Aktualny stan wiedzy o biocydowych polimerach na bazie N-halamin

M. Chylińska; H. Kaczmarek

Published : 2012-01-30

Vol. 57 No. 1 (2012)

Polymeric biocides based on N-halamines: current state-of-the art

M. Chylińska H. Kaczmarek

Abstract

This article constitutes a literature review on the biocide polymers based on N-halamines, macromolecular compounds in which oxidative halogen, Cl(I), is attached to nitrogen atom. The main raw materials most often applied to synthesis of these antimicrobial plastics have been described. There are derivatives of following organic compounds: oxazolidone, imidazolidinone and hydantoine (structures VI–VIII). The properties and methods of their preparation are shown (reactions 1–3). The next part presents the recent achievements in polymerization, grafting and physical modification leading to obtaining biocide macromolecular compounds. N-halamine polymers are applied in textile industry (clothes, gloves, socks, etc.), in production of water filters and air filters, as well as protecting coatings in different industrial and medical fields (e.g. hospital equipments, bathroom accessories, cover of hulls). The mechanism of disinfection, possiblity regeneration and perspective of developments of these polymers have been also reported.

Keywords

polimery biocydowe ; polimery na bazie N-halamin ; kopolimery szczepione ; halogenowanie ; polimerowe powłoki antybakteryjne biocidal polymers ; polymers based on N-halamine ; grafting copolymers ; halogenation ; antimicrobial polymer coating

Details

References

Statistics

Authors

Download files

PDF (Język Polski)

Zasady cytowania

Chylińska, M., & Kaczmarek, H. (2012). Polymeric biocides based on N-halamines: current state-of-the art. Polimery, 57(1), 3-10. Retrieved from http://polimery.ichp.vot.pl/index.php/p/article/view/801

References

Sun Y., Chen T.-Y., Worley S. D., Sun G.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 3073.

[2] Luo J., Sun Y.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 3588.

[3] Worley S. D., Sun G.: Trends Polym. Sci. 1996, 11, 364.

[4] Qian L., Sun G.: Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 852.

[5] Sun G., Wheatley W. B., Worley S. D.: Ind. Eng. Chem. Res. 1994, 33, 168.

[6] Chen Y., Worley S. D., Huang T. S., Weese J., Kim J., Wei C.-I., Williams J. F.: J. Appl. Polym. Sci. 2004, 92, 368.

[7] Grunzinger S. J, Kurt P., Brunson K. M., Wood L., Ohman D. E., Wynne K. J.: Polymer 2007, 48, 4653.

[8] Brzeziński S., Jasiorowski M., Maruszewski K., Ornat M., Malinowska G., Borak B., Karbownik I.: Polimery 2007, 52, 362.

[9] Sionkowski G., Kaczmarek H.: Polimery 2010, 55, 545.

[10] Ślusarczyk A., Piotrowska M.: Polimery 2008, 53, 743.

[11] Gutarowska B., Brycki B., Majchrzycka K., Brochocka A.: Polimery 2010, 55, 568.

[12] Malinowska-Pańczyk E., Sztuka K., Kołodziejska I.: Polimery 2010, 55, 627.

[13] Karaszewska A., Bucheńska J.: Polimery 2010, 55, 668.

[14] Karaszewska A., Bucheńska J.: Polimery 2010, 55, 851.

[15] Eknoian M. W., Worley S. D., Bickert J., Williams J. F.: Polymer 1999, 40, 1367.

[16] Kenawy E.-R., Worley S. D., Broughton R.: Biomacromolecules 2007, 8, 1359.

[17] Kim S. S., Kim J., Huang T. S., Whang H. S., Lee J.: J. Appl. Polym. Sci. 2009, 114, 3835.

[18] Kocer H.B., Akdag A., Worley S. D., Acevedo O., Broughton R. M., Wu Y.: ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 2456.

[19] Othmer K.: “Kirk-Othmer Encyklopedia of Chemical Technology”, t. 13, Wiley, 2005, s. 98–122.

[20] Akdag A., McKee M. L., Worley S. D.: J. Phys. Chem. 2006, 110, 7621.

[21] Akdag A., Okur S., McKee M. L., Worley S. D.: J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 879.

[22] Barnes K., Liang J., Wu R., Worley S. D., Leeb J., Broughton R. M., Huang T. S.: Biomaterials 2006, 27, 4825.

[23] Sun Y., Sun G.: Macromolecules 2002, 35, 8909.

[24] Chen Y., Wang L., Yu H., Shi Q., Dong X.: Mater. Sci. 2007, 42, 4018.

[25] Sun Y., Sun G.: J. Appl. Polym. Sci. 2001, 80, 2460.

[26] Wang L., Xie J., Gu L.: Sun G., Polym. Bull. 2006, 56, 247.

[27] Sun Y., Sun G.: Ind. Eng. Chem. Res. 2004, 43, 5015.

[28] Luo J., Sun Y.: Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 5291.

[29] Akdag A., Kocer H. B., Worley S. D., Broughton R. M., Webb T. R., Bray T. H.: J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5581.

[30] Chen Y., Worley S.D., Huang T.S., Weese, Kim J., Wei C-I., Williams J.F.: J. Appl. Polym. Sci. 2004, 92, 363.

[31] Ren X., Kou L., Liang J., Worley S. D., Tzou Y.-M., Huang T. S.: Cellulose 2008, 15, 593.

[32] Sun Y., Sun G.: J. Appl. Polym. Sci., 2001, 81, 617.

[33] Liang J., Chen Y., Ren X., Wu R., Barnes K., Worley S. D., Broughton R. M., Cho U., Kocer H., Huang T. S.: Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 6425.

[34] Sun G., Xu X., Bickett J. R., Williams J. F.: Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 1016.

[35] Chen Z., Sun Y.:, Ind. Eng. Chem. Res. 2006, 45, 2634.

[36] Bhattacharya A., Rawlins J. W., Ray P.: “Polymer grafting and crosslinking”, John Wiley&Sons, New Jersey, 2009.

[37] Badrossamay M. R., Sun G.: Macromolecules 2009, 42, 1948.

[38] Badrossamay M. R., Sun G.: J. Biomed. Mater. Res. Part B 2009, 89, 93.

[39] Ren X., Akdag A., Kocer H. B., Worley S. D., Broughton R. M., Huang T. S.: Carbohydr. Polym. 2009, 78, 220.

[40] Liang J., Chen Y., Barnes K., Wu R., Worley S. D., Huang T.-S.: Biomaterials 2006, 27, 2495.

[41] Liang J., Wu R., Wang J.-W., Barnes K., Worley S. D., Cho U., Lee J., Broughton R.M., Huang T.-S.: J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2007, 34, 157.

[42] Ren X., Kou L., Kocer H. B., Zhua C., Worley S. D., Broughton R. M., Huang T. S.: Colloids Surf. A 2008, 317, 711.

[43] Liang J., Barnes K., Akdag A., Worley S. D., Lee J., Broughton R. M., Huang T.-S.: Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 1861.

[44] Ren X., Kocer H. B., Worley S. D., Broughton R. M., Huang T. S.: Carbohydr. Polym. 2009, 75, 683.

[45] Chen Y., Worley S. D., Kim J., Wei C.-I., Chen T.-Y., Santiago J. I., Williams J. F., Sun G.: Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 280.

[46] Sun Y., Sun G.: J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 3348.

[47] Chen Y., Worley S. D., Kim J., Wei C.-I., Chen T.-Y., Suess J., Kawai H., Williams J. F.: Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 5715.

[48] Eknoian M. W., Putman J. H., Worley S. D.: Ind. Eng. Chem. Res. 1998, 37, 2873.

[49] Tsao T.-C., Williams D. E., Worley S. D.: Ind. Eng. Chem. Res. 1990, 29, 2161.

[50] Elrod D. B., Worley S. D.: Ind. Eng. Chem. Res. 1999, 38, 4144.

[51] Boeijen A., Kruijtzer J. A. W., Liskamp R. M. J.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2375.

[52] Kocer H. B., Akdag A., Ren X., Broughton R. M., Worley S. D., Huang T. S.: Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 7558.

[53] Kocer H. B., Worley S. D., Broughton R. M., Acevedo O., Huang T. S.: Ind. Eng. Chem. Res. 2010, 49, 11188.

[54] Sun G., Allen L. C., Luckie E. P., Wheatley W. B., Worley S. D.: Ind. Eng. Chem. Res. 1995, 34, 4106.

[55] Sun Y., Sun G.: J. Appl. Polym. Sci. 2001, 81, 1517.

[56] Fei X., Sun G.: Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 5604.

[57] Qian L., Sun G.: J. Appl. Polym. Sci. 2004, 91, 2588.

[58] Fei X., Gao P., Shibamoto T., Sun G.: Arch. Environ. Contam. Toxicol. 2006, 51, 509.

[59] Kou L., Liang J., Ren X., Kocer H. B., Worley S. D., Tzou Y.-M., Huang T. S.: Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 6521.

[60] Ren X., Kocer H. B., Kou L., Worley S. D., Broughton R. M., Tzou Y. M., Huang T. S.: J. Appl. Polym. Sci. 2008, 109, 2756.

[61] Luo Y., Sun Y.: J. Biomed. Mater. Res. Part A 2008, 84, 631.

[62] El-Shafey A., Ahmed I., Wardell J. N., Thumser A. E., Avignone-Rossa C. A., Cavalli G., Hay J. N., Bushell M. E.: J. Appl. Polym. Sci. 2011, 119, 709.

[63] Lin J., Cammarata V., Worley S. D.: Polymer 2001, 42, 7903.

Remove [1] Sun Y., Chen T.-Y., Worley S. D., Sun G.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 3073.

[2] Luo J., Sun Y.: J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 3588.

[3] Worley S. D., Sun G.: Trends Polym. Sci. 1996, 11, 364.

[4] Qian L., Sun G.: Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 852.

[5] Sun G., Wheatley W. B., Worley S. D.: Ind. Eng. Chem. Res. 1994, 33, 168.

[6] Chen Y., Worley S. D., Huang T. S., Weese J., Kim J., Wei C.-I., Williams J. F.: J. Appl. Polym. Sci. 2004, 92, 368.

[7] Grunzinger S. J, Kurt P., Brunson K. M., Wood L., Ohman D. E., Wynne K. J.: Polymer 2007, 48, 4653.

[8] Brzeziński S., Jasiorowski M., Maruszewski K., Ornat M., Malinowska G., Borak B., Karbownik I.: Polimery 2007, 52, 362.

[9] Sionkowski G., Kaczmarek H.: Polimery 2010, 55, 545.

[10] Ślusarczyk A., Piotrowska M.: Polimery 2008, 53, 743.

[11] Gutarowska B., Brycki B., Majchrzycka K., Brochocka A.: Polimery 2010, 55, 568.

[12] Malinowska-Pańczyk E., Sztuka K., Kołodziejska I.: Polimery 2010, 55, 627.

[13] Karaszewska A., Bucheńska J.: Polimery 2010, 55, 668.

[14] Karaszewska A., Bucheńska J.: Polimery 2010, 55, 851.

[15] Eknoian M. W., Worley S. D., Bickert J., Williams J. F.: Polymer 1999, 40, 1367.

[16] Kenawy E.-R., Worley S. D., Broughton R.: Biomacromolecules 2007, 8, 1359.

[17] Kim S. S., Kim J., Huang T. S., Whang H. S., Lee J.: J. Appl. Polym. Sci. 2009, 114, 3835.

[18] Kocer H.B., Akdag A., Worley S. D., Acevedo O., Broughton R. M., Wu Y.: ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 2456.

[19] Othmer K.: “Kirk-Othmer Encyklopedia of Chemical Technology”, t. 13, Wiley, 2005, s. 98–122.

[20] Akdag A., McKee M. L., Worley S. D.: J. Phys. Chem. 2006, 110, 7621.

[21] Akdag A., Okur S., McKee M. L., Worley S. D.: J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 879.

[22] Barnes K., Liang J., Wu R., Worley S. D., Leeb J., Broughton R. M., Huang T. S.: Biomaterials 2006, 27, 4825.

[23] Sun Y., Sun G.: Macromolecules 2002, 35, 8909.

[24] Chen Y., Wang L., Yu H., Shi Q., Dong X.: Mater. Sci. 2007, 42, 4018.

[25] Sun Y., Sun G.: J. Appl. Polym. Sci. 2001, 80, 2460.

[26] Wang L., Xie J., Gu L.: Sun G., Polym. Bull. 2006, 56, 247.

[27] Sun Y., Sun G.: Ind. Eng. Chem. Res. 2004, 43, 5015.

[28] Luo J., Sun Y.: Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 5291.

[29] Akdag A., Kocer H. B., Worley S. D., Broughton R. M., Webb T. R., Bray T. H.: J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5581.

[30] Chen Y., Worley S.D., Huang T.S., Weese, Kim J., Wei C-I., Williams J.F.: J. Appl. Polym. Sci. 2004, 92, 363.

[31] Ren X., Kou L., Liang J., Worley S. D., Tzou Y.-M., Huang T. S.: Cellulose 2008, 15, 593.

[32] Sun Y., Sun G.: J. Appl. Polym. Sci., 2001, 81, 617.

[33] Liang J., Chen Y., Ren X., Wu R., Barnes K., Worley S. D., Broughton R. M., Cho U., Kocer H., Huang T. S.: Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 6425.

[34] Sun G., Xu X., Bickett J. R., Williams J. F.: Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 1016.

[35] Chen Z., Sun Y.:, Ind. Eng. Chem. Res. 2006, 45, 2634.

[36] Bhattacharya A., Rawlins J. W., Ray P.: “Polymer grafting and crosslinking”, John Wiley&Sons, New Jersey, 2009.

[37] Badrossamay M. R., Sun G.: Macromolecules 2009, 42, 1948.

[38] Badrossamay M. R., Sun G.: J. Biomed. Mater. Res. Part B 2009, 89, 93.

[39] Ren X., Akdag A., Kocer H. B., Worley S. D., Broughton R. M., Huang T. S.: Carbohydr. Polym. 2009, 78, 220.

[40] Liang J., Chen Y., Barnes K., Wu R., Worley S. D., Huang T.-S.: Biomaterials 2006, 27, 2495.

[41] Liang J., Wu R., Wang J.-W., Barnes K., Worley S. D., Cho U., Lee J., Broughton R.M., Huang T.-S.: J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2007, 34, 157.

[42] Ren X., Kou L., Kocer H. B., Zhua C., Worley S. D., Broughton R. M., Huang T. S.: Colloids Surf. A 2008, 317, 711.

[43] Liang J., Barnes K., Akdag A., Worley S. D., Lee J., Broughton R. M., Huang T.-S.: Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 1861.

[44] Ren X., Kocer H. B., Worley S. D., Broughton R. M., Huang T. S.: Carbohydr. Polym. 2009, 75, 683.

[45] Chen Y., Worley S. D., Kim J., Wei C.-I., Chen T.-Y., Santiago J. I., Williams J. F., Sun G.: Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 280.

[46] Sun Y., Sun G.: J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 3348.

[47] Chen Y., Worley S. D., Kim J., Wei C.-I., Chen T.-Y., Suess J., Kawai H., Williams J. F.: Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 5715.

[48] Eknoian M. W., Putman J. H., Worley S. D.: Ind. Eng. Chem. Res. 1998, 37, 2873.

[49] Tsao T.-C., Williams D. E., Worley S. D.: Ind. Eng. Chem. Res. 1990, 29, 2161.

[50] Elrod D. B., Worley S. D.: Ind. Eng. Chem. Res. 1999, 38, 4144.

[51] Boeijen A., Kruijtzer J. A. W., Liskamp R. M. J.: Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2375.

[52] Kocer H. B., Akdag A., Ren X., Broughton R. M., Worley S. D., Huang T. S.: Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 7558.

[53] Kocer H. B., Worley S. D., Broughton R. M., Acevedo O., Huang T. S.: Ind. Eng. Chem. Res. 2010, 49, 11188.

[54] Sun G., Allen L. C., Luckie E. P., Wheatley W. B., Worley S. D.: Ind. Eng. Chem. Res. 1995, 34, 4106.

[55] Sun Y., Sun G.: J. Appl. Polym. Sci. 2001, 81, 1517.

[56] Fei X., Sun G.: Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 5604.

[57] Qian L., Sun G.: J. Appl. Polym. Sci. 2004, 91, 2588.

[58] Fei X., Gao P., Shibamoto T., Sun G.: Arch. Environ. Contam. Toxicol. 2006, 51, 509.

[59] Kou L., Liang J., Ren X., Kocer H. B., Worley S. D., Tzou Y.-M., Huang T. S.: Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 6521.

[60] Ren X., Kocer H. B., Kou L., Worley S. D., Broughton R. M., Tzou Y. M., Huang T. S.: J. Appl. Polym. Sci. 2008, 109, 2756.

[61] Luo Y., Sun Y.: J. Biomed. Mater. Res. Part A 2008, 84, 631.

[62] El-Shafey A., Ahmed I., Wardell J. N., Thumser A. E., Avignone-Rossa C. A., Cavalli G., Hay J. N., Bushell M. E.: J. Appl. Polym. Sci. 2011, 119, 709.

[63] Lin J., Cammarata V., Worley S. D.: Polymer 2001, 42, 7903.

Google Scholar

Citing articles via

Statistics

Total abstract views : 54

PDF Downloads : 60