Abstract
The review considers the main methods for the synthesis of derivatives of A-seco pentacyclic triterpenoids by means of the Baeyer-Villiger reaction, the Beckmann rearrangement, and other oxidation processes.
Similar content being viewed by others
References
P. Dzubak, M. Hajduch, D. Vydra, A. Hustova, M. Kvasnica, D. Biedermann, L. Markova, M. Urban, J. Sarek, Nat. Prod. Rep., 2006, 23, 394.
L. A. Baltina, R. M. Kondratenko, L. A. Baltina (ml.), O. A. Plyasunova, A. G. Pokrovskii, G. A. Tolstikov, Khim.-farm. Zh., 2009, 10, 3 [Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 2009, 10, 539].
F. Soler, C. Poujade, M. Evers, J. C. Carry, Y. Hénin, A. Bousseau, T. Huet, R. Pauwels, E. De Clercq, J. F. Mayaux, J. B. Le Pecq, N. Dereu, J. Med. Chem., 1996, 39, 1069.
Y. Kashiwada, F. Hashimoto, L. M. Cosentino, C. H. Chen, P. E. Garrett, K. H. Lee, J. Med. Chem., 1996, 39, 1016.
P. A. Krasutsky, Nat. Prod. Rep., 2006, 23, 919.
R. F. Taylor, Microbiol. Rev., 1984, 48, 181.
G. A. Tolstikov, L. A. Baltina, N. G. Serdyuk, Khim.-farm. Zh., 1998, 8, 5 [Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 1998, 8, 402].
T. G. Tolstikova, I. V. Sorokina, G. A. Tolstikov, A. G. Tolstikov, O. B. Flekhter, Bioorg. Khim. 2006, 1, 42 [Russ. J. Bioorg. Chem. (Engl. Transl.), 2006, 1, 37].
T. G. Tolstikova, I. V. Sorokina, G. A. Tolstikov, A. G. Tolstikov, O. B. Flekhter, Bioorg. Khim. 2006, 3, 291 [Russ. J. Bioorg. Chem. (Engl. Transl.), 2006, 3, 261].
G. A. Tolstikov, O. B. Flekhter, E. E. Shul’ts, L. A. Baltina, A. G. Tolstikov, Khim. Interes. Ustoichivogo Razvitiya, 2005, 1, 1 [Chem. Sustain. Dev. (Engl. Transl.), 2005, 1, 1].
W. Baas, Phytochemistry, 1985, 24, 1875.
Preferred IUPAC Names, 2004, № 10; http://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/Chapter10.pdf (query date 18.05.2010).
J. Simonsen, W. C. Ross, The Terpenes, Vol. IV, Cambridge University Press, Cambridge, 1956, 524.
D. Arigoni, D. H. Barton, R. Bernasconi, C. Djerassi, J. S. Mills, R. E. Wolff, J. Chem. Soc. (R), 1960, 1900.
G. H. Whitham, J. Chem. Soc. (R), 1960, 2016.
A. I. Laskin, P. Grabowich, C. D. Meyers, J. Fried, J. Med. Chem., 1964, 7, 406.
T. A. Hase, R. Huikko, Acta Chem. Scand., Ser. B, 1978, 32, 467.
R. Uusvuori, T. Hase, Synth. Commun., 1982, 12, 1081.
T. Takahashi, G. Ourisson, Bull. Soc. Chim. Fr., 1956, 353.
J. Sejbal, J. Klinot, D. Hrncirova, A. Vystrcil, Collect. Czech. Chem. Commun., 1985, 50, 2753.
M. Kvasnica, I. Tišlerová, J. Šarek, J. Sejbal, I. Císařová, Collect. Czech. Chem. Commun., 2005, 70, 1447.
T. Nishihama, T. Takahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1987, 60, 2117.
Y. Ku, G. Rao, C. Chen, C. Wu, J. Guh, S. Lee, Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 697.
F. Lugemwa, F. Huang, M. Bentley, M. Mendel, A. Alford, J. Agric. Food Chem., 1990, 38, 493.
C. Moiteiro, M. J. Curto, N. Mohamed, M. Bailén, R. Martínez-Díaz, A. González-Coloma, J. Agric. Food Chem., 2006, 54, 3566.
R. Stevenson, J. Org. Chem., 1963, 28, 188.
N. I. Medvedeva, O. B. Flekhter, E. V. Tret’yakova, F. Z. Galinin, L. A. Baltina, L. V. Spirikhin, G. A. Tolstikov, Zh. Org. Khim., 2004, 8, 1140 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2004, 8, 1092].
A. Patra, S. Chaudhuri, Magn. Reson. Chem., 1987, 25, 95.
J. Fried, G. W. Krakower, R. David, H. Basch, J. Med. Chem., 1965, 8, 279.
D. Maitraie, C. Hung, H. Tu, Y. Liou, B. Wei, S. Yang, J. Wang, C. Lin, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 2785.
B. P. Pradhan, S. Chakraborty, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5463.
A. Patra, S. K. Chaudhuri, Ind. J. Chem., Sect. B, 1989, 28, 376.
M. Tori, R. Matsuda, M. Sono, Y. Kohama, Y. Asakawa, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1988, 61, 2103.
T. Hase, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 755.
S. Dutta, S. C. Ray, Ind. J. Chem., Sect. B, 1991, 30, 513.
I. Valterova, J. Klinot, A. Vystrcil, Collect. Czech. Chem. Commun., 1980, 45, 1964.
X. Wen, P. Zhang, J. Liu, L. Zhang, X. Wu, P. Ni, H. Sun, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2006, 16, 722.
J. Klinot, J. Sejbal, A. Vystrcil, Collect. Czech. Chem. Commun., 1989, 54, 400.
J. Sejbal, E. Klinotová, M. Bludska, J. Klinot, M. Budesinsky, Collect. Czech. Chem. Commun., 1989, 54, 1036.
M. Kvasnica, I. Rudovska, M. Hajduch, J. Sarek, Monatsh. Chem. (Chem. Month.), 2010, 141, 233.
A. D. McNaught, A. Wilkinson, in IUPAC. Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”), Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1997, 2, 1332.
C. W. Cumper, G. B. Leton, A. I. Vogel, J. Chem. Soc. (R), 1965, 2067.
A. V. Korovin, A. V. Tkachev, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2001, 50, 304 [Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim., 2001, 292].
J. Hao, X. Zhang, P. Zhang, J. Liu, L. Zhang, H. Sun, Tetrahedron, 2009, 65, 7975.
J. Hao, P. Zhang, X. Wen, H. Sun, J. Org. Chem., 2008, 73, 7405.
Y. Wei, C. Ma, M. Hattori, Eur. J. Med. Chem., 2009, 44, 4112.
A. K. Ganguly, T. R. Govindachari, P. A. Mohamed, Tetrahedron, 1966, 22, 3579.
S. K. Kundu, A. Chatterjee, A. S. Rao, Chem. Ber., 1968, 101, 3255.
M. Urban, J. Sarek, J. Klinot, G. Korinkova, M. Hajduch, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1100.
M. Evers, C. Poujade, F. Soler, Y. Ribeill, C. James, Y. Lelièvre, J. C. Gueguen, D. Reisdorf, I. Morize, R. Pauwels, E. De Clercq, Y. Hénin, A. Bousseau, J. F. Mayaux, J. B. Le Pecq, N. Dereu, J. Med. Chem., 1996, 39, 1056.
T. Nishihama, T. Takahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn, 1966, 39, 200.
T. Kikuchi, M. Niwa, Tetrahedron Lett., 1971, 12, 3807.
T. Kikuchi, T. Toyoda, Chem. Pharm. Bull., 1971, 19, 753.
T. Kikuchi, T. Toyoda, Tetrahedron Lett., 1967, 3183.
Y. Deng, J. K. Snyder, J. Org. Chem., 2002, 67, 2864.
T. Honda, G. W. Gribble, N. Suh, H. J. Finlay, B. V. Rounds, L. Bore, F. G. Favaloro, Y. Wang, M. B. Sporn, J. Med. Chem., 2000, 43, 1866.
M. Urban, J. Sarek, I. Tislerova, P. Dzubak, M. Hajduch, Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 5527.
M. Endová, E. Klinotová, J. Sejbal, B. Máca, J. Klinot, J. Protiva, Collect. Czech. Chem. Commun., 1994, 59, 1420.
J. Lehn, G. Ourisson, Bull. Soc. Chim. Fr., 1962, 1133.
Y. Wei, C. Ma, M. Hattori, Bioorg. Med. Chem., 2009, 17, 3003.
C. Moiteiro, C. Manta, F. Justino, R. Tavares, M. J. Curto, M. Pedro, M. S. Nascimento, M. Pinto, J. Nat. Prod., 2004, 67, 1193.
B. P. Mundy, M. G. Ellerd, F. G. Favaloro, in Name Reactions and Reagents in Organic Synthesis, J. Wiley and Sons, Hoboken, 2005, 2, 80.
G. P. Moss, S. A. Nicolaidis, J. Chem. Soc. D, 1969, 1077.
T. Hase, Acta Chem. Scand., 1970, 24, 364.
G. A. Tolstikov, Kh. A. Alibaeva, M. I. Goryaev, Zh. Org. Khim., 1969, 5, 1625 [J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1969, 5].
O. B. Flekhter, N. I. Medvedeva, G. A. Tolstikov, O. V. Savinova, E. I. Boreko, F. M. Dolgushin, Zh. Bioorg. Khim., 2009, 35, 122 [Russ. J. Bioorg. Chem. (Engl. Transl.), 2009, 35, 118].
T. Honda, G. W. Gribble, J. Org. Chem., 1998, 63, 4846.
K. F. Cohen, R. Kazlauskas, J. T. Pinhey, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, 2076.
M. Draínsky, S. Hybelbauerová, J. Sejbal, M. Buděšínský, Collect. Czech. Chem. Commun., 2006, 71, 1131.
E. Klinotová, V. Křeček, J. Klinot, M. Endová, J. Eisenreichová, M. Buděššínský, M. Štícha, Collect. Czech. Chem. Commun., 1997, 62, 1776.
R. Kasai, K. Matsumoto, S. Taniyasu, O. Tanaka, J. Kim, D. Hahn, Chem. Pharm. Bull., 1986, 34, 3284.
A. Wahhab, M. Ottosen, F. Bachelor, Can. J. Chem., 1991, 69, 570.
R. Carman, D. E. Cowley, Tetrahedron Lett., 1964, 5, 627.
G. A. Tolstikov, M. I. Goryaev, Zh. Org. Khim., 1966, 2, 1718 [J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1966, 2].
G. A. Tolstikov, Kh. A. Alibaeva, V. M. Potapov, Zh. Org. Khim., 1969, 5, 1631 [J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1969, 5].
V. R. Akhmetova, E. R. Shakurova, L. M. Khalilov, Zh. Org. Khim., 2009, 4, 634 [Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2009, 4, 621].
S. Huneck, Chem. Ber., 1965, 98, 1837.
I. A. Tolmacheva, V. V. Grishko, E. I. Boreko, O. V. Savinova, N. I. Pavlova, Khim. Prirod. Soedin., 2009, 5, 566 [Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2009, 5, 673].
I. A. Tolmacheva, A. V. Nazarov, O. A. Maiorova, V. V. Grishko, Khim. Prirod. Soedin., 2008, 5, 491 [Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2008, 5, 606].
L. Zaprutko, Pol. J. Chem., 1994, 68, 1753.
J. Sejbal, M. Homolová, I. Tišlerová, V. Křeček, Collect. Czech. Chem. Commun., 2000, 65, 1339.
L. Zaprutko, Pol. J. Chem., 1995, 69, 1003.
C. Moiteiro, F. Justino, R. Tavares, M. J. Marcelo-Curto, M. H. Florêncio, M. S. Nascimento, M. Pedro, F. Cerqueira, M. M. Pinto, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1273.
J. C. Turner, Chem. Commun. (London), 1967, 396.
A. V. Shernyukov, I. Ya. Mainagashev, D. V. Korchagina, Yu. V. Gatilov, N. F. Salakhutdinov, G. A. Tolstikov, Khim. Prirod. Soedin., 2012, 5, 732 [Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2012, 5, 821].
O. Dischendorfer, O. Polak, Monatsh. Chem., 1929, 51, 43.
O. Dischendorfer, H. Juvan, Monatsh. Chem., 1930, 56, 272.
L. Ruzicka, G. F. Frame, H. M. Leicester, M. Liguori, H. Brungger, Helv. Chim. Acta, 1934, 17, 426.
Author information
Authors and Affiliations
Corresponding author
Additional information
Dedicated to Academician of the Russian Academy of Sciences I. P. Beletskaya on the occasion of her anniversary.
Published in Russian in Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, No. 4, pp. 0880–0896, April, 2013.
Rights and permissions
About this article
Cite this article
Shernyukov, A.V., Salakhutdinov, N.F. & Tolstikov, G.A. Methods of the synthesis of A-seco derivatives of pentacyclic triterpenoids. Russ Chem Bull 62, 878–895 (2013). https://doi.org/10.1007/s11172-013-0120-3
Received:
Revised:
Published:
Issue Date:
DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-013-0120-3