Base-catalyzed transformation of a β-dicarbonyl acetal, 1-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-3,3-dimethoxypropane-1-one into isoflavone and 2-hydroxydeoxybenzoin

Abstract

The reactions of base sensitive acetalX under alkaline conditions were studied. The decomposition ofX depends on the OH⁻ concentration. At low [OH⁻]≦10⁻³ M,X transforms into I, while at [OH⁻]=10⁻² M, it decomposes to V via an enol-enolate equilibrium (IV⇌VI). These unusual base-catalyzed transformations are explained by the high mobility of the α-proton ofX, and by the stability of I towards nucleophilic reagents.

Abstract

Были исследованы реакции ацеталяX (чувствительного к основаниям) в щелочных средах. Было найдено, что разложениеX зависит от концентрации OH⁻. При низких концентрациях [OH⁻] ([OH⁻]≤10⁻³ M)X переходит вI, в то время как при [OH⁻]=10⁻² M, он разлагается через равновесие энол-энолят (IV⇋VI) доV. Это необычное превращение катализированное основанием было объяснено на основе высокой подвижности α-протоновX и стабильностьюI по отношению к нуклеофильным реагентам.