Structure-activity relationship of bitter compounds related to denatonium chloride and dipeptide methyl esters

Zusammenfassung

Das Studium der Strukturaktivitätsbeziehung im Hinblick auf Denatoniumchlorid und bittere Dipeptidmethylester zeigt, daß die 2,6-Dimethylphenylaminogruppe des Denatoniumchlorids durch eine Valylbenzylestergruppe ersetzt werden kann, wodurch eine leichte Abnahme in Bitterkeit eintritt. Die Resultate zeigen, daß einel-Configuration der Valylbenzylestergruppe erforderlich ist und es wird angenommen, daß diese Gruppe hydrophobe Wechselbeziehungen mit dem bitteren Rezeptor durch Isopropyl- und Benzyl-Substituanten präsentiert. Sie zeigen, daß das Modell der Wechselbeziehung mit dem bitteren Rezeptor, wie für Denatoniumchlord früher vorgeschlagen, für die studierten Verbindungen, Dipeptide und Methylesterderivate anwendbar ist.

Summary

A structure-activity relationship study on compounds related to denatonium chloride and bitter dipeptide methyl esters revealed that the 2,6-dimethylphenylamino-group of denatonium chloride can be substituted by a valylbenzyl ester group with slight decrease in bitterness activity. Results obtained indicate that al configuration of valylbenzyl ester group is required and suggest that this group presents hydrophobic interactions with the bitter receptor by the isopropyl and benzyl substituents. They show that the model of interaction with the bitter receptor previously proposed for denatonium chloride is applicable to the compounds studied, dipeptides and methyl esters derivatives.