Summary
According to the range DDT < DDE ≪ heptachlor ≪ heptachlorepoxide, chlorinated hydrocarbon insecticides promote the formation of peroxides fromcis- andtrans-9-octadecenic acid methylesters within the lipid and the water phase of the investatigated model system. Compared with DDT and heptachlor the metabolites DDE and heptachlorepoxide proof as more efficient prooxidants; this may be explained by their higher reactivity. According with these observations the amount of insecticides, especially of heptachlor and heptachlorepoxide, that can be extracted from the model system with petroleumether after 72 hrs of autoxidation is markedly diminished. From that it is concluded, that in the investigated lipid-water-system the insecticides not only have a catalytic effect, but also are in part immediately involved in the formation of peroxides from 9-octadecenic acid methyl ester.
Zusammenfassung
Insecticide Chlorkohlenwasserstoffe fördern die Peroxidbildung auscis undtrans-9-Octadecensäuremethylester in der lipiden wie in der wäßrigen Phase des Modellansatzes in der Reihenfolge DDT < DDE ≪ Heptachlor ≪ Heptachlorepoxid. Die im Vergleich zu DDT und Heptachlor höhere Wirksamkeit von DDE und Heptachlorepoxid ist mit deren erhöhter Reaktionsfähigkeit zu erklären. Parallel zur Peroxidbildung nimmt die Menge an extrahierbaren Insecticiden, insbesondere von Heptachlor und dessen Epoxid, nach 72stündiger Autoxydation merklich ab. Daraus ist zu schließen, daß die insecticiden Chlorkohlenwasserstoffe nicht nur katalytisch wirken, sondern in dem untersuchten Modellsystem partiell unmittelbar an der Peroxidbildung aus 9-Octadecensäuremethylester beteiligt sind.
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Für die finanzielle Unterstützung der Arbeit danken wir der A. von Humboldt-Stiftung und der Deutschen Forschungsgemeinschaft.
Auszug aus der Dissertation von Koloman Bencze: Veränderungen von Fettsäuren in Anwesenheit insecticider Chlorkohlenwasserstoffe. Technische Universität München in Weihenstephan 1973. Gegnwärtige Adresse: Institut f. Ökologische Chemie TU München-Weihenstephan (BRD)
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Bencze, K., Wildbrett, G. Untersuchungen und Betrachtungen zum Insecticideinfluß auf Autoxydationsprozesse. Z Lebensm Unters Forch 158, 265–272 (1975). https://doi.org/10.1007/BF01525474
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