Skip to main content
SpringerLink
Log in

Die Identität von Loroxanthin mit Pyrenoxanthin, Trollein und Trihydroxy-α-Carotin

The identity of loroxanthin with pyrenoxanthin, trollein and trihydroxi-α-carotene

  • Published:
Archives of Microbiology Aims and scope Submit manuscript

Summary

1. FromScenedesmus acutus, Chlorella pyrenoidosa, Chlamydomonas reinhardii, Cladophora fracta andCladophora glomerata a trihydroxi-xanthophyll has been isolated. 2. With acidic methanol a diether, from this a monoacetate was obtained. Acetylation of the free pigment yielded a triacetate, the silylation of which was unsuccessful. 3. Oxidation of the triacetate with monoperphthalic acid gave a monoepoxide, which became furanoid after treatment with acidic ethanol. This was the same with the red epoxidic aldehyde, obtained by p-chloroanil oxidation. 4. NMR, mass and infrared spectra and chemical reactions were identical with those reported for loroxanthin.

Zusammenfassung

1. Aus den GrünalgenScenedesmus acutus, Chlorella pyrenoidosa, Chlamydomonas reinhardii, Cladophora fracta undC. glomerata konnte ein Trihydroxyxanthophyll isoliert werden. 2. Mit saurem Methanol konnte ein Diäther und von diesem noch ein Monoacetat erhalten werden. Das freie Pigment lieferte ein Triacetat, das nicht silanierbar war. 3. Oxydation des Triacetats mit Monoperphthalsäure brachte ein Monoepoxid, das unter Säureeinfluß furanoid wurde. Das galt auch für den rotgefärbten Aldehyd, der aus dem Epoxi-xanthophyll mittels p-Chloranil zugänglich war. Der Aldehyd lieferte nur noch ein Diacetat. 4. Die Daten, die aus Kernresonanz, Massen- und Infrarot-Spektren und den chemischen Reaktionen gewonnen wurden, ließen eine völlige Übereinstimmung mit Loroxanthin erkennen.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this article

Log in via an institution

Price excludes VAT (USA)
Tax calculation will be finalised during checkout.

Instant access to the full article PDF.

Institutional subscriptions

Similar content being viewed by others

Literatur

  • Aitzetmüller, K., Strain, H., Scec, W., Grandolfo, M., Katz, J.: Loroxanthin, a unique xanthophyll fromScenedesmus obliquus andChlorella vulgaris. Phytochem.8, 1761–1770 (1969)

    Article  Google Scholar 

  • Böhme, H.: Darstellung von Monoperphthalsäure mittels oxidation von Phthalsäure durch H2O2. Org. Synth.3, 619–625 (1955)

    Google Scholar 

  • Bonnett, R., Mallams, A., Spark, A., Tee, J., Weedon, B., McCormick, A.: Carotenoids and related compounds. Part 20. Structure and reactions of fucoxanthin. J. chem. Soc. (C) (Lond.)1969, 429–454

  • Budzikiewicz, H., Brzezinka, H., Johannes, B.: Zur Photosynthese grüner Pflanzen. 2. Mitt.: Massenspektroskopische Untersuchungen an Carotinoiden. Mh. Chem.101, 579–609 (1970)

    CAS  Google Scholar 

  • Curl, A., Bailey, G.: Polyoxigen carotenoids inValencia oranges. J. Agr. Food Chem.2, 685–690 (1954)

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Curl, A., Bailey, G.: The state of combination of the carotenoids ofValencia orange juice. Food Res.20, 371–376 (1955)

    CAS  Google Scholar 

  • Edmunds, F., Johnstone, R.: The constituents of cigarette smoke. Part 19. The pyrolysis of polyenes, and the formation of aromatic hydrocarbons. J. Chem. Soc. (C) (Lond.)1965, 2892–2897

  • Egger, K., Dabbagh, A.: Die Identität von Trollixanthin und Neoxanthin. Tetrahedron Letters17, 1433–1434 (1970)

    Article  Google Scholar 

  • Enzell, C., Jensen, S.: Mass spectrometric studies of carotenoids. 5. Steric effects in in-chain elimination reactions. Acta chem. scand.25, 271–276 (1971)

    CAS  Google Scholar 

  • Hager, A., Stransky, H.: Das Carotinoidmuster und die Verbreitung des lichtinduzierten Xanthophyllcyclus in verschiedenen Algenklassen. III. Grünalgen. Arch. Mikrobiol.72, 68–83 (1970)

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Herring, P.: The carotenoid pigments ofDaphinia magna. I. The pigments of the animals fedChlorella pyrenoidosa. Comp. Biochem. Physiol.24, 187–192 (1968)

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Karrer, P., Helfenstein, A., Widmer, R., Itallie, Th.: Über Bixin. Helv. chim. Acta12, 741–752 (1929)

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Kjösen, H., Jensen, S., Enzell, C.: Mass spectrometric studies of carotenoids. 4. Inchain elimination reactions. Acta. chem. scand.25, 85–93 (1971)

    Google Scholar 

  • Kleinig, H., Nitsche, H., Egger, K.: The structure of siphonaxanthin. Tetrahedron Letters59, 5139–5142 (1969)

    Article  Google Scholar 

  • Krinsky, N.: A relationship between partition coefficients of carotenoids and their functional groups. Analyt. Biochem.6, 293–302 (1963)

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Krinsky, N., Gordon, A., Stern, A.: The appearance of neoxanthin during the regreening of dark-grownEuglena. Plant Physiol.39, 441–445 (1964)

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Krinsky, N., Levine, R.: Carotenoids of wild type and mutant strains of the green alga,Chlamydomonas reinhardii. Plant Physiol.39, 680–687 (1964)

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Nitsche, H.: Die Struktur vonVaucheria-Heteroxanthin. Tetrahedron Letters38, 3345–3348 (1970)

    Article  Google Scholar 

  • Nitsche, H.: Mimulaxanthin—a new allenic xanthophyll from the petals ofMimulus guttatus. Phytochem.11, 401–404 (1972)

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Nitsche, H.: Heteroxanthin inEuglena gracilis. Arch. Mikrobiol.90, 151–155 (1973a)

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Nitsche, H.: The structure of vaucheriaxanthin. Z. Naturforsch. (in Vorbereitung, 1973b)

  • Nitsche, H., Egger, K.: Cis isomere Xanthophylle in Pflanzen. Phytochem.8, 1577–1582 (1969)

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Nitsche, H., Egger, K., Dabbagh, A.: Deepoxineoxanthin, das Hauptcarotinoid in Blüten vonMimulus guttatus. Tetrahedron Letters35, 2999–3002 (1969)

    Article  Google Scholar 

  • Nitsche, H., Pleugel, C.: Neoxanthin from the petals ofHelianthus, Taraxacum andImpatiens. Phytochem.11, 3383–3385 (1972)

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Ricketts, T.: The structures of siphonein und siphonaxanthin fromCodium fragile. Phytochem.10, 155–160 (1971)

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Ruppel, H.: Untersuchungen über die Zusammensetzung vonChlorella bei Synchronisation im Licht. Flora (Jena)152, 113–122 (1962)

    CAS  Google Scholar 

  • Schimmer, B., Krinsky, N.: The structure of neoxanthin and the trollein-like carotenoid fromEuglena gracilis. Biochemistry5, 1814–1820 (1966)

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Schwieter, U., Englert, G., Rigassi, N., Vetter, W.: Physical organic methods in carotenoid research. Pure appl. Chem.20, 365–420 (1969)

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Senger, H.: Untersuchungen zur Synchronisation vonChlorella-Kulturen. Arch. Mikrobiol.40, 47–72 (1961)

    Article  PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Strain, H., Aitzetmüller, K., Svec, W., Katz, J.: Structure of heteroxanthin, a unique xanthophyll from the Xanthophyceae (Heterocontae). Chem. Commun.1970, 876–877

  • Strain, H., Svec, W., Aitzetmüller, K., Katz, J.: A comparison of the formulas proposed for heteroxanthin. Tetrahedron Letters10, 733–736 (1971)

    Article  Google Scholar 

  • Sueoka, N.: Mitotic replication of DNA inChlamydomonas reinhardii. Proc. nat. Acad. Sci. (Wash.)46, 83–91 (1960)

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Walton, T., Britton, G., Goodwin, T., Diner, B., Moshier, S.: The structure of siphonaxanthin. Phytochem.9, 2545–2552 (1970)

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Weber, A.: Über die Chloroplastenfarbstoffe einiger Conjugaten. Flora (Jena)160, 457–473 (1969)

    CAS  Google Scholar 

  • Weedon, B.: Spectroscopic methods for elucidating the structures of carotenoids. Fortschr. Chem. Org. Naturst.27, 81–130 (1969)

    PubMed  CAS  Google Scholar 

  • Yamamoto, H., Yokoyama, H., Böttger, H.: Carotenoids ofChlorella pyrenoidosa. Pyrenoxanthin, a new carotenol. J. Org. Chem.34, 4207–4208 (1969)

    Article  CAS  Google Scholar 

  • Zechmeister, L., Tuzson, P.: Isomerization of carotenoids. Biochem. J.32, 105–108 (1938)

    Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

  1. Botanisches Institut der Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule, Aachen

    Helfried Nitsche

  2. Serva Technik GmbH, Friedrich-Schott-Str. 6, D-6900, Heidelberg, Bundesrepublik Deutschland

    Helfried Nitsche

Authors
  1. Helfried Nitsche
    View author publications

    You can also search for this author in PubMed Google Scholar

Rights and permissions

Reprints and permissions

About this article

Cite this article

Nitsche, H. Die Identität von Loroxanthin mit Pyrenoxanthin, Trollein und Trihydroxy-α-Carotin. Arch. Microbiol. 95, 79–90 (1974). https://doi.org/10.1007/BF02451750

Download citation

  • Received:

  • Issue Date:

  • DOI: https://doi.org/10.1007/BF02451750

Search

Navigation