Arzneimittelforschung 2006; 56(5): 346-350
DOI: 10.1055/s-0031-1296732
Analgesics · Anti-inflammatories · Antiphlogistics · Antirheumatic Drugs
Editio Cantor Verlag Aulendorf (Germany)

Synthesis with Improved Yield and Study on the Analgesic Effect of 2-Methoxyphencyclidine

Abbas Ahmadi
1   Department of Science, School of Chemistry, Islamic Azad University, Karaj, Iran
,
Ali Mahmoudi
1   Department of Science, School of Chemistry, Islamic Azad University, Karaj, Iran
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Publication History

Publication Date:
22 December 2011 (online)

Summary

Phencyclidine (1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine, CAS 956-90-1, PCP) has shown analgesic effects. Some of its derivatives have been synthesized and their biological properties were studied. Since a methoxy group has been added to the position 2 of the cyclohexane ring of PCP, the resulting compound is more polar than PCP. This compound was synthesized using an improved method with a higher yield. Its analgesic effect was studied using the tail-flick test on rats and was compared with that of ketamine (CAS 1867–66–9).

The results showed that 2-methoxyphencyclidine increased tail-flick latencies as compared to the control group. The maximum analgesic effect of the compound occurred 5–10 min after its injection, while the effect of ketamine was observed 10–25 min after injection.

Zusammenfassung

Synthese mit verbesserter Ausbeute und Untersuchung der analgetischen Wirkung von 2-Methoxyphencyclidin

Phencyclidin (1-(1-Phenylcyclohexyl)-piperidine, CAS 956–90–1, PCP) besitzt analgetische Wirkung. Einige Derivate von PCP werden synthetisiert und ihre biologischen Eigenschaften untersucht. Da eine Methoxy-Gruppe in Position 2 des Cyclohexan-Rings von PCP eingeführt wurde, besitzt die neue Verbindung gröβere Polarität und Aktivität als PCP. Diese Verbindung wurde nach einer verbesserten Methode mit höherer Ausbeute synthetisiert. Die analgetische Wirkung wurde im Tail-flick-Test an Ratten im Vergleich zu Ketamin (CAS 1867–66–9) untersucht.

Die Ergebnisse zeigten, daβ 2-Methoxyphencyclidin die Verzögerung im Tail-flick-Test im Vergleich zur Kontrollgruppe erhöhte, wobei die maximale analgetische Wirkung 5 bis 10 min nach der Verabreichung beobachtet wurde, während der entsprechende Effekt von Ketamin nach 10 bis 25 min auftrat.