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Gas chromatographic and mass spectrometric study of vanillin related compounds

Gas-chromatographische und massenspektrometrische Untersuchung von Verbindungen mit vanillin-ähnlicher Struktur

Etude par chromatographie en phase gazeuse et spectrométrie de masse des composés apparentés à la vanilline

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Summary

A series of vanillin related compounds is derived using bis-trimethylsilyl trifluoroacetamide (BSTFA) for phenols, hydroxy phenols and acid phenols, and methoxyamine hydrochloride for aromatic and phenolic aldehyds. The resulting TMSi, MO and MO-TMSi derivatives are separated on SE-30 and OV-17 liquid phases in a temperature programmed operation. The methylene unit (MU) values of 12 compounds are determined on these two phases.

Mass spectra of MO piperonal, TMSi vanillin, MO-TMSi isovanillin, di-TMSi vanillic alcohol and di-TMSi vanillic acid are discussed. GLC-MS application for vanilla identification is given.

Zusammenfassung

Es wurden Phenol-Derivate mit vanillin-ähnlicher Struktur hergestellt, wobei für die Alkohole und Säuren Bis-Trimethylsilyltrifluoracetamid (BSTFA) und für die Aldehyde Methoxylammoniumchlorhydrat verwendet wurde. Die erhaltenen Derivate (TMSi, MO und MO-TMSi) wurden auf den Phasen SE-30 und OV-17 bei programmierter Temperatur getrennt. Die Methylen-Indices für 12 Komponenten wurden auf diesen beiden stationären Phasen bestimmt.

Die Massenspektren von MO-Piperonal, TMSi-Vanillin, MO-TMSi-Isovanillin, Di-TMSi-Vanillinalkohol und Di-TMSi-Vanillinsäure werden diskutiert.

Es werden Anwendungsbeispiele zur Identifizierung der Komponenten von Vanille verschiedener Herkunft mittels GC/MS gegeben.

Résumé

Les dérivés de phénols de structure apparentée à celle de la vanilline ont été obtenus en utilisant soit la bis-triméthylsilyltrifluoroacétamide (BSTFA) pour les alcools ou acides, soit le chlorhydrate de méthoxylammonium pour les aldéhydes. Les dérivés obtenus (TMSi, MO et MO-TMSi) ont été séparés sur SE-30 et OV-17 en programmation de température. Les indices de méthylène de 12 composés ont été déterminés sur ces deux phases stationnaires.

Les spectres de masse du pipéronal-MO, de la vanilline TMSi, de l'isovanilline MO-TMSi, de l'alcool vanillique di-TMSi et de l'acide vanillique di-TMSi sont discutés.

L'application à l'identification des composants d'extraits naturels de vanille de différentes provenances a été réalisée à l'aide du couplage CG-SM.

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Lhuguenot, J.C., Maume, B.F. & Baron, C. Gas chromatographic and mass spectrometric study of vanillin related compounds. Chromatographia 4, 204–208 (1971). https://doi.org/10.1007/BF02281053

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