Die Synthese von 1-Benzylisochinolinen mit Guajacyl-Gruppierung

Zusammenfassung

Die Synthese des 1-(3′-Methoxy-4′-oxy-benzyl)-6-methoxy-7-oxy-isochinolins und des 1-Benzyl-6-methoxy-7-oxy-isochinolins wird beschrieben. Die Substanzen wurden nachBischler-Napieralski dargestellt, wobei sich der Schutz der freien phenolischen Hydroxylgruppen durch Benzylierung als zweckmäßig erwies. Die zweite Substanz konnte auch über die Benzoylesterverbindungen erhalten werden. Wegen der Empfindlichkeit der Dihydroisochinolinbasen wurde in beiden Fällen der Pyridinkern zuerst aushydriert und dann dehydriert. Die Konstitution der ersten Verbindung wurde durch Vergleich des Methylierungsproduktes des Dihydroisochinolins mit Dihydropapaveraldin sowie durch die Identität der methylierten Tetrahydrobase mit dem Tetrahydropapaverin sichergestellt.