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DOI: 10.1055/s-0031-1300325
Newer Substituted β-Aminonaphthalenes as Potent Anti-inflammatory Agents
Publikationsverlauf
Publikationsdatum:
27. Dezember 2011 (online)
Summary
β-[2-(3’-Chloro-2’-oxo-4’-substituted aryl-1’-azetidinyl)-thiazol-4-yl]aminonaphthalenes 13-17 and β-[2-(1’,3’-disubstitutedphenyl-formazan-4’-yl)-thiazol-4-yl] aminonaphthalenes 8-12 were synthesized from β-(2-arylideneamino-thiazol-4-yl)aminonaphthalenes 3-7 by diazotisation and by cycloaddition with monochloroacetyl chloride, respectively, on the azomethine group of the compounds 3-7. The newly synthesized compounds showed potent anti-inflammatory and analgesic activities and were less ulcerogenic than phenylbutazone.
Zusammenfassung
Neue substituierte β-Aminonaphthalene als potente Antiinflammatorika
β-[2-(3’-Chloro-2’-oxo-4’-substd. aryl-1-azetidinyl)-thiazol-4-yl]aminonaphthalene 13-17 und β-[2-(l’,3’-Disubst. phenyl-formazan-4’-yl)-thiazol-4-yl]aminonaphthalene 8-12 wurden aus β-(2-Arylidenamino-thiazol-4-yl)aminonaphthalenen 3-7 durch Diazotisierung bzw. Ringaddition mit Monochloracetylchlorid an der Azomethingruppe der Verbindungen 3-7 synthetisiert. Die neuen Verbindungen zeigten potente entzündungshemmende und analgetische Wirkung, wobei ihre ulzerogene Wirkung geringer war als diejenige von Phenylbutazon.