烯醇硅醚经三氯甲基自由基加成串联消除反应合成β,β-二氯-α,β-不饱和酮

doi:10.6023/cjoc201911023

有机化学 ›› 2020, Vol. 40 ›› Issue (6): 1625-1629.DOI: 10.6023/cjoc201911023 上一篇下一篇

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研究论文

烯醇硅醚经三氯甲基自由基加成串联消除反应合成β,β-二氯-α,β-不饱和酮

葛浩程, 杜科莹, 盛卫坚

浙江工业大学化学工程学院杭州 310014

收稿日期:2019-11-15 修回日期:2020-03-10 发布日期:2020-03-31
通讯作者: 盛卫坚 E-mail:swj@zjut.edu.cn

Synthesis of β,β-Dichloro-α,β-unsaturated Ketones by Trichloro-methyl Radical Addition/Elimination of Enol Silyl Ethers

Ge Haochen, Du Keying, Sheng Weijian

College of Chemical Engineering, Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014

Received:2019-11-15 Revised:2020-03-10 Published:2020-03-31

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摘要/Abstract

以二叔丁基过氧化物（DTBP）作氧化剂，氯仿或四氯化碳作三氯甲基自由基源及反应溶剂，由芳酮衍生的烯醇硅醚经自由基加成串联消除反应合成了β，β-二氯-α，β-不饱和酮，反应无需金属催化剂，条件温和，烯醇硅醚底物具有良好的普适性.

关键词: 三氯甲基自由基, 烯醇硅醚, β,β-二氯-α,β-不饱和酮

Using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant, chloroform or carbon tetrachloride as trichloromethyl radical source and reaction solvent, enol silyl ethers derived from aryl ketone was transferred to β,β-dichloro-α,β-unsaturated ketone by trichloromethyl radical addition/elimination. The conditions are mild with avoiding the use of metal catalysts, and the enol silyl ethers substrate has good universality.

Key words: trichloromethyl radical, enol silyl ethers, β,β-dichloro-α,β-unsaturated

引用此文

葛浩程, 杜科莹, 盛卫坚. 烯醇硅醚经三氯甲基自由基加成串联消除反应合成β,β-二氯-α,β-不饱和酮[J]. 有机化学, 2020, 40(6): 1625-1629.

Ge Haochen, Du Keying, Sheng Weijian. Synthesis of β,β-Dichloro-α,β-unsaturated Ketones by Trichloro-methyl Radical Addition/Elimination of Enol Silyl Ethers[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2020, 40(6): 1625-1629.

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烯醇硅醚经三氯甲基自由基加成串联消除反应合成β,β-二氯-α,β-不饱和酮

Synthesis of β,β-Dichloro-α,β-unsaturated Ketones by Trichloro-methyl Radical Addition/Elimination of Enol Silyl Ethers

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