Abstract
The role of metal-peroxo, -hydroperoxo, and -oxo intermediates in activation of O2 and transfer of an oxygen atom to the C—H bond in biocatalysis by heme and non-heme monooxygenases and biomimetic oxidation of alkanes is reviewed.
Similar content being viewed by others
References
Cytochrome P-450: Structure, Mechanism, and Biochemistry, 2nd ed., Ed. P. R. Ortiz de Montellano, Plenum Press, New York, 1995.
M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, and J. D. Dowson, Chem. Rev., 1996, 96, 2841.
N. L. Poulos, B. C. Finzel, and P. J. Howard, J. Mol. Biol., 1987, 195, 687.
I. Schlichting, C. Jung, and H. Schulze, FEBS Lett., 1997, 415, 253.
D. Harris, G. Loew, and L. Waskell, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 4308.
T. Ueno, Y. Kousumi, K. Yoshizawa-Kumagaye, K. Nakajima, N. Ueyama, T. Okamura, and A. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12264.
M. Matsu-ura, F. Tani, S. Nakayama, N. Nakamura, and Y. Naruta, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2000, 39, 1989.
G. H. Loew and D. L. Harris, Chem. Rev., 2000, 100, 407.
D. E. Benson, K. S. Suslick, and S. G. Sligar, Biochemistry, 1997, 36, 5104.
D. Mandon, R. Weiss, M. Franke, E. Bill, and A. X. Trautwein, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, 28, 1709.
A. M. Khenkin and A. A. Shteinman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1984, 1219.
Y. Watanabe, in The Porphyrin Handbook, Eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, and R. Guilard, Vol. 4, Academic Press, 2000, 97.
I. Schlichting, J. Berendzen, K. Chu, A. M. Stock, S. A. Maves, D. A. Benson, R. M. Sweet, D. Ringe, G. A. Petsko, and S. G. Sligar, Science, 2000, 287, 1615.
S. L. Edwards, H. X. Nguyen, R. C. Hamlin, and J. Kraut, Biochemistry, 1987, 26, 1503.
Y. Urano, T. Higuchi, M. Hirobe, and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12008.
N. Suzuki, T. Higuchi, Y. Urano, K. Kikuchi, H. Uekusa, Y. Ohashi, T. Uchida, T. Kitagawa, and T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11571.
P. M. Champion, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 3433.
M. Filatov, N. Harris, and S. Shaik, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1999, 399.
E. I. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemsley, S.-K. Lee, N. Lehnert, F. Neese, A. J. Skulan, Y.-S. Yang, and J. Zhou, Chem. Rev., 2000, 100, 235.
B. J. Wallar and J. D. Lipscomb, Chem. Rev., 1996, 96, 2625.
K. E. Liu and S. J. Lippard, in Advances in Inorganic Chemistry, 42, Ed. A. G. Sykes, Acad. Press, Inc., San Diego, CA, 1995, 263.
N. Elango, R. Radhakrishnan, W. A. Froland, B. J. Wallar, C. A. Earhart, J. D. Lipscomb, and D. H. Ohlendorf, Protein Science, 1997, 6, 556.
A. C. Rosenzweig, P. Nordlund, P. M. Takahara, C. A. Frederick, and S. J. Lippard, Chem. Biol., 1995, 2, 409.
L. Shu, Y. Liu, J. D. Lipscomb, and L. Que, J. Biol. Inorg. Chem., 1996, 1, 297.
B. J. Brazeau and J. D. Lipscomb, Biochemistry, 2000, 39, 13503.
A. M. Valentine, S. S. Stahl, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 3876.
L. Shu, J. C. Nesheim, K. Kauffmann, E. Münck, J. D. Lipscomb, and L. Que, Jr., Science, 1997, 275, 515.
L. Que, Jr., J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 3933.
A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1997, 1676 [Russ. Chem. Bull., 1997, 46, 1599 (Engl. Transl.)].
P. E. M. Siegbahn, J. Biol. Inorg. Chem., 2001, 6, 27.
S. C. Gallagher, A. J. Callaghan, J. Zhao, H. Dalton, and J. Trewhella, Biochemistry, 1999, 38, 6752.
A. A. Shteinman, FEBS Lett., 1995, 362, 5.
S.-K. Lee and J. D. Lipscomb, Biochemistry, 1999, 38, 4423.
B. D. Dunietz, M. D. Beachy, Y. Cao, D. A. Whittington, S. J. Lippard, and R. A. Friesner, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2828.
H. Busch, K. Mogi, G. D. Musaev, and K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7249.
P. Broun, J. Shanklin, E. Whittle, and C. Somerville, Science, 1998, 282, 1315.
J. Shanklin, C. Achim, H. Schmidt, B. Fox, and E. Munck, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1997, 94, 2981.
A. G. Catopodis, K. Wimalasena, J. Lee, and S. W. May, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7928.
A. D. N. Vaz, D. F. McGinnity, and M. J. Coon, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1998, 95, 3555.
P. H. Toy, M. Newcomb, M. J. Coon, and A. D. N. Vaz, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9718.
M. Newcomb and P. H. Toy, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 449.
R. Davidov, R. Kappl, J. Huttermann, and J. A. Peterson, FEBS Lett, 1991, 295, 113.
C. H. Welborn, D. Dolphin, and B. R. James, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2869.
E. McCandish, A. R. Mikztal, M. Nappa, A. Q. Sprenger, J. S. Valentine, D. Stong, and T. G. Spiro, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 4268.
I. B. Afanas'ev, S. V. Prigoda, A. M. Khenkin, and A. A. Shteinman, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1977, 236, 641.
M. Selke and J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 2652.
A. M. Khenkin and A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1982, 219 [Kinet. Catal., 1982, ?? (Engl. Transl.)].
V. K. Koltover, A. M. Khenkin, and A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1978, 1690 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1978, ?? (Engl. Transl.)].
D. D. LeCloux, A. M. Barrios, T. J. Mizoguchi, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 9001.
T. Ookubo, H. Sugimoto, T. Nagayama, H. Masuda, T. Sato, K. Tanaka, Y. Maeda, H. Okawa, Y. Hayashi, A. Uehara, and M. Suzuki, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 701.
Y. Dong, S. Yan, V. G. Young, and L. Que, Jr., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1997, 35, 618.
K. Kim and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4914.
A. J. Simaan, F. Banse, P. Mialane, A. Boussac, S. Un, T. Kargar-Grisel, G. Bouchoux, and J.-J. Girerd, Eur. J. Inorg. Chem., 1999, 993.
M. Costas, K. Chen, and L. Que, Jr., Coord. Chem. Rev., 2000, 200–202, 517.
A. P. Sobolev, D. E. Babushkin, and E. P. Talsi, J. Mol. Catal. (A), 2000, 159, 233.
R. Y. N. Ho, G. Roelfes, B. Feringa, and L. Que, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 264.
W. Nam, M. H. Lim, S. K. Moon, and C. Kim, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10805.
J. H. Dawson, Science, 1988, 240, 433.
J. E. Penner-Hahn, K. S. Eble, T. J. McMurry, M. Renner, A. L. Balch, J. T. Groves, J. H. Dawson, and K. O. Hodgson, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7819.
T. Egawa, H. Shimada, and Y. Ishimura, Biochem. Biophys. Res. Commun., 1994, 201, 1464.
F. Ogliaro, S. Cohen, M. Filatov, N. Harris, and S. Shaik, Angew. Chem. Intern. Ed. Engl., 2000, 39, 3851.
C. E. Schulz, R. Rutter, J. T. Sage, P. G. Debrunner, and L. P. Hager, Biochemistry, 1984, 23, 4734.
T. Wolter, W. Meyer-Klaucke, M. Muther, D. Mandon, H. Winkler, A. X. Trautwein, and R. Weiss, J. Inorg. Biochem., 2000, 117.
J. T. Groves, J. Lee, and S. S. Maria, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 6269.
A. Sorokin, A. Robert, and B. Meunier, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7293.
M. H. Lim, Y. J. Li, Y. M. Goh, W. Nam, and C. Kim, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1999, 72, 707.
W. Nam, M. H. Lim, S.-Y. Oh, J. H. Lee, H. J. Lee, S. K. Woo, C. Kim, and W. Shin, Angew. Chem. Intern. Ed. Engl., 2000, 39, 3646.
J. T. Groves, Z. Gross, and M. K. Stern, Inorg. Chem., 1994, 33, 5065.
C. A. Grapperhaus, B. Mienert, E. Bill, T. Weyhermüller, and K. Wieghardt, Inorg. Chem., 2000, 39, 5306.
K. Chen and L. Que, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1999, 1375.
V. S. Kulikova, O. N. Gritsenko, and A. A. Shteinman, Mendeleev Commun., 1996, 119.
H.-F. Hsu, Y. Dong, L. Shu, V. G. Young, Jr., and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 5230.
V. MacMurdo, H. Cheng, and L. Que, Jr., Inorg. Chem., 2000, 39, 2254.
D. Lee, J. D. Bois, D. Petasis, M. P. Hendrich, C. Krebs, B. H. Huynh, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9893.
C. Kim, Y. Dong, and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3635.
H. Zheng, S. J. Yoo, E. Münck, and L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3789.
A. E. Shilov, and A. A. Shteinman, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 763.
A. A. Shteinman, J. Biol. Inorg. Chem., 1998, 4, 304.
J. L. McLain, J. Lee, and J. T. Groves, in Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes, Ed. B. Meunier, Imperial College Press: London, 2000, 91.
A. F. Shestakov and A. E. Shilov, J. Mol. Cat. (A), 1996, 105, 1.
A. M. Valentine, M.-H. LeTadic-Biadatti, P. H. Toy, M. Newcomb, and S. J. Lippard, J. Biol. Chem., 2000, 274, 10771.
N. D. Priestley, H. G. Floss, W. A. Froland, J. D. Lipscomb, P. G. Williams, and H. Morimoto, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 7561.
A. M. Valentine, B. Wilkinson, K. E. Liu, S. Komar Panicucci, N. D. Priestley, P. G. Williams, H. Morimoto, H. G. Floss, and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 1818.
S.-Y. Choi, P. E. Eaton, D. A. Kopp, S. J. Lippard, M. Newcomb, and R. Shen, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 12198.
E. I. Karasevich, A. F. Shestakov, and A. E. Shilov, Kinet. Katal., 1997, 38, 852 [Kinet. Catal., 1997, 38, 782 (Engl. Transl.)].
K. Yoshizawa, J. Inorg. Biochem., 2000, 78, 23.
Y.-M. Chen, D. E. Clemmer, and P. B. Armentrout, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7815.
D. Schroder, A. Fiedler, J. Hrusak, and H. Schwarz, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1215.
R. N. Austin, H.-K. Chang, G. J. Zylstra, and J. T. Groves, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11747.
E. Caspi, J. Piper, and S. Shapiro, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 76.
J. I. Manchester, J. P. Dinocenzo, L. A. Higgins, and J. P. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 5069.
F. Ogliaro, N. Harris, S. Cohen, M. Filatov, S. P. de Visser, and S. Shaik, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 8977.
V. M. Trukhan, O. N. Gritsenko, E. Nordlander, and A. A. Shteinman, J. Inorg. Biochem., 2000, 79, 41.
V. M. Trukhan, E. Nordlander, and A. A. Shteinman, Zh. Org. Khim., 1999, 334 [Russ. J. Org. Chem., 1999, 315 (Engl. Transl.)].
V. M. Trukhan, C. G. Pierpont, K. B. Jensen, E. Nordlander, and A. A. Shteinman, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1999, 1193.
V. M. Trukhan, V. V. Polukhov, I. V. Sulimenkov, N. S. Ovanesyan, N. A. Koval'chuk, A. F. Dodonov, and A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1998, 39, 858 [Kinet. Catal., 1998, 39, 788 (Engl. Transl.)].
A. E. Shilov, Metal Complexes in Biomimetic Chemical Reactions.; CRC Press: New York, 1997.
E. I. Karasevich, V. S. Kulikova, A. E. Shilov, and A. A. Shteinman, Usp. Khim., 1998, 67, 376 [Russ. Chem. Rev., 1998, 67, 335 (Engl. Transl.)].
A. M. Khenkin and A. A. Shteinman, Ross. Khim. Zh., 1995, 39, 41 [Mendeleev Chemistry Journal, 1995, 39, 1 (Engl. Transl.)].
R. A. Sheldon, in Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes, Ed. B. Meunier, Imperial College Press: London, 2000, 613.
J. T. Groves and T. E. Nemo, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 6243.
D. Mansuy, J. F. Bartoli, and M. Momenteau, Tetrahedron Lett., 1982, 23, 2781.
J. F. Bartoli, P. Battioni, W. R. DeFoor, and D. Mansuy, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 23.
M. J. Nappa, C. A. Tolman, Inorg. Chem., 1985, 24, 4711.
A. M. Khenkin and A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1989, 30, 7 [Kinet. Catal, 1989, 30 (Engl. Transl.)].
B. R. Cook, T. J. Reinert, and K. S. Suslik, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7281.
A. B. Sorokin, A. M. Khenkin, S. A. Marakushev, A. E. Shilov, and A. A. Shteinman, Dokl. Akad. Nauk SSSR, 1984, 279, 939.
M. C. Feiters, A. E. Rowan, and R. J. M. Nolte, Chem. Soc. Rev., 2000, 29, 375.
O. N. Gritsenko, G. N. Nesterenko, V. S. Kulikova, and A. A. Shteinman, Kinet. Katal., 1997, 38, 699 [Kinet. Catal., 1997, 38, 639].
O. N. Gritsenko, G. N. Nesterenko, and A. A. Shteinman, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 2518 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 2415 (Engl. Transl.)].
G. I. Panov, V. I. Sobolev, K. A. Dubkov, V. N. Parmon, N. S. Ovanesyan, A. E. Shilov, and A. A. Shteinman, React. Kinet. Catal. Lett., 1997, 61, 251.
J. T. Groves, M. Bonchio, N. Carofiglio, and K. Shalaev, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8961.
J. T. Groves and P. J. Viski, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8537.
K. Chen and L. Que, Jr., J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1999, 1375.
Y. Mekmouche, C. Duboc-Toia, S. Menage, C. Lambeaux, and M. Fontecave, J. Mol. Catal. (A), 2000, 156, 85.
Author information
Authors and Affiliations
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Shteinman, A.A. The role of metal-oxygen intermediates in biological and chemical monooxygenation of alkanes. Russian Chemical Bulletin 50, 1795–1810 (2001). https://doi.org/10.1023/A:1014321827168
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1023/A:1014321827168