Pharmaceutical Bulletin
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Polarisation der heterozyklischen Ringe mit aromatischem Charakter. CXIX. Uber die Nitrierung des Chinaldin-N-oxydes mittels Benzoylnitrates.
Eiji OchiaiHiroshi Tanida
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1957 Volume 5 Issue 4 Pages 313-316

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Abstract

Chinaldin-N-oxyd gibt beim Behandeln mit Benzoylnitrat in Chloroform-Losung das 3-Nitrochinaldin-N-oxyd und das 2-Benzoyloxymethylchinolin mit einer Ausbeute von 20.6% bzw. 30.3%. Vermehrt man die Menge des Benzoylnitrates bei dieser Reaktion ist die Ausbeute beider Verbindungen geringer und ausserdem wird ein gelbbraunes Kristall vom Schmp. 249∼250° (Zers.) und von der Zusammensetzung C20H10O6N6 erhalten. Das letztere entsteht auch, wenn man das 3-Nitrochinaldin-N-oxyd mit Benzoylnitrat analogerweise behandelt. Fur die Konstitution des letzteren haben die Verfasser eine Glyoximsuperoxyd-Formel (E) vorgeschlagen.

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