Skip to main content

Part of the book series: Metal Ions in Life Sciences ((MILS,volume 15))

Abstract

In order to address how diverse metalloprotein active sites, in particular those containing iron and copper, guide O2 binding and activation processes to perform diverse functions, studies of synthetic models of the active sites have been performed. These studies have led to deep, fundamental chemical insights into how O2 coordinates to mono- and multinuclear Fe and Cu centers and is reduced to superoxo, peroxo, hydroperoxo, and, after O-O bond scission, oxo species relevant to proposed intermediates in catalysis. Recent advances in understanding the various factors that influence the course of O2 activation by Fe and Cu complexes are surveyed, with an emphasis on evaluating the structure, bonding, and reactivity of intermediates involved. The discussion is guided by an overarching mechanistic paradigm, with differences in detail due to the involvement of disparate metal ions, nuclearities, geometries, and supporting ligands providing a rich tapestry of reaction pathways by which O2 is activated at Fe and Cu sites.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 129.00
Price excludes VAT (USA)
  • Available as EPUB and PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 169.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info
Hardcover Book
USD 169.99
Price excludes VAT (USA)
  • Durable hardcover edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

References

  1. R. H. Holm, P. Kennepohl, E. I. Solomon, Chem. Rev. 1996, 96, 2239–2314.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  2. J. A. Ibers, R. H. Holm, Science 1980, 209, 223–235.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  3. K. D. Karlin, Science 1993, 261, 701–708.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  4. S. Shaik, D. Kumar, S. P. de Visser, A. Altun, W. Thiel, Chem. Rev. 2005, 105, 2279–2328.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  5. I. G. Denisov, T. M. Makris, S. G. Sligar, I. Schlichting, Chem. Rev. 2005, 105, 2253–2277.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  6. H. Fujii, Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 51–60.

    CAS  Google Scholar 

  7. B. Meunier, S. P. de Visser, S. Shaik, Chem. Rev. 2004, 104, 3947–3980.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  8. E. Rose, M. Quelquejeu, A. Kossanyi, B. Boitrel, Coord. Chem. Rev. 1998, 178–180, 1407–1431.

    Google Scholar 

  9. M. Rivera, Y. Zeng, J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 337–354.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  10. M. Momenteau, C. A. Reed, Chem. Rev. 1994, 94, 659–698.

    CAS  Google Scholar 

  11. M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841–2887.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  12. I. Schlichting, Science 2000, 287, 1615–1622.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  13. T. L. Poulos, B. C. Finzel, I. C. Gunsalus, G. C. Wagner, J. Kraut, J. Biol. Chem. 1985, 260, 16122–16130.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  14. T. L. Poulos, B. C. Finzel, A. J. Howard, Biochemistry 1986, 25, 5314–5322.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  15. H. Li, S. Narasimhulu, L. M. Havran, J. D. Winkler, T. L. Poulos, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6297–6299.

    CAS  Google Scholar 

  16. T. L. Poulos, R. Raag, FASEB J. 1992, 6, 674–679.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  17. T. L. Poulos, Adv. Inorg. Biochem. 1988, 7, 1–36.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  18. J. H. Dawson, Science 1988, 240, 433–439.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  19. L. Que, Jr., Dioxygen Activating Enzymes, in Biological Inorganic Chemistry: Structure and Reactivity, Eds I. Bertini, H. B. Gray, E. I. Stiefel, J. S. Valentine, University Science Books, Sausalito, CA, USA, 2007.

    Google Scholar 

  20. L. Pauling, C. D. Coryell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1936, 22, 210–216.

    Google Scholar 

  21. R. A. Ghiladi, R. M. Kretzer, I. Guzei, A. L. Rheingold, Y. M. Neuhold, K. R. Hatwell, A. D. Zuberbüehler, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 2001, 40, 5754–5767.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  22. Y. Li, S. K. Sharma, K. D. Karlin, Polyhedron 2013, 58, 190–196.

    Google Scholar 

  23. J. G. Liu, T. Ohta, S. Yamaguchi, T. Ogura, S. Sakamoto, Y. Maeda, Y. Naruta, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9262–9267.

    Google Scholar 

  24. G. B. Jameson, G. A. Rodley, W. T. Robinson, R. R. Gagne, C. A. Reed, J. P. Collman, Inorg. Chem. 1978, 17, 850–857.

    CAS  Google Scholar 

  25. G. B. Jameson, F. S. Molinaro, J. A. Ibers, J. P. Collman, J. I. Brauman, E. Rose, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6769–6770.

    CAS  Google Scholar 

  26. J. Li, B. C. Noll, A. G. Oliver, C. E. Schulz, W. R. Scheidt, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15627–15641.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  27. H. Nasri, Y. Wang, B. H. Huynh, W. R. Scheidt, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 717–719.

    CAS  Google Scholar 

  28. C. Rovira, M. Parrinello, Biophys. J. 2000, 78, 93–100.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  29. J. Li, Q. Peng, A. Barabanschikov, J. W. Pavlik, E. E. Alp, W. Sturhahn, J. Zhao, C. E. Schulz, J. T. Sage, W. R. Scheidt, Chem. Eur. J. 2011, 17, 11178–11185.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  30. S. E. V. Phillips, J. Mol. Biol. 1980, 142, 531–554.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  31. L. Pauling, Nature 1964, 203, 182–183.

    CAS  Google Scholar 

  32. J. J. Weiss, Nature 1964, 202, 83–84.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  33. R. D. Harcourt, J. Biol. Inorg. Chem. 2014, 19, 113–123.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  34. H. Chen, M. Ikeda-Saito, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14778–14790.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  35. S. A. Wilson, T. Kroll, R. A. Decreau, R. K. Hocking, M. Lundberg, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1124–1136.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  36. H. Nasri, Y. Wang, B. H. Huynh, W. R. Scheidt, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 717–719.

    CAS  Google Scholar 

  37. C. H. Welborn, D. Dolphin, B. R. James, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2869–2871.

    CAS  Google Scholar 

  38. J. G. Liu, Y. Shimizu, T. Ohta, Y. Naruta, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3672–3673.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  39. E. McCandlish, A. R. Miksztal, M. Nappa, A. Q. Sprenger, J. S. Valentine, J. D. Stong, T. G. Spiro, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4268–4271.

    CAS  Google Scholar 

  40. J. N. Burstyn, J. A. Roe, A. R. Miksztal, B. A. Shaevitz, G. Lang, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1382–1388.

    CAS  Google Scholar 

  41. P. Friant, J. Goulon, J. Fischer, L. Ricard, M. Schappacher, R. Weiss, M. Momenteau, Nouv. J. Chim. 1985, 9, 33–40.

    CAS  Google Scholar 

  42. K. Durr, B. P. Macpherson, R. Warratz, F. Hampel, F. Tuczek, M. Helmreich, N. Jux, I. Ivanovic-Burmazovic, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4217–4228.

    PubMed  Google Scholar 

  43. E. E. Chufan, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16160–16161.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  44. T. Ohta, J. G. Liu, Y. Naruta, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 407–413.

    CAS  Google Scholar 

  45. K. Duerr, O. Troeppner, J. Olah, J. Li, A. Zahl, T. Drewello, N. Jux, J. N. Harvey, I. Ivanovic-Burmazovic, Dalton Trans. 2012, 41, 546–557.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  46. K. Machii, Y. Watanabe, I. Morishima, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6691–6697.

    CAS  Google Scholar 

  47. W. Nam, Y. O. Ryu, W. J. Song, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 654–660.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  48. W. Nam, M. H. Lim, S. K. Moon, C. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10805–10809.

    CAS  Google Scholar 

  49. J. T. Groves, Y. Watanabe, Inorg. Chem. 1987, 26, 785–786.

    CAS  Google Scholar 

  50. R. D. Arasasingham, A. L. Balch, L. Latos-Grazynski, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5846–5847.

    CAS  Google Scholar 

  51. J. T. Groves, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8443–8452.

    CAS  Google Scholar 

  52. J. T. Groves, Y. Watanabe, Inorg. Chem. 1987, 26, 785–786.

    CAS  Google Scholar 

  53. K. Tajima, Inorg. Chim. Act. 1989, 163, 115–122.

    CAS  Google Scholar 

  54. K. Tajima, M. Shigematsu, J. Jinno, K. Ishizu, H. Ohya-Nishiguchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 144.

    Google Scholar 

  55. K. Tajima, J. Jinno, K. Ishizu, H. Sakurai, H. Ohyanishiguchi, Inorg. Chem. 1989, 28, 709–715.

    CAS  Google Scholar 

  56. J. Stubbe, J. W. Kozarich, Chem. Rev. 1987, 87, 1107–1136.

    CAS  Google Scholar 

  57. M. C. R. Symons, R. L. Petersen, Biochim. Biophys. Acta, Protein Struct. 1978, 535, 241–246.

    Google Scholar 

  58. Z. Gasyna, FEBS Lett. 1979, 106, 213–218.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  59. K. Tajima, S. Oka, T. Edo, S. Miyake, H. Mano, K. Mukai, H. Sakurai, K. Ishizu, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1507–1508.

    Google Scholar 

  60. J. Annaraj, J. Cho, Y. M. Lee, S. Y. Kim, R. Latifi, S. P. de Visser, W. Nam, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4150–4153.

    Google Scholar 

  61. M. Selke, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2652–2653.

    CAS  Google Scholar 

  62. A. Franke, C. Fertinger, R. van Eldik, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6935–6949.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  63. D. Mandon, R. Weiss, K. Jayaraj, A. Gold, J. Terner, E. Bill, A. X. Trautwein, Inorg. Chem. 1992, 31, 4404–4409.

    CAS  Google Scholar 

  64. B. Boso, G. Lang, T. J. McMurry, J. T. Groves, J. Chem. Phys. 1983, 79, 1122–1126.

    CAS  Google Scholar 

  65. H. Fujii, T. Yoshimura, H. Kamada, Inorg. Chem. 1996, 35, 2373–2377.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  66. H. Fujii, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4641–4648.

    CAS  Google Scholar 

  67. H. Fujii, K. Ichikawa, Inorg. Chem. 1992, 31, 1110–1112.

    CAS  Google Scholar 

  68. K. Czarnecki, L. M. Proniewicz, H. Fujii, J. R. Kincaid, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4680– 4685

    CAS  Google Scholar 

  69. J. E. Penner-Hahn, E. K. Smith, T. J. McMurry, M. Renner, A. L. Balch, J. T. Groves, J. H. Dawson, K. O. Hodgson, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7819–7825.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  70. S. Hashimoto, Y. Tatsuno, T. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8096–8097.

    CAS  Google Scholar 

  71. S. Hashimoto, Y. Mizutani, Y. Tatsuno, T. Kitagawa, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6542– 6549.

    CAS  Google Scholar 

  72. S. E. J. Bell, P. R. Cooke, P. Inchley, D. R. Leanord, S. J. R. Lindsay, A. Robbins, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 549–559.

    Google Scholar 

  73. J. R. Kincaid, A. J. Schneider, K. J. Paeng, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 735–737.

    CAS  Google Scholar 

  74. K. Czarnecki, S. Nimri, Z. Gross, L. M. Proniewicz, J. R. Kincaid, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2929–2935.

    CAS  Google Scholar 

  75. D.H. Chin, A. L. Balch, G. N. La Mar, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1446–1448.

    CAS  Google Scholar 

  76. D.H. Chin, G. N. La Mar, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5945–5947.

    CAS  Google Scholar 

  77. J. T. Groves, Z. Gross, M. K. Stern, Inorg. Chem. 1994, 33, 5065–5072.

    CAS  Google Scholar 

  78. W. Nam, H. J. Choi, H. J. Han, S. H. Cho, H. J. Lee, S.-Y. Han, Chem. Commun. 1999, 387–388.

    Google Scholar 

  79. Y. M. Goh, W. Nam, Inorg. Chem. 1999, 38, 914–920.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  80. N. A. Stephenson, A. T. Bell, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8635–8643.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  81. W. Nam, H. J. Han, S.-Y. Oh, Y. J. Lee, M.-H. Choi, S.-Y. Han, C. Kim, S. K. Woo, W. Shin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8677–8684.

    CAS  Google Scholar 

  82. A. Franke, C. Fertinger, R. van Eldik, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5238–5242.

    CAS  Google Scholar 

  83. N. A. Stephenson, A. T. Bell, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 275, 54–62.

    Google Scholar 

  84. W. Nam, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522–531.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  85. M. Wolak, R. van Eldik, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4873–4883.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  86. A. Franke, M. Wolak, R. van Eldik, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10182–10198.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  87. S. R. Bell, J. T. Groves, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9640–9641.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  88. N. Jin, J. T. Groves, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2923–2924.

    CAS  Google Scholar 

  89. A. Altun, S. Shaik, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8978–8987.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  90. Y. J. Jeong, Y. Kang, A.-R. Han, Y.-M. Lee, H. Kotani, S. Fukuzumi, W. Nam, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7321–7324.

    CAS  Google Scholar 

  91. Z. Pan, M. Newcomb, Inorg. Chem. 2007, 46, 6767–6774.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  92. J. T. Groves, G. A. McClusky, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 859–861.

    CAS  Google Scholar 

  93. M. Costas, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2912–2932.

    CAS  Google Scholar 

  94. J. T. Groves, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3569–3574.

    Google Scholar 

  95. L. M. Hjelmeland, L. Aronow, J. R. Trudell, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 76, 541–549.

    CAS  Google Scholar 

  96. Z. Pan, J. H. Horner, M. Newcomb, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7776–7777.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  97. T. G. Traylor, F. Xu, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1953–1958.

    CAS  Google Scholar 

  98. H. Hirao, D. Kumar, W. Thiel, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13007–13018.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  99. H. Hirao, D. Kumar, L. Que, Jr., S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590–8606.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  100. H. Hirao, L. Que, Jr., W. Nam, S. Shaik, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1740–1756.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  101. J. T. Groves, T. E. Nemo, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5786–5791.

    CAS  Google Scholar 

  102. T. Ueda, H. Kitagishi, K. Kano, Inorg. Chem. 2014, 53, 543–551.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  103. Y. Watanabe, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 846–856.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  104. A. A. Guedes, A. C. M. A. Santos, M. D. Assis, Kinet. Catal. 2006, 47, 555–563.

    CAS  Google Scholar 

  105. W. Nam, H. J. Lee, S. Y. Oh, C. Kim, H. G. Jang, J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 219–225.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  106. K. Machii, Y. Watanabe, I. Morishima, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6691–6697.

    CAS  Google Scholar 

  107. Y. Watanabe, K. Yamaguchi, I. Morishima, K. Takehira, M. Shimizu, T. Hayakawa, H. Orita, Inorg. Chem. 1991, 30, 2581–2582.

    CAS  Google Scholar 

  108. W. Nam, M. H. Lim, H. J. Lee, C. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6641–6647.

    CAS  Google Scholar 

  109. W. Nam, S.-E. Park, I. K. Lim, M. H. Lim, J. Hong, J. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14674–14675.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  110. N. A. Stephenson, A. T. Bell, Inorg. Chem. 2006, 45, 2758–2766.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  111. D. Kumar, R. Latifi, S. Kumar, E. V. Rybak-Akimova, M. A. Sainna, S. P. de Visser, Inorg. Chem. 2013, 52, 7968–7979.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  112. A. Takahashi, T. Kurahashi, H. Fujii, Inorg. Chem. 2011, 50, 6922–6928.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  113. D. Kumar, B. Karamzadeh, G. N. Sastry, S. P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7656–7667.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  114. D. Kumar, S. P. de Visser, S. Shaik, Chem. Eur. J. 2005, 11, 2825–2835.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  115. T. Kamachi, Y. Shiota, T. Ohta, K. Yoshizawa, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 721–732.

    CAS  Google Scholar 

  116. A. Takahashi, T. Kurahashi, H. Fujii, Inorg. Chem. 2009, 48, 2614–2625.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  117. L. Castro, M. Buhl, J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 243–251.

    CAS  Google Scholar 

  118. Y. Kang, H. Chen, Y. J. Jeong, W. Lai, E. H. Bae, S. Shaik, W. Nam, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10039–10046.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  119. D. Kumar, G. N. Sastry, S. P. de Visser, J. Phys. Chem. B. 2012, 116, 718–730.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  120. D. Kumar, R. Latifi, S. Kumar, E. V. Rybak-Akimova, M. A. Sainna, S. P. de Visser, Inorg. Chem. 2013, 52, 7968–7979.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  121. D. Kumar, G. N. Sastry, S. P. de Visser, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6196–6205.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  122. E. Kim, E. E. Chufan, K. Kamaraj, K. D. Karlin, Chem. Rev. 2004, 104, 1077–1133.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  123. K. D. Karlin, A. Nanthakumar, S. Fox, N. N. Murthy, N. Ravi, B. H. Huynh, R. D. Orosz, E. P. Day, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4753–4763.

    CAS  Google Scholar 

  124. H. V. Obias, G. P. F. van Strijdonck, D.-H. Lee, M. Ralle, N. J. Blackburn, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9696–9697.

    CAS  Google Scholar 

  125. S. C. Lee, R. H. Holm, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11789–11798.

    CAS  Google Scholar 

  126. T. Chishiro, Y. Shimazaki, F. Tani, Y. Tachi, Y. Naruta, S. Karasawa, S. Hayami, Y. Maeda, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2788–2791.

    CAS  Google Scholar 

  127. E. E. Chufan, S. C. Puiu, K. D. Karlin, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 563–572.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  128. E. Kim, J. Shearer, S. Lu, P. Moenne-Loccoz, M. E. Helton, S. Kaderli, A. D. Zuberbühler, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12716–12717.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  129. E. Kim, M. E. Helton, S. Lu, P. Moënne-Loccoz, C. D. Incarvito, A. L. Rheingold, S. Kaderli, A. D. Zuberbühler, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 2005, 44, 7014–7029.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  130. Z. Halime, M. T. Kieber-Emmons, M. F. Qayyum, B. Mondal, T. Gandhi, S. C. Puiu, E. E. Chufan, A. A. N. Sarjeant, K. O. Hodgson, B. Hedman, E. I. Solomon, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 2010, 49, 3629–3645.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  131. M. T. Kieber-Emmons, M. F. Qayyum, Y. Li, Z. Halime, K. O. Hodgson, B. Hedman, K. D. Karlin, E. I. Solomon, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 168–172.

    CAS  Google Scholar 

  132. M. T. Kieber-Emmons, Y. Li, Z. Halime, K. D. Karlin, E. I. Solomon, Inorg. Chem. 2011, 50, 11777–11786.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  133. R. A. Ghiladi, E. E. Chufan, D. del Rio, E. I. Solomon, C. Krebs, B. H. Huynh, H. W. Huang, P. Moenne-Loccoz, S. Kaderli, M. Honecker, A. D. Zuberbühler, L. Marzilli, R. J. Cotter, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 2007, 46, 3889–3902.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  134. E. Kim, J. Shearer, S. Lu, P. Moenne-Loccoz, M. E. Helton, S. Kaderli, A. D. Zuberbühler, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12716–12717.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  135. K. D. Karlin, E. Kim, Chem. Lett. 2004, 33, 1226–1231.

    CAS  Google Scholar 

  136. Z. Halime, H. Kotani, Y. Li, S. Fukuzumi, K. D. Karlin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2011, 108, 13990–13994.

    Google Scholar 

  137. J. P. Collman, R. A. Decreau, A. Dey, Y. Yang, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 4101–4105.

    Google Scholar 

  138. R. Boulatov, J. P. Collman, I. M. Shiryaeva, C. J. Sunderland, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11923–11935.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  139. J. P. Collman, R. Boulatov, C. J. Sunderland, L. Fu, Chem. Rev. 2004, 104, 561–588.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  140. J. P. Collman, R. A. Decreau, C. J. Sunderland, Chem. Commun. 2006, 3894–3896.

    Google Scholar 

  141. J. P. Collman, R. A. Decreau, Y. Yan, J. Yoon, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5794–5795.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  142. J. P. Collman, N. K. Devaraj, R. A. Decreau, Y. Yang, Y.-L. Yan, W. Ebina, T. A. Eberspacher, C. E. D. Chidsey, Science 2007, 315, 1565–1568.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  143. J. P. Collman, S. Ghosh, A. Dey, R. A. Decreau, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5034–5035

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  144. E. I. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemsley, S.-K. Lee, N. Lehnert, F. Neese, A. J. Skulan, Y.-S. Yang, J. Zhou, Chem. Rev. 2000, 100, 235–349.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  145. M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que, Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939–986.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  146. M. M. Abu-Omar, A. Loaiza, N. Hontzeas, Chem. Rev. 2005, 105, 2227–2252.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  147. B. J. Wallar, J. D. Lipscomb, Chem. Rev. 1996, 96, 2625–2658.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  148. M.-H. Baik, M. Newcomb, R. A. Friesner, S. J. Lippard, Chem. Rev. 2003, 103, 2385–2419.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  149. A. B. Tomter, G. Zoppellaro, N. H. Andersen, H.-P. Hersleth, M. Hammerstad, Å. K. Røhr, G. K. Sandvik, K. R. Strand, G. E. Nilsson, C. B. Bell III, A.-L. Barra, E. Blasco, L. Le Pape, E. I. Solomon, K. K. Andersson, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 3–26.

    CAS  Google Scholar 

  150. J. J. M. Bollinger, C. Krebs, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 151–158.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  151. J. J. M. Bollinger, C. Krebs, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 586–605.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  152. C. Krebs, D. F. Galoníc, D. Fujimori, C. Walsh, J. Bollinger, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484–492.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  153. E. Kovaleva, M. Neibergall, S. Chakrabarty, J. Lipscomb, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 475–483.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  154. M. Y. M. Pau, J. D. Lipscomb, E. I. Solomon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 18355–18362.

    Google Scholar 

  155. P. C. A. Bruijnincx, G. v. Koten, R. J. M. Klein-Gebbink, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716–2744.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  156. J. D. Lipscomb, Curr. Opin. Struct. Biol. 2008, 18, 644–649.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  157. M. H. Sazinsky, S. J. Lippard, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 558–566.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  158. C. E. Tinberg, S. J. Lippard, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 280–288.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  159. L. Murray, S. Lippard, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 466–474.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  160. V. Guallar, B. F. Gherman, S. J. Lippard, R. A. Friesner, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 236–242.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  161. L. Que, Jr. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493–500.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  162. K. D. Koehntop, J. P. Emerson, L. Que, Jr. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 87–93.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  163. A. Mukherjee, M. A. Cranswick, M. Chakrabarti, T. K. Paine, K. Fujisawa, E. Münck, L. Que, Jr., Inorg. Chem. 2010, 49, 3618–3628.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  164. T. D. H. Bugg, S. Ramaswamy, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 134–140.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  165. A. Bassan, T. Borowski, P. E. M. Siegbahn, Dalton Trans. 2004, 3153–3162.

    Google Scholar 

  166. E. G. Kovaleva, J. D. Lipscomb, Science 2007, 316, 453–457.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  167. M. M. Mbughuni, M. Chakrabarti, J. A. Hayden, E. L. Bominaar, M. P. Hendrich, E. Münck, J. D. Lipscomb, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 16788–16793.

    Google Scholar 

  168. G. J. Christian, S. Ye, F. Neese, Chem. Sci. 2012, 3, 1600–1611.

    CAS  Google Scholar 

  169. M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, A. Bassan, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 439–452.

    PubMed  Google Scholar 

  170. W. A. Schenk, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3409–3411.

    CAS  Google Scholar 

  171. C. Loenarz, C. J. Schofield, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 152–156.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  172. J. C. Price, E. W. Barr, B. Tirupati, J. M. Bollinger, C. Krebs, Biochemistry 2003, 42, 7497–7508.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  173. P. J. Riggs-Gelasco, J. C. Price, R. B. Guyer, J. H. Brehm, E. W. Barr, J. J. M. Bollinger, C. Krebs, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8108–8109.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  174. G. D. Straganz, B. Nidetzky, Chem. Bio. Chem. 2006, 7, 1536–1548.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  175. J. D. Gardner, B. S. Pierce, B. G. Fox, T. C. Brunold, Biochemistry 2010, 49, 6033–6041.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  176. J. A. Crawford, W. Li, B. S. Pierce, Biochemistry 2011, 50, 10241–10253.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  177. D. Kumar, W. Thiel, S. P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3869–3882.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  178. G. D. Straganz, A. Glieder, L. Brecker, D. W. Ribbons, W. Steiner, Biochem. J. 2003, 369, 573–581.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  179. A. Decker, E. I. Solomon, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 152–163.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  180. D. Kumar, H. Hirao, S. Shaik, P. M. Kozlowski, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16148 – 16158.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  181. J. Hohenberger, K. Ray, K. Meyer, Nature Comm. 2012, 3, 720–713.

    Google Scholar 

  182. L. Shu, J. C. Nesheim, K. Kauffmann, E. Münck, J. D. Lipscomb, L. Que, Jr., Science 1997, 275, 515–518.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  183. L. M. K. Dassama, A. Silakov, C. M. Krest, J. C. Calixto, C. Krebs, J. M. Bollinger, Jr, M. T. Green, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16758–16761.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  184. S. V. Kryatov, E. V. Rybak-Akimova, S. Schindler, Chem. Rev. 2005, 105, 2175–2226.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  185. A. Borovik, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 54–61.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  186. S. P. de Visser, J.-U. Rohde, Y.-M. Lee, J. Cho, W. Nam, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 381–393.

    Google Scholar 

  187. A. R. McDonald, L. Que, Jr., Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 414–428.

    CAS  Google Scholar 

  188. X. Shan, L. Que, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 5340–5345.

    Google Scholar 

  189. M. Zhao, B. Helms, E. Slonkina, S. Friedle, D. Lee, J. DuBois, B. Hedman, K. O. Hodgson, J. M. J. Frechet, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4352–4363.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  190. H. Park, M. M. Bittner, J. S. Baus, S. V. Lindeman, A. T. Fiedler, Inorg. Chem. 2012, 51, 10279–10289.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  191. S. Hong, Y.-M. Lee, W. Shin, S. Fukuzumi, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13910–13911.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  192. Y.-M. Lee, S. Hong, Y. Morimoto, W. Shin, S. Fukuzumi, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10668–10670.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  193. H. Chen, K.-B. Cho, W. Lai, W. Nam, S. Shaik, J. Chem. Theor. Comp. 2012, 8, 915–926.

    CAS  Google Scholar 

  194. D. Mandon, H. Jaafar, A. Thibon, New J. Chem. 2011, 35, 1986–2000.

    Google Scholar 

  195. J.-J. Girerd, F. Banse, A. J. Simaan, Struct. Bond. 2000, 97, 145–177.

    CAS  Google Scholar 

  196. M. Martinho, P. Dorlet, E. Rivière, A. Thibon, C. Ribal, F. Banse, J.-J. Girerd, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3182–3188.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  197. W. N. Oloo, K. K. Meier, Y. Wang, S. Shaik, E. Münck, L. Que, Nature Commun. 2014, 5, 1–9.

    Google Scholar 

  198. C. L. Sun, B. J. Li, Z. J. Shi, Chem. Rev. 2011, 111, 1293–1314.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  199. M. C. White, Science 2012, 335, 807–809.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  200. O. Y. Lyakin, R. V. Ottenbacher, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, Top. Catal. 2013, 56, 939– 949.

    CAS  Google Scholar 

  201. D. Barats, G. Leitus, R. Popovitz-Biro, L. J. W. Shimon, R. Neumann, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9908–9912.

    CAS  Google Scholar 

  202. S. Hong, Y.-M. Lee, K.-B. Cho, M. S. Seo, D. Song, J. Yoon, R. Garcia-Serres, M. Clémancey, T. Ogura, W. Shin, J.-M. Latour, W. Nam, Chem. Sci. 2013, 5, 156–162.

    Google Scholar 

  203. J.-U. Rohde, H.-H. In, M. H. Lim, W. W. Brennessel, M. R. Bukowski, A. Stubna, E. Münck, N. W., L. Que, Jr., Science 2003, 299, 1037–1039.

    Google Scholar 

  204. J. Hohenberger, K. Ray, K. Meyer, Nature Comm. 2012, 3, 720–713.

    Google Scholar 

  205. K. Ray, F. Heims, F. F. Pfaff, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 3784–3807.

    CAS  Google Scholar 

  206. Y. Morimoto, J. Park, T. Suenobu, Y.-M. Lee, W. Nam, S. Fukuzumi, Inorg. Chem. 2012, 51, 10025–10036.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  207. J. Park, Y.-M. Lee, W. Nam, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5052–5061.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  208. S. Fukuzumi, Y. Morimoto, H. Kotani, P. Naumov, Y.-M. Lee, W. Nam, Nature Chem. 2010, 2, 756–759.

    CAS  Google Scholar 

  209. M. Swart, Chem. Commun. 2013, 49, 6650–6652.

    CAS  Google Scholar 

  210. A. K. Vardhaman, P. Barman, S. Kumar, C. V. Sastri, D. Kumar, S. P. de Visser, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12288–12292.

    CAS  Google Scholar 

  211. C.-W. Tse, T. W.-S. Chow, Z. Guo, H. K. Lee, J.-S. Huang, C.-M. Che, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 798–803.

    CAS  Google Scholar 

  212. I. Prat, J. S. Mathieson, M. Güell, X. Ribas, J. M. Luis, L. Cronin, M. Costas, Nature Chem. 2011, 3, 788–793.

    CAS  Google Scholar 

  213. R. Mayilmurugan, K. Visvaganesan, E. Suresh, M. Palaniandavar, Inorg. Chem. 2009, 48, 8771–8783.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  214. S. Paria, P. Halder, T. K. Paine, Inorg. Chem. 2010, 49, 4518–4523.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  215. R. Mayilmurugan, M. Sankaralingam, E. Suresh, M. Palaniandavar, Dalton Trans. 2010, 39, 9611–9625.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  216. N. Anitha, M. Palaniandavar, Dalton Trans. 2010, 39, 1195–1197.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  217. K. Sundaravel, E. Suresh, M. Palaniandavar, Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 2768–2777.

    Google Scholar 

  218. K. Sundaravel, M. Sankaralingam, E. Suresh, M. Palaniandavar, Dalton Trans. 2011, 40, 8444–8458.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  219. K. Sundaravel, E. Suresh, K. Saminathan, M. Palaniandavar, Dalton Trans. 2011, 40, 8092–8107.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  220. N. Anitha, M. Palaniandavar, Dalton Trans. 2011, 40, 1888–1901.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  221. M. Palaniandavar, K. Visvaganesan, J. Chem. Sci. 2011, 123, 145–162.

    CAS  Google Scholar 

  222. K. Visvaganesan, S. Ramachitra, M. Palaniandavar, Inorg. Chim. Acta 2011, 378, 87–94.

    Google Scholar 

  223. P. Halder, S. Paria, T. K. Paine, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11778–11787.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  224. S. Chatterjee, D. Sheet, T. K. Paine, Chem. Commun. 2013, 49, 10251–10253.

    CAS  Google Scholar 

  225. T. Váradi, J. S. Pap, M. Giorgi, L. Párkányi, T. Csay, G. Speier, J. Kaizer, Inorg. Chem. 2013, 52, 1559–1569.

    PubMed  Google Scholar 

  226. E. H. Ha, R. Y. N. Ho, J. F. Kisiel, J. S. Valentine, Inorg. Chem. 1995, 34, 2265–2266.

    CAS  Google Scholar 

  227. M. P. Mehn, K. Fujisawa, E. L. Hegg, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7828–7842.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  228. T. K. Paine, H. Zheng, L. Que, Jr., Inorg. Chem. 2005, 44, 474–476.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  229. A. Mukherjee, M. Martinho, E. L. Bominaar, E. Münck, L. Que, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1780–1783.

    CAS  Google Scholar 

  230. O. Das, S. Chatterjee, T. Paine, J. Biol. Inorg. Chem. 2013, 18, 401–410.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  231. D. Sheet, P. Halder, T. K. Paine, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13314–13318.

    CAS  Google Scholar 

  232. L. Que, Jr., Y. Dong, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 190–196.

    CAS  Google Scholar 

  233. E. Y. Tshuva, S. J. Lippard, Chem. Rev. 2004, 104, 987–1012.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  234. S. Friedle, E. Reisner, S. J. Lippard, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2768.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  235. I. Siewert, C. Limberg, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10316–10328.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  236. L. H. Do, S. J. Lippard, J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 1774–1785.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  237. A. A. Shteinman, Russ. Chem. Bull. 2011, 60, 1290–1300.

    CAS  Google Scholar 

  238. J. S. Pap, M. A. Cranswick, É. Balogh-Hergovich, G. Baráth, M. Giorgi, G. T. Rohde, J. Kaizer, G. Speier, L. Que, Jr. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2013, 3858–3866.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  239. J. S. Pap, A. Draksharapu, M. Giorgi, W. R. Browne, J. Kaizer, G. Speier, Chem. Commun. 2014, 50, 1326–1329.

    CAS  Google Scholar 

  240. J. R. Frisch, V. V. Vu, M. Martinho, E. Münck, L. Que, Jr., Inorg. Chem. 2009, 48, 8325–8336.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  241. R. L. Rardin, W. B. Tolman, S. J. Lippard, New J. Chem. 1991, 15, 417–430.

    Google Scholar 

  242. J. R. Frisch, R. McDonnell, E. V. Rybak-Akimova, L. Que, Jr., Inorg. Chem. 2013, 52, 2627–2636.

    Google Scholar 

  243. L. H. Do, T. Hayashi, P. Moënne-Loccoz, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1273–1275.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  244. C. E. Tinberg, S. J. Lippard, Biochemistry 2009, 48, 12145–12158.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  245. M. A. Cranswick, K. K. Meier, X. Shan, A. Stubna, J. Kaizer, M. P. Mehn, E. Münck, L. Que, Inorg. Chem. 2012, 51, 10417–10426.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  246. M. Kodera, Y. Kawahara, Y. Hitomi, T. Nomura, T. Ogura, Y. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13236–13239.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  247. S. A. Stoian, G. Xue, E. L. Bominaar, L. Que, Jr., E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1545–1558.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  248. G. Xue, A. T. Fiedler, M. Martinho, E. Münck, L. Que, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008,105, 20615–20620.

    Google Scholar 

  249. L. H. Do, G. Xue, L. Que, Jr., S. J. Lippard, Inorg. Chem. 2012, 51, 2393–2402

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  250. M. Martinho, G. Xue, A. T. Fiedler, L. Que, Jr., E. L. Bominaar, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5823–5830.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  251. G. Xue, R. De Hont, E. Münck, L. Que, Jr., Nat. Chem. 2010, 2, 400–405.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  252. E. I. Solomon, U. M. Sundaram, T. E. Machonkin, Chem. Rev. 1996, 96, 2563–2605.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  253. J. P. Klinman, Chem. Rev. 1996, 96, 2541–2561.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  254. Multi-copper Oxidases, Ed A. Messerschmidt, World Scientific, 1997.

    Google Scholar 

  255. S. Itoh, in Comprehensive Coordination Chemistry II, Vol. 8, Eds J. A. McCleverty, T. J. Meyer, Elsevier, Amsterdam, The Netherlands, 2004, pp. 369–393.

    Google Scholar 

  256. I. Bento, M. Carrondo, P. Lindley, J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 539–547.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  257. M. A. Culpepper, A. C. Rosenzweig, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2012, 47, 483–492.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  258. A. C. Rosenzweig, M. H. Sazinsky, Curr. Opin. Struct. Biol. 2006, 16, 729–735.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  259. Handbook of Metalloproteins: 2 Volume Set, Eds A. Messerschmidt, R. Huber, T. Poulos, K. Wieghardt, Wiley, 2001.

    Google Scholar 

  260. E. I. Solomon, J. W. Ginsbach, D. E. Heppner, M. T. Kieber-Emmons, C. H. Kjaergaard, P. J. Smeets, L. Tian, J. S. Woertink, Faraday Disc. 2010, 148, 11.

    Google Scholar 

  261. L. M. Mirica, X. Ottenwaelder, T. D. P. Stack, Chem. Rev. 2004, 104, 1013–1045.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  262. E. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2004, 104, 1047–1076.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  263. L. Hatcher, K. D. Karlin, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 669–683.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  264. L. Q. Hatcher, K. D. Karlin, Adv. Inorg. Chem. 2006, 58, 131–184.

    CAS  Google Scholar 

  265. S. Itoh, S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2081–2095.

    CAS  Google Scholar 

  266. M. R. Halvagar, D. J. Salmon, W. B. Tolman, in Comprehensive Inorganic Chemistry II, Vol. 3, Eds J. Reedijk, K. Poeppelmeier, Elsevier, Oxford, UK, 2013, pp. 455–486.

    Google Scholar 

  267. T. Kamachi, N. Kihara, Y. Shiota, K. Yoshizawa, Inorg. Chem. 2005, 44, 4226–4236.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  268. J. W. Whittaker, Arch. Biochem. Biophys. 2005, 433, 227–239.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  269. J. W. Whittaker, Chem. Rev. 2003, 103, 2347–2363.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  270. A. Mukherjee, V. V. Smirnov, M. P. Lanci, D. E. Brown, E. M. Shepard, D. M. Dooley, J. P. Roth, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9459–9473.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  271. A. Crespo, M. A. Marti, A. E. Roitberg, L. M. Amzel, D. A. Estrin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12817–12828.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  272. J. P. Klinman, J. Biol. Chem. 2006, 281, 3013–3016.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  273. P. Chen, J. Bell, B. A. Eipper, E. I. Solomon, Biochemistry 2004, 43, 5735–5747.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  274. K. Rudzka, D. M. Moreno, B. Eipper, R. Mains, D. A. Estrin, L. M. Amzel, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 18, 223–232.

    PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  275. D. Schroder, M. C. Holthausen, H. Schwarz, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14407–14416.

    Google Scholar 

  276. N. Dietl, C. van der Linde, M. Schlangen, M. K. Beyer, H. Schwarz, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4966–4969.

    CAS  Google Scholar 

  277. K. Yoshizawa, N. Kihara, T. Kamachi, Y. Shiota, Inorg. Chem. 2006, 45, 3034–3041.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  278. C. M. Wilmot, J. Hajdu, M. J. Mcpherson, P. F. Knowles, S. E. V. Phillips, Science 1999, 286, 1724–1728.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  279. S. T. Prigge, B. A. Eipper, R. E. Mains, L. M. Amzel, Science 2004, 304, 864–867.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  280. N. Dietl, M. Schlangen, H. Schwarz, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5544–5555.

    CAS  Google Scholar 

  281. C. J. Cramer, W. B. Tolman, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 601–608.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  282. R. Sarangi, N. Aboelella, K. Fujisawa, W. B. Tolman, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8286–8296.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  283. J. S. Woertink, L. Tian, D. Maiti, H. R. Lucas, R. A. Himes, K. D. Karlin, F. Neese, C. Würtele, M. C. Holthausen, E. Bill, J. Sundermeyer, S. Schindler, E. I. Solomon, Inorg. Chem. 2010, 49, 9450–9459.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  284. C. Würtele, E. Gaoutchenova, K. Harms, M. C. Holthausen, J. Sundermeyer, S. Schindler, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3867–3869.

    Google Scholar 

  285. Y. Kobayashi, K. Ohkubo, T. Nomura, M. Kubo, N. Fujieda, H. Sugimoto, S. Fukuzumi, K. Goto, T. Ogura, S. Itoh, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 4574–4578.

    CAS  Google Scholar 

  286. A. Kunishita, M. Kubo, H. Sugimoto, T. Ogura, K. Sato, T. Takui, S. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2788–2789.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  287. A. Kunishita, M. Z. Ertem, Y. Okubo, T. Tano, H. Sugimoto, K. Ohkubo, N. Fujieda, S. Fukuzumi, C. J. Cramer, S. Itoh, Inorg. Chem. 2012, 51, 9465–9480.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  288. D. Maiti, H. C. Fry, J. S. Woertink, M. A. Vance, E. I. Solomon, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 264–265.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  289. R. L. Peterson, R. A. Himes, H. Kotani, T. Suenobu, L. Tian, M. A. Siegler, E. I. Solomon, S. Fukuzumi, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1702–1705.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  290. P. J. Donoghue, A. K. Gupta, D. W. Boyce, C. J. Cramer, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15869–15871.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  291. J. W. Ginsbach, R. L. Peterson, R. E. Cowley, K. D. Karlin, E. I. Solomon, Inorg. Chem. 2013, 52, 12872–12874.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  292. T. Fujii, S. Yamaguchi, Y. Funahashi, T. Ozawa, T. Tosha, T. Kitagawa, H. Masuda, Chem. Commun. 2006, 4428–4430.

    Google Scholar 

  293. M. Harata, K. Jitsukawa, H. Masuda, H. Einaga, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10817–10818.

    CAS  Google Scholar 

  294. L. M. Berreau, S. Mahapatra, J. A. Halfen, V. G. Young, Jr., W. B. Tolman, Inorg. Chem. 1996, 35, 6339–6342.

    CAS  Google Scholar 

  295. D. Maiti, D.-H. Lee, K. Gaoutchenova, C. Würtele, M. C. Holthausen, A. A. N. Sarjeant, J. Sundermeyer, S. Schindler, K. D. Karlin, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 82–85.

    CAS  Google Scholar 

  296. A. Poater, L. Cavallo, Inorg. Chem. 2009, 48, 4062–4066.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  297. R. L. Peterson, J. W. Ginsbach, R. E. Cowley, M. F. Qayyum, R. A. Himes, M. A. Siegler, C. D. Moore, B. Hedman, K. O. Hodgson, S. Fukuzumi, E. I. Solomon, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16454–16467.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  298. S. Kakuda, R. L. Peterson, K. Ohkubo, K. D. Karlin, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6513–6522.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  299. D. Maiti, A. A. Narducci Sarjeant, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 2008, 47, 8736–8747, and references cited therein.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  300. T. Ohta, T. Tachiyama, K. Yoshizawa, T. Yamabe, T. Uchida, T. Kitagawa, Inorg. Chem. 2000, 39, 4358–4369.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  301. A. Wada, M. Harata, K. Hasegawa, K. Jitsukawa, H. Masuda, M. Mukai, T. Kitagawa, H. Einaga, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 798–799.

    CAS  Google Scholar 

  302. S. Yamaguchi, A. Wada, S. Nagatomo, T. Kitagawa, K. Jitsukawa, H. Masuda, Chem. Lett. 2004, 33, 1556–1557.

    CAS  Google Scholar 

  303. S. Yamaguchi, S. Nagatomo, T. Kitagawa, Y. Funahashi, T. Ozawa, K. Jitsukawa, H. Masuda, Inorg. Chem. 2003, 42, 6968–6970.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  304. T. Fujii, A. Naito, S. Yamaguchi, A. Wada, Y. Funahashi, K. Jitsukawa, S. Nagatomo, T. Kitagawa, H. Masuda, Chem. Commun. 2003, 2700–2701.

    Google Scholar 

  305. D. Maiti, A. A. Narducci Sarjeant, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6720–6721.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  306. D. Maiti, H. R. Lucas, A. A. N. Sarjeant, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6998–6999.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  307. T. Kamachi, Y.-M. Lee, T. Nishimi, J. Cho, K. Yoshizawa, W. Nam, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13102–13108.

    CAS  Google Scholar 

  308. A. Kunishita, H. Ishimaru, S. Nakashima, T. Ogura, S. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4244–4245.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  309. T. Tano, M. Z. Ertem, S. Yamaguchi, A. Kunishita, H. Sugimoto, N. Fujieda, T. Ogura, C. J. Cramer, S. Itoh, Dalton Trans. 2011, 40, 10326.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  310. S. Hong, S. M. Huber, L. Gagliardi, C. J. Cramer, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14190–14192.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  311. S. M. Huber, M. Z. Ertem, F. Aquilante, L. Gagliardi, W. B. Tolman, C. J. Cramer, Chem. Eur. J. 2009, 15, 4886–4895.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  312. D. Das, Y.-M. Lee, K. Ohkubo, W. Nam, K. D. Karlin, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2825–2834.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  313. M. Cvetkovic, S. R. Batten, B. Moubaraki, K. S. Murray, L. Spiccia, Inorg. Chim. Acta 2001, 324, 131–140.

    CAS  Google Scholar 

  314. M. Reglier, E. Amadei, R. Tadayoni, B. Waegell, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 447–450.

    Google Scholar 

  315. T. Kametani, M. Ihara, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1980, 629–632.

    Google Scholar 

  316. P. Capdevielle, D. Sparfel, J. Baranne-Lafont, N. K. Cuong, M. Maumy, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 565–566.

    Google Scholar 

  317. O. Reinaud, P. Capdevielle, M. Maumy, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 566–568.

    Google Scholar 

  318. O. Reinaud, P. Capdevielle, M. Maumy, J. Mol. Cat. 1991, 68, L13–L15.

    CAS  Google Scholar 

  319. G. Rousselet, P. Capdevielle, M. Maumy, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4999–5002.

    CAS  Google Scholar 

  320. W. Buijs, P. Comba, D. Corneli, H. Pritzkow, J. Organomet. Chem. 2002, 641, 71–80.

    CAS  Google Scholar 

  321. P. Comba, S. Knoppe, B. Martin, G. Rajaraman, C. Rolli, B. Shapiro, T. Stork, Chem. Eur. J. 2008, 14, 344–357.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  322. S. Hong, A. K. Gupta, W. B. Tolman, Inorg. Chem. 2009, 48, 6323–6325.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  323. P. J. Donoghue, J. Tehranchi, C. J. Cramer, R. Sarangi, E. I. Solomon, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17602–17605.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  324. J. Tehranchi, P. J. Donoghue, C. J. Cramer, W. B. Tolman, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 4077–4084.

    Google Scholar 

  325. K. A. Magnus, H. Ton-That, J. E. Carpenter, Chem. Rev. 1994, 94, 727–735.

    CAS  Google Scholar 

  326. M. E. Cuff, K. I. miller, K. E. v. Holde, W. A. Hendrickson, J. Mol. Biol. 1998, 278, 855–870.

    Google Scholar 

  327. Y. Matoba, T. Kumagai, A. Yamamoto, H. Yoshitsu, M. Sugiyama, J. Biol. Chem. 2006, 281, 8981–8990.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  328. A. Rompel, H. Fischer, D. Meiwes, K. B. Karentzopoulos, R. Dillinger, F. Tuczek, H. Witzel, B. Krebs, J. Biol. Inorg. Chem. 1999, 4, 56– 63.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  329. N. Hakulinen, C. Gasparetti, H. Kaljunen, K. Kruus, J. Rouvinen, J. Biol. Inorg. Chem. 2013, 18, 917–929.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  330. M. A. Culpepper, A. C. Rosenzweig, Crit. Rev. Biochem. Mol. Biol. 2012, 47, 483–492.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  331. S. I. Chan, S. S. F. Yu, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 969–979.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  332. M. A. Culpepper, G. E. Cutsail III, B. M. Hoffman, A. C. Rosenzweig, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7640–7643.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  333. K. Yoshizawa, Y. Shiota, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9873–9881.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  334. Y. Shiota, K. Yoshizawa, Inorg. Chem. 2009, 48, 838–845.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  335. R. A. Himes, K. D. Karlin, Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 119–131.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  336. P. Vanelderen, R. G. Hadt, P. J. Smeets, E. I. Solomon, R. A. Schoonheydt, B. F. Sels, J. Catal. 2011, 284, 157–164.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  337. P. Vanelderen, J. Vancauwenbergh, B. F. Sels, R. A. Schoonheydt, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 483–494.

    CAS  Google Scholar 

  338. L. Que, Jr., W. B. Tolman, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1114–1137.

    CAS  Google Scholar 

  339. L. Hatcher, K. D. Karlin, J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 669–683.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  340. M. Rolff, J. Schottenheim, H. Decker, F. Tuczek, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4077–4098.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  341. S. Fukuzumi, K. D. Karlin, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 187–195.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  342. A. Jozwiuk, E. A. Ünal, S. Leopold, J. P. Boyd, M. Haryono, N. Kurowski, F. V. Escobar, P. Hildebrandt, J. Lach, F. W. Heinemann, D. Wiedemann, E. Irran, A. Grohmann, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3000–3013.

    Google Scholar 

  343. C. Citek, C. T. Lyons, E. C. Wasinger, T. D. P. Stack, Nature Chem. 2012, 4, 317–322.

    Google Scholar 

  344. J. Matsumoto, Y. Kajita, H. Masuda, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 4149–4158.

    Google Scholar 

  345. Y. Kajita, H. Arii, T. Saito, Y. Saito, S. Nagatomo, T. Kitagawa, Y. Funahashi, T. Ozawa, H. Masuda, Inorg. Chem. 2007, 46, 3322–3335.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  346. A. Hoffmann, C. Citek, S. Binder, A. Goos, M. Rübhausen, O. Troeppner, I. Ivanovic-Burmazovic, E. C. Wasinger, T. D. P. Stack, S. Herres-Pawlis, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5398–5401.

    CAS  Google Scholar 

  347. I. Garcia-Bosch, X. Ribas, M. Costas, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2113–2122.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  348. P. Comba, C. Haaf, S. Helmle, K. D. Karlin, S. Pandian, A. Waleska, Inorg. Chem. 2012, 51, 2841–2851.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  349. P. Comba, B. Martin, A. Muruganantham, J. Straub, Inorg. Chem. 2012, 51, 9214–9225.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  350. B. F. Gherman, C. J. Cramer, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 723–753.

    CAS  Google Scholar 

  351. D. G. Liakos, F. Neese, J. Chem. Theor. Comp. 2011, 7, 1511–1523.

    CAS  Google Scholar 

  352. M. Rohrmüller, S. Herres-Pawlis, M. Witte, W. G. Schmidt, J. Comp. Chem. 2013, 34, 1035–1045.

    Google Scholar 

  353. Y.-F. Liu, J.-G. Yu, P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1942–1954.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  354. L. M. Mirica, M. Vance, D. J. Rudd, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. I. Solomon, T. D. P. Stack, Science 2005, 308, 1890–1892.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  355. B. T. Op’t Holt, M. A. Vance, L. M. Mirica, D. E. Heppner, T. D. P. Stack, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6421–6438.

    PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  356. S. Mandal, J. Mukherjee, F. Lloret, R. Mukherjee, Inorg. Chem. 2012, 51, 13148–13161.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  357. M. F. Qayyum, R. Sarangi, K. Fujisawa, T. D. P. Stack, K. D. Karlin, K. O. Hodgson, B. Hedman, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17417–17431.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  358. P. Haack, C. Limberg, Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 4282–4293.

    Google Scholar 

  359. K. D. Karlin, Y. Gultneh, J. C. Hayes, J. Zubieta, Inorg. Chem. 1984, 23, 519–521.

    CAS  Google Scholar 

  360. I. Sanyal, M. Mahroof-Tahir, M. S. Nasir, P. Ghosh, B. I. Cohen, Y. Gultneh, R. W. Cruse, A. Farooq, K. D. Karlin, S. Liu, J. Zubieta, Inorg. Chem. 1992, 31, 4322–4332.

    CAS  Google Scholar 

  361. H. V. Obias, Y. Lin, N. N. Murthy, E. Pidcock, E. I. Solomon, M. Ralle, N. J. Blackburn, Y.-M. Neuhold, A. D. Zuberbühler, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12960–12961.

    CAS  Google Scholar 

  362. N. Kitajima, T. Koda, S. Hashimoto, T. Kitagawa, Y. Moro-oka, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5664–5671.

    CAS  Google Scholar 

  363. P. Haack, C. Limberg, K. Ray, B. Braun, U. Kuhlmann, P. Hildebrandt, C. Herwig, Inorg. Chem. 2011, 50, 2133–2142.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  364. P. Haack, A. Kärgel, C. Greco, J. Dokic, B. Braun, F. F. Pfaff, S. Mebs, K. Ray, C. Limberg, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16148–16160.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  365. P. P. Y. Chen, R. B. G. Yang, J. C. M. Lee, S. I. Chan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 14570–14575.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  366. A. M. Kirillov, M. V. Kirillova, A. J. L. Pombeiro, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2741–2759.

    CAS  Google Scholar 

  367. A. M. Kirillov, M. V. Kirillova, A. J. L. Pombeiro, Adv. Inorg. Chem. 2013, 65, 1–31.

    CAS  Google Scholar 

  368. S. Maji, J. C. M. Lee, Y.-J. Lu, C.-L. Chen, M.-C. Hung, P. P. Y. Chen, S. S. F. Yu, S. I. Chan, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3955–3968.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  369. P. Nagababu, S. Maji, M. P. Kumar, P. P. Y. Chen, S. S. F. Yu, S. I. Chan, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3275–3282.

    CAS  Google Scholar 

  370. S. I. Chan, Y.-J. Lu, P. Nagababu, S. Maji, M.-C. Hung, M. M. Lee, I. J. Hsu, P. D. Minh, J. C. H. Lai, K. Y. Ng, S. Ramalingam, S. S. F. Yu, M. K. Chan, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3731–3735.

    CAS  Google Scholar 

  371. A. P. Cole, D. E. Root, P. Mukherjee, E. I. Solomon, T. D. P. Stack, Science 1996, 273, 1848–1850.

    PubMed  Google Scholar 

  372. D. E. Root, M. J. Henson, T. Machonkin, P. Mukherjee, T. D. P. Stack, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4982–4990.

    CAS  Google Scholar 

  373. T. Machonkin, P. Mukherjee, M. Henson, T. D. P. Stack, E. I. Solomon, Inorg. Chim. Acta 2002, 341, 39–44.

    Google Scholar 

  374. M. Taki, S. Teramae, S. Nagatomo, Y. Tachiu, T. Kitagawa, S. Itoh, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6367–6377.

    CAS  PubMed  Google Scholar 

  375. A. K. Gupta, W. B. Tolman, Inorg. Chem. 2012, 51, 1881–1888.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

  376. D. Lionetti, M. W. Day, T. Agapie, Chem. Sci. 2013, 4, 785–790.

    CAS  PubMed Central  PubMed  Google Scholar 

Download references

Acknowledgment

We thank the NIH (GM47365) for financial support of our work in the area of O2 activation described herein.

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Corresponding author

Correspondence to William B. Tolman .

Editor information

Editors and Affiliations

Abbreviations and Definitions

Abbreviations and Definitions

Ar:

aryl

BDE:

bond dissociation enthalpy

BF:

benzoylformate

Bn:

benzyl

BNAH:

1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide

cat:

catalyst

CcO:

cytochrome c oxidase

m-CPBA:

meta-chloroperbenzoic acid

Cpd 0:

compound 0

Cpd I:

compound I

Cpd II:

compound II

CPh:

benzyl

DBC:

2,4-di-tert-butyl-catecholate

DBSQ:

2,4-di-tert-butyl-semiquinone

DFT:

density functional theory

DHA:

9,10-dihydroanthracene

DMSO:

dimethyl sulfoxide

EPR:

electron paramagnetic resonance

Et:

ethyl

EXAFS:

extended X-ray absorption fine structure

Fc+/Fc:

ferrocenium/ferrocene

Fc*:

decamethylferrocene

HAT:

hydrogen atom transfer

Hb:

hemoglobin

HOMO:

highest occupied molecular orbital

iPr:

iso-propyl

IR:

infrared

KIE:

kinetic isotope effect

α-KG:

α-ketoglutarate

LMCT:

ligand-to-metal charge transfer

Mb:

myoglobin

Me:

methyl

Mes:

mesityl

NADH:

reduced nicotinamide adenine dicnucleotide

nBu:

n-butyl

NHE:

normal hydrogen electrode

NMR:

nuclear magnetic resonance

N4Py:

N,N-bis(2-pyridyl-methyl)-N-bis(2-pyridyl)methylamine

NTs:

N-toluene sulfonyl

OMe:

methoxy

OTf:

trifluoromethanesulfonate

oxyMb:

oxy-myoglobin

PhIO:

iodosylbenzene

pMMO:

particulate methane monooxygenase

PROS:

partially reduced oxygen species

py:

pyridine

r.d.s.:

rate-determining step

rR:

resonance Raman

RT:

room temperature

sMMO:

soluble methane monooxygenase

tBu:

tert-butyl

TMC:

tetramethylcyclam

TMPA:

tris[(2-pyridyl)methyl]amine

TON:

turnover number

tpp:

5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin

Ts:

tosyl

UV-vis:

ultraviolet-visible

VTVH-MCD:

variable temperature variable field magnetic circular dichroism

XAS:

X-ray absorption spectroscopy

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 2015 Springer International Publishing Switzerland

About this chapter

Cite this chapter

Yee, G.M., Tolman, W.B. (2015). Transition Metal Complexes and the Activation of Dioxygen. In: Kroneck, P., Sosa Torres, M. (eds) Sustaining Life on Planet Earth: Metalloenzymes Mastering Dioxygen and Other Chewy Gases. Metal Ions in Life Sciences, vol 15. Springer, Cham. https://doi.org/10.1007/978-3-319-12415-5_5

Download citation

Publish with us

Policies and ethics