. Iida, S. Ogawa, K. Hosoi, M. Makino, Y. Fujimoto, T. Goto, N. Mano, J. Goto, A. F. Hofmann. J. Org. Chem.72, 823 (2007).Search in Google Scholar PubMed
66 10.1039/p19750001663, Y. Houminer. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1663 (1975).Search in Google Scholar
67 10.1039/c39880000298, J. C. Marchon, R. Ramasseul. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 298 (1988).Search in Google Scholar
68 10.1055/s-1989-27261, J. C. Marchon, R. Ramasseul. Synthesis 389 (1989).Search in Google Scholar
69 10.1039/p29920001321, M. Tavarès, R. Ramasseul, J. C. Marchon, B. Bachet, C. Brassy, J. P. Mornon. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1321 (1992).Search in Google Scholar
70 10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1554::AID-CHEM1554>3.0.CO;2-R, Z. L. Zhang, H. B. Zhou, J. S. Huang, C. M. Che. Chem.—Eur. J.8, 1554 (2002).Search in Google Scholar
71 10.1002/chem.200401008, J. L. Zhang, C. M. Che. Chem.—Eur. J.11, 3899 (2005).Search in Google Scholar
72 10.1002/chem.200501510, J. L. Zhang, J. S. Huang, C. M. Che. Chem.—Eur. J.12, 3020 (2006).Search in Google Scholar
73 10.1016/j.tetlet.2009.01.096, E. N. da Silva Júnior, M. C. F. R. Pinto, K. C. G. de Moura, C. A. de Simone, C. J. Nascimento, C. K. Z. Andrade, A. V. Pinto. Tetrahedron Lett.50, 1575 (2009).Search in Google Scholar
74 10.1016/j.jep.2008.10.004, J. R. G. Castellanos, J. M. Prieto, M. Heinrich. J. Ethnopharmacol.121, 1 (2009).Search in Google Scholar
75 10.1039/c0ob00277a, V. F. Ferreira, S. B. Ferreira, F. C. Silva. Org. Biomol. Chem.8, 4793 (2010).Search in Google Scholar
76 10.1021/jm00135a011, P. Boehm, K. Cooper, A. T. Hudson, J. P. Elphick, N. McHardy. J. Med. Chem.24, 295 (1981).Search in Google Scholar
77 10.1186/1471-2210-1-6, F. G. G. Miranda, J. C. Vilar, I. A. N. Alves, S. C. H. Cavalcanti, A. R. Antoniolli. BMC Pharmacol.1, 6 (2001).Search in Google Scholar PubMed PubMed Central
78 10.1590/S0103-50532011000400025, M. D. F. Santos, J. T. Litivack-Junior, R. V. Antunes, T. M. S. Silva, C. A. Camara. J. Braz. Chem. Soc.22, 796 (2011).Search in Google Scholar
79 10.1021/ja01298a029, S. C. Hooker. J. Am. Chem. Soc.58, 1168 (1936).Search in Google Scholar
80 M. Cortes, J. Katalinic, J. Valderrama. An. Quim.79C, 202 (1983).Search in Google Scholar
81 10.1016/j.apcata.2011.09.001, D. C. Silva, T. C. O. Mac Leod, A. L. Faria, J. S. Santos, M. E. M. D. Carvalho, J. S. Rebouças, Y. M. Idemori, M. D. Assis. Appl. Catal. A: General408, 25 (2011).Search in Google Scholar
82 10.1016/j.jpba.2010.05.025, S. S. Kalanur, J. Seetharamappa, V. K. A. Kalalbandi. J. Pharm. Biomed. Anal.53, 660 (2010).Search in Google Scholar PubMed
83 10.1021/ja00099a083, J. Bernadou, A. S. Fabiano, A. Robert, B. Meunier. J. Am. Chem. Soc.116, 9375 (1994).Search in Google Scholar
84 10.1021/ic990537h, K. Wietzerbin, J. G. Muller, R. A. Jameton, G. Pratviel, J. Bernadou, B. Meunier, C. J. Burrows. Inorg. Chem.38, 4123 (1999).Search in Google Scholar
85 10.1021/ja962605u, J. T. Groves, J. Lee, S. S. Marla. J. Am. Chem. Soc.119, 6269 (1997).Search in Google Scholar
86 10.1021/ic9710519, S. J. Yang, W. Nam. Inorg. Chem.37, 606 (1998).Search in Google Scholar
87 10.1016/j.cattod.2007.12.022, A. L. Faria, T. C. O. Mac Leod, M. D. Assis. Catal. Today133, 863 (2008).Search in Google Scholar
88 J. C. S. Filho, T. C. O. Mac Leod, M. Gotardo, M. D. Assis. Arkivoc 105 (2010).10.3998/ark.5550190.0011.511Search in Google Scholar
89 10.1007/s00018-003-3269-3, G. Fisone, A. Borgvist, A. Usiello. Cell Mol. Life Sci.61, 857 (2004).Search in Google Scholar
90 10.1016/j.bcp.2008.05.025, M. Kot, W. A. Daniel. Biochem. Pharm.76, 543 (2008).Search in Google Scholar
91 10.1128/JB.00409-09, C. L. Yu, T. M. Louie, R. Summers, Y. Kale, S. Gopishetty, M. Subramanian. J. Bacteriol.194, 4624 (2009).Search in Google Scholar
92 10.1016/S0006-2952(97)00654-0, K. Morita, Y. Maeda, M. Masuda, A. Kazusaka, S. Imaoka, Y. Funae, S. Fujita. Biochem. Pharm.55, 1405 (1998).Search in Google Scholar
93 10.1016/S0731-7085(03)00528-4, M. S. Caubet, B. Comte, J. L. Brazier. J. Pharm. Biomed. Anal.33, 379 (2004).Search in Google Scholar
94 10.1021/jo01336a007, K. J. Kolonko, R. H. Shapiro, R. Barkley, R. E. Sievers. J. Org. Chem.44, 3769 (1979).Search in Google Scholar
95 10.1021/es047985v, I. Dalmázio, L. S. Santos, R. P. Lopes, M. N. Eberlin, R. Augusti. Environ. Sci. Technol.39, 5982 (2005).Search in Google Scholar PubMed
96 10.1007/BF01993259, I. Wiesenberg-Boettcher, J. Pfeilschifter, A. Schweizer, A. Sallmann, P. Wenk. Agents Actions34, 135 (1991).Search in Google Scholar PubMed
97 10.1023/A:1016276012891, R. J. Sawchuk, J. A. Maloney, L. L. Cartier, R. J. Rackley, K. K. H. Chan, H. S. L. Lau. Pharm. Res.12, 756 (1995).Search in Google Scholar
98 W. Blum, J. W. Faigle, U. Pfaar, A. Sallmann. J. Chromatogr., B685, 251 (1996).10.1016/S0378-4347(96)00198-3Search in Google Scholar
99 10.1124/dmd.108.021287, M. P. Grillo, J. Ma, Y. Teffera, D. J. Waldon. Drug Metab. Dispos.36, 1740 (2008).Search in Google Scholar
100 10.3998/ark.5550190.0005.710, G. T. Balogh, G. M. Keserű. Arkivoc(vii), 124 (2004).Search in Google Scholar
101 10.1016/j.molcata.2006.08.032, C. Bochot, J.-F. Bartoli, Y. Frapart, P. M. Dansette, D. Mansuy, P. Battioni. J. Mol. Catal. A: Chem.263, 200 (2007).Search in Google Scholar
102 S. Othman, V. Mansuy-Mouries, C. Bensoussan, P. Battioni, D. Mansuy. C. R. Acad. Sci. II C3, 751 (2000).10.1016/S1387-1609(00)01177-4Search in Google Scholar
103 10.1016/0968-0896(94)00141-O, M. Komuro, T. Higuchi, M. Hirobe. Bioorg. Med. Chem.3, 55 (1995).Search in Google Scholar
104 10.1016/S1381-1169(96)00058-1, S. M. S. Chauhan, P. P. Mohapatra, B. Kalra, T. S. Kohli, S. Satapathy. J. Mol. Catal. A: Chem.113, 239 (1996).Search in Google Scholar
105 10.1016/S1381-1169(96)00216-6, T. Higuchi, M. Hirobe. J. Mol. Catal. A: Chem.113, 403 (1996).Search in Google Scholar
106 10.1016/S0968-0896(99)00202-3, S. M. S. Chauhan, B. B. Sahoo. Bioorg. Med. Chem.7, 2629 (1999).Search in Google Scholar
107 10.1016/S0960-894X(03)00749-2, V. Mirkhani, S. Tangestaninejad, M. Moghadam, Z. Karimiana. Bioorg. Med. Chem. Lett.13, 3433 (2003).Search in Google Scholar
108 10.1016/S1872-2067(07)60080-1, G. R. Karimipour, B. Karami, M. Montazerozohori, S. Zakavi. Chin. J. Catal.28, 940 (2007).Search in Google Scholar
109 10.1016/j.bmc.2009.03.038, M. Moghadam, S. Tangestaninejad, V. Mirkhani, I. Mohammadpoor-baltork, N. Sirjanian, S. Parand. Bioorg. Med. Chem.17, 3394 (2009).Search in Google Scholar PubMed
© 2013 Walter de Gruyter GmbH, Berlin/Boston
