Synthesis 2011(6): 860-866  
DOI: 10.1055/s-0030-1259444
PAPER
© Georg Thieme Verlag Stuttgart ˙ New York

Iodobenzene-Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Substituted 4-Hydroxyphenyl-N-phenylbenzamides for the Synthesis of Spirooxindoles

Zhengsen Yu, Xuhui Ju, Junyan Wang, Wei Yu*
State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou, Gansu 730000, P. R. of China
Fax: +86(931)8915557; e-Mail: yuwei@lzu.edu.cn;
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Received 15 November 2010
Publication Date:
31 January 2011 (online)

Abstract

Phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) can effect the intramolecular oxidative coupling of substituted 4-hydroxyphenyl-N-phenylbenzamides. The transformations could be realized in a catalytic manner by using iodobenzene as catalyst and m-chloro­peroxybenzoic acid or urea˙H2O2 as terminal oxidant. This reaction constitutes an efficient method for the synthesis of spirooxindoles.

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The CCDC No. for 2h-1 and 2h-2 are 775068 and 775069, respectively.