Abstract
Extended Hückel calculations have been carried out on the sexual hormones estradiol, estrone, estriol, equilin, equilenin, testosterone, androstendione, androsterone, and progesterone. The calculated energies, charge distributions and dipole moments are discussed and compared with experimental results. The charge distributions are also calculated by means of a combined “Del Re-Hückel” method.
Zusammenfassung
Es werden erweiterte Hückel-Rechnungen an den Sexualhormonen östradiol, östron, östriol, Equilin, Equilenin, Testosteron, Androstendion, Androsteron und Progesteron durchgeführt. Die ermittelten Energien, Ladungsverteilungen und Dipolmomente werden diskutiert und mit experimentellen Ergebnissen verglichen. Die Ladungsverteilungen werden au\erdem mittels eines kombinierten „Del Re-Hückel“-Verfahrens berechnet.
Résumé
La méthode étendue des orbitales moléculaires d'après Hoffmann est appliquée aux hormones sexuelles suivantes: l'oestradiol, l'oestrone, l'oestriol, l'équiline, l'equilénine, la testostérone, l'androstènedione, l'androstérone et la progestérone. On discute les énergies, les charges atomiques et les moments dipolaires calculées et les compare à l'expérience. De plus, on calcule les charges atomiques suivant une autre méthode σ −π combinée, nommée «Del Re-Hückel».
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Literatur
Hoffmann, R.: J. chem. Physics 39, 1397 (1963).
Pritchard, H. O., Skinner, H. A.: Chem. Rev. 55, 745 (1955).
Wolfsberg, M., Helmholz, L.: J. chem. Physics 20, 837 (1952).
Moore, E. B., Jr., Cook, W. C, Row, A. R. M.: Extended Hückel theory calculations (EXTHUC). Program 64, Quantum Chemistry Program Exchange. Erweiterung des ursprünglichen Programms (QCPE 30) von Hoffmann.
Del Re, G.: J. chem. Soc. (London) 1958, 4031.
—, Pullman, B., Yonezawa, T.: Biochim. biophysica Acta 75, 153 (1963).
Pullman, A., Pullman, B.: In: Advances in Quantum Chemistry, ed. by P.-O. Löwdin, Vol. 4, p. 267. New York: Academic Press 1968.
Pullman, B., Pullman, A.: Quantum biochemistry. New York: Interscience Publishers 1963.
Norton, D. A.; Kartha, G., Lu, C. T.: Acta crystallogr. 17, 77 (1964).
Tables of interatomic distances and configuration in molecules and ions. Special publication No. 11, London: The Chemical Society 1958.
Cooper, A., Gopalakrishna, E. M., Norton, D. A.: Acta crystallogr. B 24, 935 (1968).
High, D. F., Kraut, J.: Acta crystallogr. 21, 88 (1966).
Cooper, A., Norton, D. A.: Acta crystallogr. B 24, 811 (1968).
Program system for x-ray crystallography. The Departments of Chemistry at the University of Washington, Seattle, and the University of Maryland, College Park 1965.
Lovelock, J. E., Simmonds, P. G., and Vandenheuvel, W. J. A.: Nature 197, 249 (1963).
Neudert, W., Röpke, H.: Steroid-Spektrenatlas, Berlin: Springer-Verlag 1965.
Handbook of Chemistry and Physics, ed. by R. C. Weast, 47th ed., Cleveland, Ohio: The Chemical Rubber Co. 1966.
Weinreb, A., Werner, A.: Chem. Physics Letters 3, 231 (1969).
Duggan, D. E., Bowman, R. L., Brodie, B. B., Udenfried, S.: Arch. Biochem. Biophysics 68, 1 (1957).
Mulliken, R. S.: J. chem. Physics 23, 1833 (1955).
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Repmann, H. Die Elektronenstruktur von Steroidhormonen. Theoret. Chim. Acta 17, 396–407 (1970). https://doi.org/10.1007/BF00528575
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DOI: https://doi.org/10.1007/BF00528575