Flavonoids isolated from Sida santaremnensis H. Monteiro (“Guanxuma”) and evaluation of biological activities

Authors

DOI:

https://doi.org/10.5902/2179460X64361

Keywords:

Immunological cytotoxicity, Immunomodulation, Inflammation, Malvaceae, Natural products

Abstract

Introduction: Sida santaremnensis H. Monteiro (Malvaceae) is a plant popularly known as "vassourinha" or "guanxuma" that has been described as vasorelaxant, antiulcerogenic, antinociceptive and antiedematogenic. Objective: To contribute with the phytochemical and pharmacological profile of Sida santaremnensis through the isolation, purification and determination of chemical constituents of this plant, as well as through the evaluation of the anti-inflammatory and antitumor activity and leishmanicidal effect of the isolated constituent in a greater amount. Methods: The isolation of substances from the plant herein studied was performed with column chromatographic and analytical thin-layer methods and structural determination made by spectroscopic methods, such as Nuclear Magnetic Resonance, Hydrogen and Carbon 13, and comparisons with data from the literature. To assess pharmacological activities, cell viability tests, determination of nitric oxide levels, leishmanicidal activity, among others, were performed. Results: Two flavonoids from S. santaremnensis were obtained, kaempferol (S-1) and kaepferol 3-O-β-D-glycosyl-6’’-α-L-rhamnoside (S-2), the latter in a greater amount. The evaluation of the antitumor activity of the glycosylated flavonoid demonstrated that it does not present hemolytic activity against the human promyelocytic leukemia cell line (HL-60), and that it presented weak leishmanicidal activity. The immunopharmacological evaluation of kaempferol 3-O-β-D-glucosyl-6’’-α-L-rhamnoside revealed that it presents a possible anti-inflammatory action related to the inhibition of the production of nitrite by LPS-stimulated macrophages. Conclusion: These data demonstrate that kaempferol 3-O-β-D-glucosyl-6’’-α-L-rhamnoside has low toxicity, in addition to antileishmania, anti-inflammatory and immunomodulatory properties, which makes it a therapeutic potential for infectious and inflammatory diseases mediated by macrophages.

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Author Biographies

Ana Emilia Formiga Marques, Faculdade de Medicina Estácio de Juazeiro do Norte, Juazeiro do Norte, CE

Possui graduação em BACHARELADO EM FARMÁCIA pela Faculdade Santa Maria de Cajazeiras (2013), graduação em Química pela Universidade Norte do Paraná (2019) e mestrado em Ciências Naturais e Biotecnologia pela Universidade Federal de Campina Grande (2016). Atualmente é professora de Química Analítica e Farmacologia da Faculdade de Medicina Estácio de Juazeiro do Norte, Farmacologia e Bromatologia da Faculdade São Francisco da Paraíba e Química do Governo do Estado da Paraíba e do Masters Gold Colégio e Curso, onde atua também como coordenadora de Ensino. Tem experiência na área de Química e Farmacologia.

Talissa Mozzini Monteiro, Programa de Pós-graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, PB

Atualmente é doutoranda do Programa de Pós Graduação em Produtos Naturais Sintéticos e Bioativos da UFPB. Título de Mestre pela UFPB em Produtos Naturais Sintéticos e Bioativos com ênfase em Imunofarmacologia. Possui graduação em Farmacia pela Universidade Federal da Paraíba (2006). É especialista (lato sensu) pela RACINE em Atenção Farmacêutica - Formação em Farmácia Clínica. Tem experiência na área de Imunologia, com ênfase em Imunologia Celular.

Claudio Roberto Bezerra dos Santos, Programa de Pós-graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, PB

Pós-Doutorado pela The University of Newcastle, Australia (2015), Doutor (2006) e mestre (2002) em Farmacologia de Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos pela Universidade Federal da Paraíba. Graduado em Análises Clínicas (1999) e Farmácia (1997) na mesma Instituição. Atualmente é Professor Associado III da UFPB (Imunologia) e pesquisador do Laboratório de Imunofarmacologia da UFPB. Membro Permanente do Programa de Pós-graduação em Biologia celular e molecular. Tem experiência na área de Farmácia, com ênfase em Imunofarmacologia, atuando principalmente nos seguintes temas: plantas medicinais e seus derivados, resposta inflamatória e doenças alérgicas.

Márcia Regina Piuzevan, Programa de Pós-graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, PB

Possui graduação em Farmácia e Bioquímica pela Universidade Estadual de Londrina/PR (1982), mestrado (1988) e doutorado (1994) em Ciências (Microbiologia) pela Universidade Federal do Rio de Janeiro/RJ. Realizou a parte experimental do doutorado no Seattle Biomedical Research Institute, Seattle, WA, EUA em colaboração com a Immunex Co, EUA. Parte do pós-doutorado foi realizada no Department of Immunology, University of Strathclyde, Todd Centre, Taylor Street, Glasgow, Escócia, UK. Atualmente é Professora Titular na Universidade Federal da Paraíba, foi pesquisadora nível 2 do CNPq e atual membro permanente dos Programas de Pós-Graduação Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos/UFPB e Desenvolvimento e Inovação Tecnológica em Medicamentos/UFPB/UFRPE/UFRN/UFC. Coordenou o programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos (nível 06 na CAPES)/UFPB no período de maio de 2009 a maio de 2010 e foi Vice-Coordenadora do PPG em Desenvolvimento e Inovação Tecnológica em Medicamentos/UFPB/UFRPE/UFRN/UFC. Desde março de 2019 represento, enquanto Vice-Coordenadora Regional (Norte-Nordeste), a Sociedade Brasileira de Imunologia (SBI). Tem experiência na área de Imunologia, com ênfase em Imunologia Celular, atuando principalmente no tema: Efeitos de plantas medicinais (ênfase em Cissampelos sympodialis Eichl (Menispermaceae)) nos modelos experimentais de alergia respiratória e inflamação.

Maria de Fátima Vanderlei de Souza, Programa de Pós-graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, PB

Possui graduação em Farmácia, Famácia Bioquímica, Farmácia Industrial pela Universidade Federal da Paraíba (1981), mestrado em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos pela Universidade Federal da Paraíba (1985) e doutorado em Ciências, área de concentração em Química Orgânica, pela Universidade de São Paulo (1991). Atualmente é professora Titular da Universidade Federal da Paraíba. Coordenadora Geral do Programa de Pós-Graduação em Desenvolvimento e Inovação Tecnológica em Medicamentos, Programa em Associação UFRN/UFPB/UFRPE/UFC 2012-2017. Coordenadora Geral dos Programa Acadêmicos de Iniciação Científica (CGPAIC/PROPESQ/UFPB) 01/12/2020-Atual;. Membro do corpo permanente e Orientadora em nível de mestrado e doutorado no Programa de Pós-Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos. Membro do corpo permanente e Orientadora em nível de doutorado do Programa de Pós-Graduação em Desenvolvimento e Inovação Tecnológica em Medicamentos-Nível doutorado. Tem experiência na área de Química, com ênfase em Química dos Produtos Naturais, atuando principalmente nos seguintes temas: Métodos cromatográficos e espectroscópicos; Extração, isolamento e caracterização estrutural dos constituintes químicos de vegetais superiores e organismos marinhos.

Gabriele Taumaturgo Mororó, Programa de Pós-graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, PB

Médica generalista. 

Michel Muálem de Moraes Alves, Núcleo de Pesquisas em Plantas Medicinais, Universidade Federal do Piauí, Teresina, PI

Possui graduação em Medicina Veterinária (2012), Residência Multiprofissional em Doenças Parasitárias (2015), Mestrado em Farmacologia (2017) e Doutorado em Ciência Animal, atualmente renomeado na CAPES para Zootecnia Tropical (2019) pela Universidade Federal do Piauí (UFPI), com Tese de Doutorado na área de Farmacologia e Terapêutica Veterinária com foco no desenvolvimento de formulação tópica de associação entre Anfotericina B e Taninos para terapia antileishmania. Professor Adjunto da Universidade Federal do Piauí (UFPI) do Departamento de Morfofisiologia Veterinária. Membro pesquisador do Laboratório de Atividade Antileishmania do Núcleo de Pesquisas em Plantas Medicinais (NPPM/UFPI). É revisor de periódicos internacionais como: Parasites & Vectors, Journal of Soil and Plant Biology e Jornal Interdisciplinar de Biociências. Trabalha no desenvolvimento de pesquisas com foco de bioprospecção de produtos naturais e sintéticos, complexados ou não com polímeros naturais e formulações semissólidas com atividade antileishmania. Investigador do papel da imunofarmacologia de ativação de macrófagos para controle da parasitemia e resolução das leishmanioses, por meio de cultivo celular e microscopia confocal. Busca desenvolver e elucidar alvos farmacológicos e mecanismos de ação com aplicação na terapia antileishmania e demais doenças parasitárias, com ênfase em ensaios in vitro e in vivo em modelos terapêuticos experimentais de leishmanioses e citotoxicidade.

Fernando Aécio de Amorim Carvalho, Núcleo de Pesquisas em Plantas Medicinais, Universidade Federal do Piauí, Teresina, PI

Possui graduação em Medicina Veterinária pela Universidade Federal do Piauí (1988), graduação em Direito pela Universidade Federal do Piauí (1994), aperfeiçoamento em Direito Ambiental pelo Instituto de Ensino Tecnológico de Minas Gerais, mestrado em Bioquímica e Imunologia pela Universidade Federal de Minas Gerais (1998) e doutorado em Bioquímica e Imunologia pela Universidade Federal de Minas Gerais (2001). Atualmente é Professor Titular da Universidade Federal do Piauí (UFPI), vinculado aos Programas de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas e Programa de Pós-Graduação em Farmacologia da UFPI. Tem experiência na área de Bioquímica e Imunologia, com ênfase em Imunologia Aplicada, atuando principalmente nos seguintes temas: imunização, leishmanioses visceral e cutânea, antígenos recombinantes, e tratamento das leishmanioses. 

Daniel Dias Rufino Arcanjo, Núcleo de Pesquisas em Plantas Medicinais, Universidade Federal do Piauí, Teresina, PI

Doutor em Biotecnologia (2016) pela Rede Nordeste de Biotecnologia (RENORBIO/UFPI), com Estágio Doutoral (PDSE-CAPES) na Aarhus University, Dinamarca (2015). Foi Pesquisador Visitante no Department of Biomedicine da Aarhus University, Dinamarca (2017) sob supervisão do Prof. Ulf Simonsen. Farmacêutico (2006) e Mestre em Farmacologia (2009) pela Universidade Federal do Piauí (UFPI). Atualmente exerce os cargos de Professor Adjunto do Departamento de Biofísica e Fisiologia do CCS/UFPI e Coordenador Local do Programa de Pós-graduação em Biotecnologia-RENORBIO/UFPI (2019-Atual). Professor Permanente dos PPGs em Ciências Farmacêuticas-PPGCF (CCS/UFPI) e Biotecnologia-RENORBIO/UFPI. Atua como Editor Associado do periódico JOURNAL OF GLOBAL INNOVATION (JGI) (ISSN 2184-7738) e Revisor de diversos periódicos de circulação internacional. Tem experiência nas áreas de Farmacologia e Toxicologia Pré-clínica de Produtos Naturais e Sintéticos, com ênfase na prospecção de moléculas bioativas com ação sobre o Sistema Cardiovascular, atuando principalmente nos seguintes temas: produtos naturais, peptídeos vasoativos, plantas medicinais, artérias de resistência, artéria aorta; artéria mesentérica; artéria coronária; artéria pulmonar; artéria carótida; reatividade vascular; vasorrelaxamento.

Juan Carlos Ramos Gonçalves, Núcleo de Pesquisas em Plantas Medicinais, Universidade Federal do Piauí, Teresina, PI

Doutor em Farmacologia (2011) pelo Programa de Pós Graduação em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos (PgPNSB, conceito CAPES 6) da Universidade Federal da Paraíba (UFPB), com Estágio Doutoral (CNPq-SWE) na University of Western Ontario (UWO-Canada) em 2010. Farmacêutico-Bioquímico (2006) e Mestre em Farmacologia (2008) pela Universidade Federal da Paraíba (UFPB). Atualmente exerce o cargo de Professor Adjunto do Departamento de Ciências Farmacêuticas (CCS/UFPB). Atua como pesquisador do Laboratório de Oncofarmacologia da UFPB (ONCOFAR), coordenando o grupo de pesquisa em Farmacologia Celular e Molecular, desenvolvendo projetos nas linhas de Farmacologia de Produtos Naturais e Biotecnologia Aplicada à Produção de Fármacos Antitumorais. Membro associado da World Academy of Sciences e revisor de periódicos internacionais como Current Pharmaceutical Biotechnology, Journal of Ethnopharmacology, Journal of Applied Biomedicine, etc. Tem experiência nas áreas: Farmacologia, Biotecnologia, Biologia Celular e Molecular.

Danielly Albuquerque da Costa, Departamento de Fisiologia e Patologia, Núcleo de Estudos e Pesquisas Homeopáticas e Fitoterápicas, Centro de Ciências da Saúde, Universidade Federal da Paraíba, João Pessoa, PB

Possui graduação em Farmácia pela Universidade Federal da Paraíba, mestrado e doutorado em Produtos Naturais e Sintéticos Bioativos, na mesma Instituição. Atualmente é Professora Associada III, lotada no Departamento de Fisiologia e Patologia, da Universidade Federal da Paraíba. Coordena o Núcleo de Estudos e Pesquisas Homeopáticas e Fitoterápicas (NEPHF/CCS/UFPB). Desde novembro de 2020, atua como Vice-Chefe do Departamento de Fisiologia e Patologia (DFP/CCS/UFPB). Tem desenvolvido atividades de pesquisa e/ou extensão nas áreas de Fitoquímica e Terapias Integrativas.


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Published

2021-06-30

How to Cite

Marques, A. E. F., Monteiro, T. M., dos Santos, C. R. B., Piuzevan, M. R., de Souza, M. de F. V., Mororó, G. T., Alves, M. M. de M., Carvalho, F. A. de A., Arcanjo, D. D. R., Gonçalves, J. C. R., & Costa, D. A. da. (2021). Flavonoids isolated from Sida santaremnensis H. Monteiro (“Guanxuma”) and evaluation of biological activities. Ciência E Natura, 43, e58. https://doi.org/10.5902/2179460X64361

Issue

Vol. 43 (2021): Continuous Publication

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Chemistry

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