Umwandlungsprodukte des Dibrom-tetrahydronaphthoesäureesters

Abstract

Der 1,2-Dibrom-1,2,3,4-tetrahydronaphthoesäureester-(1) wurde mit verschiedenen Alkali- und Silbersalzen zur Reaktion gebracht, um die Grenzen der in der vorangehenden Mitteilung¹ erstmalig beschriebenen, mit AgN₃ erzielten “Benzylumlagerung” zu einem 6-Azido-Δ¹ bzw. seinen Folgeprodukten zunächst bezüglich des anionischen Reaktionspartners zu umreißen. Unter den mit dem Dibromester zur Reaktion gebrachten Salzen führte nur der Umsatz mit Natriumazid und der mit Silbernitrit in geringem Prozentsatz zu umgelagerten Produkten, d. h. zu in 6-Stellung substituierten Naphthoesäure-(1)-derivaten, während die Einwirkung von Silberchromat, Silberacetat und Silbercyanat einzig im Sinne einer normalen Verdrängungsreaktion verlief. Die Konstitution der erhaltenen 1,2-disubstituierten Tetrahydronaphthoesäure-derivate konnte eindeutig bestimmt werden. Die in der ersten Mitteilung gebrachte Anschauung über den Verlauf der Umlagerung wurde unter Einbeziehung der neuen Versuche erweitert und revidiert.