Über die Konstitution und den Nachweis von Hibiscussäure ((+)-allo-Oxycitronensäurelacton)

Zusammenfassung

• 1. Hibiscussäure (C₆H₆O₇) ist mit der rechtsdrehenden Komponente des von C. Martius und R. Maué synthetisch gewonnen dl-allo-Oxycitronensäurelactons identisch. Sie liefert ein Cinchoninsalz vom Schmp. 205°. Da die bei der Aufspaltung des Lactonringes der Hibiscussäure ([α] ^D₂₀ =+122°) entstehende allo-Oxycitronensäure ebenfalls rechts dreht ([α] ^D₂₀ =+31°), ist Hibiscussäure mithin als (+)-allo-Oxycitronensäurelacton zu bezeichnen.

• 2. Hibiscussäure konnte bisher nur in den fleischigen Fruchtkelchen (Karkade), desgleichen in den grünen als Salat Verwendung findenden Blättern von Hibiscus sabdariffa L. festgestellt werden, in denen sie stark überwiegend vorhanden ist. Da charakteristische Reaktionen noch nicht bekannt sind, lassen sich geringe Mengen Hibiscussäure neben Citronen-, Äpfel- und Weinsäure vorläufig nicht erkennen.

• 3. Zwecks Prüfung eines aus Früchten isolierten Säuregemenges auf Hibiscussäure stehen uns bis jetzt folgende Möglichkeiten zur Verfügung:

• a) Abscheidung des unter bestimmten Bedingungen in Einzelnadeln krystallisierenden Bleisalzes (erforderliche Substanzmenge etwa 0,05 g).

• b) Prüfung auf Lacton durch doppelte Titration (erforderlich 0.05–0.1 g Substanz); bei positivem Ergebnis:

• c) Feststellung des Drehungsrückganges nach der Aufspaltung des Lactonringes durch Bestimmung der spezifischen Drehung vor und nach der Einwirkung von Alkali (erforderlich etwa 0,3 g Substanz).

• 4. In roten Trauben unbekannter Herkunft (Hybridensorte?) ließen sich nach dem beschriebenen Verfahren beträchtliche Mengen eines optisch inaktiven oder durch Alkaliwirkung in der Drehung nicht veränderlichen Säurelactons nachweisen, das daher nicht mit Hibiscussäure identisch war.