Skip to main content

Abstract

During the past fifty to sixty years, tremendous advances have been made in the laboratory preparation of complex, naturally occurring organic substances. As early as the first part of the present century, pioneering work was being carried out in various laboratories, and among the early successes in this vastly challenging field may be cited the synthesis of numerous monoterpenes; alkaloids, including nicotine, dihydroquinine and the simpler opium bases; porphyrins, including the blood pigments; the common hexoses, as well as many amino acids and peptides.

This is a preview of subscription content, log in via an institution to check access.

Access this chapter

Chapter
USD 29.95
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
eBook
USD 39.99
Price excludes VAT (USA)
  • Available as PDF
  • Read on any device
  • Instant download
  • Own it forever
Softcover Book
USD 54.99
Price excludes VAT (USA)
  • Compact, lightweight edition
  • Dispatched in 3 to 5 business days
  • Free shipping worldwide - see info

Tax calculation will be finalised at checkout

Purchases are for personal use only

Institutional subscriptions

Preview

Unable to display preview. Download preview PDF.

Unable to display preview. Download preview PDF.

References

  1. Ames, T. R., G. S. Davy, T. G. Halsall and E. R. H. Jones: The Chemistry of the Triterpenes. Part XII. The Action of Formic Acid on Lupeol. J. Chem. Soc. (London) 1952, 2868.

    Google Scholar 

  2. Anderson, G. W., J. Blodinger and A. D. Welcher: Tetraethyl Pyro-phosphite as a Reagent for Peptide Syntheses. J. Amer. Chem. Soc. 74, 5309 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  3. Anderson, G. W. and R. Paul: N, N’-Carbonyldiimidazole, a New Reagent for Peptide Synthesis. J. Amer. Chem. Soc. 80, 4423 (1958).

    Article  CAS  Google Scholar 

  4. Anet, E., G. K. Hughes and E. Ritchie: Syntheses of Hygrine and Cusco-hygrine. Nature (London) 163, 289 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  5. Anet, E., G. K. Hughes and E. Ritchie: A Synthesis of iso-Pelletierine and Methyl iso-Pelletierine. Nature (London) 164, 501 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  6. Anet, E., G. K. Hughes and E. Ritchie: A Synthesis of Sparteine. Nature (London) 165, 35 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  7. Anet, F. A. L. and R. Robinson: Conversion of the Wieland-Gumlich Aldehyde into Strychnine. Chem. and Ind. 1953, 245.

    Google Scholar 

  8. Ban, Y. and T. Oishi: Synthesis of 3-Spiro-oxindole Derivatives. Chem. and Ind. 1960, 349.

    Google Scholar 

  9. Barton, D. H. R., A. M. Deflorin and O. E. Edwards: The Synthesis of Usnic Acid. Chem. and Ind. 1955, 1039.

    Google Scholar 

  10. Barton, D. H. R., P. De Mayo and M. Shafiq: Photochemical Transformations. Part I-, Some Preliminary Investigations. J. Chem. Soc. (London) 1957, 929.

    Google Scholar 

  11. Barton, D. H. R. and K. H. Overton: Triterpenoids. Part XX. The Constitution and Stereochemistry of a Novel Tetracyclic Triterpenoid. J. Chem. Soc. (London) 1955, 2639.

    Google Scholar 

  12. Birch, A. J. and C. J. Moye: Studies in Relation to Biosynthesis. Part X. A Synthesis of Lumichrome from Non-benzenoid Precursors. J. Chem. Soc. (London) 1957, 412.

    Google Scholar 

  13. Bowden, K. and L. Marion: The Biogenesis of Alkaloids. IV. The Formation of Gramine from Tryptophan in Barley. Canad. J. Chem. 29, 1037 (1951).

    Article  CAS  Google Scholar 

  14. Brenner, M., J. P. Zimmermann, J. Wehrmüller, P. Quitt, A. Hartmann, W. Schneider und U. Beglinger: Aminoacyl-Einlagerung. I. Mitt. Definition, Übersicht und Beziehung zur Peptidsynthese. Helv. Chim. Acta 40, 1497 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  15. Brockmann, H.: Photodynamisch wirksame Pflanzenfarbstoffe. Fortschr. Chem. organ. Naturstoffe 14, 141 (1957).

    CAS  Google Scholar 

  16. Brockmann, H. und H. Eggers: Synthese des Proto-hypericins und Hypericins aus Emodin-anthron-(9). Chem. Ber. 91, 547 (1958).

    Article  CAS  Google Scholar 

  17. Brockmann, H. und H. Muxfeldt: Konstitution und Synthese des Actino-mycin-Chromophors. Chem. Ber. 91, 1242 (1958).

    Article  CAS  Google Scholar 

  18. Brownlie, G., F. S. Spring, R. Stevenson and W. S. Strachan: Friedelin and Cerin. Chem. and Ind. 1955, 1156.

    Google Scholar 

  19. Bu’lock, J. D. and J. Harley-Mason: Melanin and its Precursors. Part III. New Syntheses of 5:6-Dihydroxyindole and its Derivatives. J. Chem. Soc. (London) 1951, 2248.

    Google Scholar 

  20. Butenandt, A.: Über Ommochrome, eine Klasse natürlicher Phenoxazon-Farbstoffe. Angew. Chem. 69, 16 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  21. Cahnmann, H. J. and T. Matsuura: Model Reactions for the Biosynthesis of Thyroxine. II. The Fate of the Aliphatic Side Chain in the Conversion of 3,5-Diiodophloretic Acid to 3,5,3′,5′-Tetraiodothyropropionic Acid. J. Amer. Chem. Soc. 82, 2050 (1960).

    Article  CAS  Google Scholar 

  22. Caliezi, A. und H. Schinz: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 90. Mitt. Die Cyclisation der Farnesylsäure. Helv. Chim. Acta 32, 2556 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  23. Caliezi, A. und H. Schinz: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 92. Mitt. Die Cyclisation der Dihydro-β-und der Dihydro-a-ionyliden-essigsäure zur α-Bicyclofarnesyl-säure. Helv. Chim. Acta 33, 1129 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  24. Caliezi, A. und H. Schinz: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 102. Mitt. Über α-, β-und Allo-bicyclofarnesylsäure. Helv. Chim. Acta 35, 1637 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  25. Caliezi, A. und H. Schinz: Zur Kenntnis der Diterpene. 63. Mitt. Über zwei Cyclisationen in der Diterpenreihe. Helv. Chim. Acta 35, 1649 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  26. Chakravarti, D., R. N. Chakravarti and S. C. Chakravarti: Alkaloids of Glycosmis arborea. Part I. Isolation of Arborine and Arborinine: The Structure of Arborine. J. Chem. Soc. (London) 1953, 3337.

    Google Scholar 

  27. Clark, K. J., G. I. Fray, R. H. Jaeger and R. Robinson: Synthesis of D-and L-isoIridomyrmecin and Related Compounds. Tetrahedron 6, 217 (1959).

    Article  CAS  Google Scholar 

  28. Cohen, A., J. W. Haworth and E. G. Hughes: Synthetical Experiments in the B Group of Vitamins. Part IV. A Synthesis of Pyridoxine. J. Chem. Soc. (London) 1952, 4374.

    Google Scholar 

  29. Colombi, L. und H. Schinz: Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. IoI. Mitt. Synthese und Cyclisation von „Sesquilavandulol“. Helv. Chim. Acta 35, 1066 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  30. Cookson, G. H. and C. Rimington: Porphobilinogen: Chemical Constitution. Nature (London) 171, 875 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  31. Corey, E. J. and R. R. Sauers: Total Synthesis of Pentacyclosqualene. J. Amer. Chem. Soc. 79, 3925 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  32. Corey, E. J. and J. J. Ursprung: Proof of the Constitution of Friedelin by Multi-group Rearrangement of Friedelan-3β-ol to Olean-13(18)-ene. J. Amer. Chem. Soc. 77, 3668 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  33. Corey, E. J. and R. W. White: Cationic Displacement of Hydrogen by Oxygen at a Saturated Carbon Atom. J. Amer. Chem. Soc. 80, 6686 (1958).

    Article  CAS  Google Scholar 

  34. Cornforth, J. W., M. E. Daines and A. Gottschalk: Synthesis of N-Acetyl-neuraminic Acid (Lactaminic Acid, O-Sialic Acid). Proc. Chem. Soc. (London) 1957, 25.

    Google Scholar 

  35. Cresswell, R. M. and H. C. S. Wood: Chemical Studies of the Biosynthesis of Riboflavin. Proc. Chem. Soc. (London) 1959, 387.

    Google Scholar 

  36. Day, A. C, J. Nabney and A. I. Scott: The Total Synthesis of Griseofulvin. Proc. Chem. Soc. (London) 1960, 284.

    Google Scholar 

  37. Dietrich, P. et E. Lederer: Synthèse totale de l’ambréinolide racémique et de quelques-uns de ses dérivés. Helv. Chim. Acta 35, 1148 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  38. Dutler, H., O. Jeger und L. Ruzicka: Zur Kenntnis der Triterpene. 184. Mitt. Zur Konstitution und Konfiguration von Friedelin und Cerin; ein Beitrag zur Biogenese pentacyclischer Triterpene. Helv. Chim. Acta 38, 1268 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  39. Eliasberg, J. und P. Friedländer: Über einige Condensationen des o-Amido-benzaldehyds. Ber. dtsch. chem. Ges. 25, 1752 (1892).

    Article  Google Scholar 

  40. Eschenmoser, A., L. Ruzicka, O. Jeger und D. Arigoni: Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitt. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen. Helv. Chim. Acta 38, 1890 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  41. Ewing, J., G. K. Hughes, E. Ritchie and W. C. Taylor: An Alkaloid Related to Dehydrolaudanosoline. Nature (London) 169, 618 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  42. Fischer, H. O. L. und E. Baer: Synthese von d-Fructose und d-Sorbose aus d-Glycerinaldehyd, bzw. aus d-Glycerinaldehyd und Dioxy-aceton; über Aceton-glycerinaldehyd, III. Helv. Chim. Acta 19, 519 (1936).

    Article  CAS  Google Scholar 

  43. Galinovsky, F., A. Wagner und R. Weiser: Die Umsetzung von N-Methyl-α-pyrrolidon und N-Methyl-α-piperidon mit LiAlH4 zu den ω-Methylamino-aldehyden. Synthesen von Hygrin, Cuskhygrin und Methylisopelletierin. Monatsh. Chem. 82, 551 (1951).

    Article  CAS  Google Scholar 

  44. Gellért, E., Raymond-Hamet und E. Schlittler: Die Konstitution des Alkaloids Cryptolepin. Helv. Chim. Acta 34, 642 (1951).

    Article  Google Scholar 

  45. Grewe, R., A. Mondon und E. Nolte: Die Totalsynthese des Tetrahydro-deoxycodeins. Liebigs Ann. Chem. 564, 161 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  46. Hahn, G. und A. Hansel: Synthese von 5.6.3.14-Tetrahydro-yobyrinen. Ber. dtsch. chem. Ges. 71, 2192 (1938).

    Article  Google Scholar 

  47. Hahn, G. und H. Ludewig: Synthese von Tetrahydro-harman-Derivaten unter physiologischen Bedingungen, I. (vorl.) Mitt. Ber. dtsch. chem. Ges. 67, 2031 (1934).

    Article  Google Scholar 

  48. Hahn, G. und O. Schales: Über α-(Oxy-phenyl)-äthylamine und ihre Umwandlungen, III. Mitt.: Synthese von Benzylisochinolinen unter physiologischen Bedingungen. Ber. dtsch. chem. Ges. 68, 24 (1935).

    Article  Google Scholar 

  49. Hamilton, E. E. P. and R. Robinson: An Extension of the Theory of Addition to Conjugated Unsaturated Systems. Part I. Note on the Constitution of the Salts of I-Benzylidene-2-methyl-1:2:3:4-tetrahydroisoquinoline. J. Chem. Soc. (London) 109, 1029 (1916).

    CAS  Google Scholar 

  50. Harley-Mason, J.: Oxidation of 2:5-Dihydroxyphenylalanine and its Biogenetic Significance. Chem. and Ind. 1952, 173.

    Google Scholar 

  51. —Private communication (in press).

    Google Scholar 

  52. Harley-Mason, J. and A. H. Jackson: A New Synthesis of Bufotenine. Chem. and Ind. 1952, 954.

    Google Scholar 

  53. Harley-Mason, J. and A. H. Jackson: Hydroxytryptamines. Part I. Bufotenine, 6-Hydroxybufotenine and Serotonin. J. Chem. Soc. (London) 1954, 1165.

    Google Scholar 

  54. Harley-Mason, J. and A. H. Jackson: Hydroxytryptamines. Part II. A New Synthesis of Physostigmine. J. Chem. Soc. (London) 1954, 3651.

    Google Scholar 

  55. Heilbron, I. M., E. D. Kamm and W. M. Owens: The Unsaponifiable Matter from the Oils of Elasmobranch Fish. Part I. A Contribution to the Study of the Constitution of Squalene (Spinacene). J. Chem. Soc. (London) 1926, 1630.

    Google Scholar 

  56. Hough, L. and J. K. N. Jones: The Synthesis of Sugars from Simpler Substances. Part I. The in vitro Synthesis of the Pentoses. J. Chem. Soc. (London) 1951, 1122.

    Google Scholar 

  57. Hough, L. and J. K. N. Jones: The Synthesis of Sugars from Simpler Substances. Part II. The Synthesis of DL-Ribose in vitro from D-Glyceraldehyde and Glycollic Aldehyde. J. Chem. Soc. (London) 1951, 3191.

    Google Scholar 

  58. Hughes, G. K. and E. Ritchie: Experiments on the Synthesis of the Acridone Alkaloids. Austral. J. Sci. Research A 4, 423 (1951).

    Google Scholar 

  59. Hurst, J. J. and G. H. Whitham: Synthesis of Chrysanthenone by the Photo-isomerisation of Verbenone. Proc. Chem. Soc. (London) 1959, 160.

    Google Scholar 

  60. Ikutani, Y., T. Okuda and S. Akabori: β-Hydroxyleucine. I. Synthesis by Means of Copper Complex and Separation of the Diastereomeric Racemates. Bull. Chem. Soc. Japan 33, 582 (1960).

    Article  CAS  Google Scholar 

  61. Jain, A. C. and G. W. Kenner: Pyrroles and Related Compounds. Part II. Michael Addition to Pyrromethenes. J. Chem. Soc. (London) 1959, 185.

    Google Scholar 

  62. Johnson, W. S. and R. A. Bell: A Biogenetically Patterned Concept for the Laboratory Synthesis of Cyclic Compounds. Tetrahedron Letters 1960, No. 12, 27.

    Google Scholar 

  63. Leete, E., L. Marion and I. D. Spenser: Biogenesis of Hyoscyamine. Nature (London) 174, 650 (1954).

    Article  CAS  Google Scholar 

  64. Leonard, N. J. and S. W. Blum: Laboratory Realization of the Robinson-Schöpf Scheme of Alkaloid Synthesis. The Pyrrolizidine Alkaloids. J. Amer. Chem. Soc. 82, 503 (1960).

    Article  CAS  Google Scholar 

  65. Mannich, G.: Eine Synthese des Arecaidinaldehyds und des Arecolins. Ber. dtsch. chem. Ges. 75, 1480 (1942).

    Article  Google Scholar 

  66. Matsuura, T. and H. J. Cahnmann: Model Reactions for the Biosynthesis of Thyroxine. III. The Synthesis of Hindered Quinol Ethers and their Conversion to Hindered Analogs of Thyroxine. J. Amer. Chem. Soc. 82, 2055 (1960).

    Article  Google Scholar 

  67. Mauzerall, D.: The Condensation of Porphobilinogen to Uroporphyrinogen. J. Amer. Chem. Soc. 82, 2605 (1960).

    Article  CAS  Google Scholar 

  68. Menzies, R. C. and R. Robinson: A Synthesis of ψ-Pelletierine. J. Chem. Soc. (London) 125, 2163 (1924).

    CAS  Google Scholar 

  69. Metzler, D. E., J. B. Longenecker and E. E. Snell: The Reversible Catalytic Cleavage of Hydroxyamino Acids by Pyridoxal and Metal Salts. J. Amer. Chem. Soc. 76, 639 (1954).

    Article  CAS  Google Scholar 

  70. Miller, S. L.: Production of Some Organic Compounds under Possible Primitive Earth Conditions. J. Amer. Chem. Soc. 77, 2351 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  71. Pictet, A. und T. Q. Chou: Über die Einwirkung von Methylal auf Tetrahydro-papaverin. Ber. dtsch. chem. Ges. 49, 370 (1916).

    Article  CAS  Google Scholar 

  72. Price, J. R.: Alkaloids Related to Anthranilic Acid. Fortschr. Chem. organ. Naturstoffe 13, 302 (1956).

    CAS  Google Scholar 

  73. Riedl, W.: Konstitution und Synthese der Hopfenbitterstoffe d,l-Z-Humulon und Lupulon sowie einiger Analoga (V. Mitt.). Chem. Ber. 85, 692 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  74. Robinson, R.: A Synthesis of Tropinone. J. Chem. Soc. (London) III, 762 (1917).

    Google Scholar 

  75. Robinson, R.: A Theory of the Mechanism of the Phytochemical Synthesis of Certain Alkaloids. J. Chem. Soc. (London) III, 876 (1917).

    Google Scholar 

  76. Robinson, R.: Synthesis in Biochemistry (Fifth Pedler Lecture). J. Chem. Soc. (London) 1936, 1079.

    Google Scholar 

  77. Robinson, R.: The Structural Relations Of Natural Products. Oxford: Clarendon Press. 1955.

    Google Scholar 

  78. Robinson, R. and S. Sugasawa: Preliminary Synthetic Experiments in the Morphine Group. Part IV. A Dehydro-derivative of Laudanosoline Hydrochloride and its Constitution. J. Chem. Soc. (London) 1932, 789.

    Google Scholar 

  79. Ruzicka, L.: The Isoprene Rule and the Biogenesis of Terpenic Compounds. Experientia 9, 357 (1953).

    Article  CAS  Google Scholar 

  80. Ruzicka, L. und E. Capato: Höhere Terpenverbindungen. XXIV. Ring-bildungen bei Sesquiterpenen. Totalsynthese des Bisabolens und eines Hexa-hydro-cadalins. Helv. Chim. Acta 8, 259 (1925).

    Article  CAS  Google Scholar 

  81. Sato, M., K. Okawa and S. Akabori: A New Synthesis of Threonine. Bull. Chem. Soc. Japan 30, 937 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  82. Schenck, G. O.: Autoxydation von Furan und anderen Dienen. (Die Synthese des Ascaridols.) Angew. Chem. 57, 101 (1944).

    Google Scholar 

  83. Schöpf, Cl.: Die Überführung von △1-Piperidein in rac. Lupinin und rac. α-Isospartein sowie in Nebenalkaloide der Lobelia inflata. Angew. Chem. 69, 69 (1957).

    Article  Google Scholar 

  84. Schöpf, Cl. und H. Bayerle: Zur Frage der Biogenese der Isochinolin-alkaloide. Die Synthese des I-Methyl-6-7-dioxy-1, 2, 3,4-tetrahydro-isochinolins unter physiologischen Bedingungen. Liebigs Ann. Chem. 513, 190 (19

    Article  Google Scholar 

  85. Schöpf, Cl., G. Benz, Fr. Braun, H. Hinkel und R. Rokohl: Die Kondensation von △1-Piperidein mit Acetondicarbonsäure und Formaldehyd. Angew. Chem. 65, 161 (1953).

    Article  Google Scholar 

  86. Schöpf, Cl., A. Komzak, Fr. Braun und E. Jacobi: Über die Polymeren des △1-Piperideins. Liebigs Ann. Chem. 559, 1 (1948).

    Article  Google Scholar 

  87. Schöpf, Cl. und G. Lehmann: Über die Alkaloide der Angosturarinde: Die Synthese des Chinaldins und α-n-Amylchinolins unter physiologischen Bedingungen. Liebigs Ann. Chem. 497, 7 (1932).

    Article  Google Scholar 

  88. Schöpf, Cl. und G. Lehmann: Die Synthese des Tropinons, Pseudopelletierins, Lobelanins und verwandter Alkaloide unter physiologischen Bedingungen. Liebigs Ann. Chem. 518, 1 (1935).

    Article  Google Scholar 

  89. Schöpf, Cl. und F. Oechler: Zur Frage der Biogenese des Vasicins (Peganins). Die Synthese des Deoxyvasicins unter physiologischen Bedingungen. Liebigs Ann. Chem. 523, 1 (1936).

    Article  Google Scholar 

  90. Schöpf, Cl. und A. Schmetterling: Versuche zur Synthese des Scopinons. Angew. Chem. 64, 591 (1952).

    Article  Google Scholar 

  91. Schöpf, Cl. und H. Steuer: Zur Frage der Biogenese des Rutaecarpins und Evodiamins. Die Synthese des Rutaecarpins unter zellmöglichen Bedingungen. Liebigs Ann. Chem. 558, 124 (1947).

    Article  Google Scholar 

  92. Schöpf, Cl. und K. Thierfelder: Die Dehydrierung des Laudanosolins und des Laudanosolin-3′4′-dimethyläthers. Liebigs Ann. Chem. 497, 22 (1932).

    Article  Google Scholar 

  93. Scott, J. J.: Synthesis of Crystallizable Porphobilinogen. Biochemic. J. 62, 6 P (1956).

    Google Scholar 

  94. Sheehan, J. G. and B. M. Bloom: The Synthesis of Teloidinone and 6-Hydroxy-tropinone. J. Amer. Chem. Soc. 74, 3825 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  95. Siedel, W. und F. Winkler: Oxydation von Pyrrolderivaten mit Bleitetraacetat. Neuartige Porphyrinsynthesen. Liebigs Ann. Chem. 554, 162 (1943).

    Article  CAS  Google Scholar 

  96. Simonsen, J. L. and L. N. Owen: The Terpenes, Vol. I, p. 107. London: Cambridge Univ. Press. 1947.

    Google Scholar 

  97. Späth, E. und F. Berger: Über eine für die Phytochemie bemerkenswerte Synthese des d,l-Tetrahydropapavérins. Ber. dtsch. chem. Ges. 63, 2098 (1930).

    Article  Google Scholar 

  98. Späth, E. und E. Kruta: Über die Synthese von berberinartigen Basen aus Verbindungen vom Typus des Tetrahydropapaverins. Monatsh. Chem. 50, 341 (1928).

    Article  Google Scholar 

  99. Spring, F. S., J. M. Beaton, R. Stevenson and J. L. Stewart: The Constitution of Alnusenone (Glutinone), a New Type of Pentacyclic Triterpenoid. Chem. and Ind. 1956, 1054.

    Google Scholar 

  100. Stadler, P. A., A. Eschenmoser, H. Schinz und G. Stork: Untersuchungen über den sterischen Verlauf säure-katalysierter Cyclisationen bei terpenoiden Polyenverbindungen. 3. Mitt. Zur Stereochemie der Bicyclofarnesylsäuren. Helv. Chim. Acta 40, 2191 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  101. Stadler, P. A., A. Nechvatal, A. J. Frey und A. Eschenmoser: Untersuchungen über den sterischen Verlauf säure-katalysierter Cyclisationen bei terpenoiden Polyenverbindungen. I. Mitt. Cyclisation der 7,II-Dimethyl-2(trans),6(trans), Io-dodecatrien-und der 7, II-Dimethyl-2 (cis), 6 (trans), Io-do-decatrien-säure. Helv. Chim. Acta 40, 1373 (1957).

    Article  CAS  Google Scholar 

  102. Stoll, A., B. Becker und E. Jucker: Synthese des Äpfelsäure-dialdehyds und des 3,6-Dioxy-tropans. I. Mitt. über Alkaloidsynthesen. Helv. Chim. Acta 35, 1263 (1952).

    Article  CAS  Google Scholar 

  103. Stoll, M. et A. Commarmont: Odeur et constitution. II. α-et β-bicyclo-farnésal et β-bicyclofarnésol. Helv. Chim. Acta 32, 1836 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

  104. Stork, G. and A. W. Burgstahler: The Stereochemistry of Polyene Cycli-zation. J. Amer. Chem. Soc. 77, 5068 (1955).

    Article  CAS  Google Scholar 

  105. Stork, G., J. E. Davies and A. Meisels: The Total Synthesis of a Naturally Occurring Pentacyclic Triterpene System. J. Amer. Chem. Soc. 81, 5516 (1959).

    Article  CAS  Google Scholar 

  106. Tiemann, F. und P. Krüger: Über Veilchenaroma. Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 2675 (1893).

    Article  Google Scholar 

  107. Tiemann, F. und F. W. Semmler: Über Verbindungen der Citral-(Geranial-) reihe. Ber. dtsch. chem. Ges. 26, 2708 (1893).

    Article  Google Scholar 

  108. van Tamelen, E. E. and J. S. Baran: Total Synthesis ofO xygenated Lupin Alkaloids. J. Amer. Chem. Soc. 80, 4659 (1958).

    Article  Google Scholar 

  109. van Tamelen, E. E., L. J. Dolby and R. G. Lawton: A Biogenetically-Patterned Laboratory Synthesis in the Strychnine-Curare Alkaloid Series. Tetrahedron Letters 1960, No. 19, 30.

    Google Scholar 

  110. van Tamelen, E. E. and R. L. Foltz: Synthesis of the Lupinine System Patterned after the Biogenetic Scheme of Schöpf and Robinson. J. Amer. Chem. Soc. 82, 502 (1960).

    Article  Google Scholar 

  111. van Tamelen, E. E. and R. L. Foltz: The Biogenetic-type Synthesis of dl-Sparteine. J. Amer. Chem. Soc. 82, 2400 (1960).

    Article  Google Scholar 

  112. van Tamelen, E. E. and V. Haarstad: Unpublished observations.

    Google Scholar 

  113. von Bruchhausen, F.: Über die Synthese von r-Corydalin. Arch. Pharmaz. 261, 31 (1923).

    Article  Google Scholar 

  114. von Mutzenbecher, P.: Über die Bildung von Thyroxin aus Dijodtyrosin. Z. physiol. Chem. (Hoppe-Seyler) 261, 253 (1939).

    Article  Google Scholar 

  115. Wagner-Jauregg, T.: Synthesen von Terpenen aus Isopren Liebigs Ann. Chem. 496, 52 (1932).

    CAS  Google Scholar 

  116. Wenkert, E.: Alkaloid Biosynthesis. Experientia 15, 165 (1959).

    Article  CAS  Google Scholar 

  117. Wieland, Th., E. SchäFer und E. Bokelmann: Über Peptidsynthesen. V. Über eine bequeme Darstellungsweise von Acylthiophenolen und ihre Verwendung zu Amid-und Peptid-Synthesen. Liebigs Ann. Chem. 573, 99 (1951).

    Article  CAS  Google Scholar 

  118. Witkop, B.: The Structure of Quinamine. J. Amer. Chem. Soc. 72, 2311 (1950).

    Article  CAS  Google Scholar 

  119. Wolff, R. E. et E. Lederer: Nouvelle synthèse totale de l’ambréinolide racémique. Bull. soc. chim. France 1955, 1466.

    Google Scholar 

  120. Woodward, R. B.: Neuere Entwicklungen in der Chemie der Naturstoffe. Angew. Chem. 68, 13 (1956).

    Article  CAS  Google Scholar 

  121. Zobrist, F. and H. Schinz: Zur Kenntnis der Sesquiterpene. 86. Mitt. Die Cyclisation von Farnesyliden-aceton. Helv. Chim. Acta 32, 1192 (1949).

    Article  CAS  Google Scholar 

Download references

Author information

Authors and Affiliations

Authors

Editor information

Editors and Affiliations

Rights and permissions

Reprints and permissions

Copyright information

© 1961 Springer-Verlag in Vienna

About this chapter

Cite this chapter

Van Tamelen, E.E. (1961). Biogenetic-type Syntheses of Natural Products. In: Zechmeister, L. (eds) Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles. Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products / Progrès dans la Chimie des Substances Organiques Naturelles, vol 19. Springer, Vienna. https://doi.org/10.1007/978-3-7091-7156-1_5

Download citation

  • DOI: https://doi.org/10.1007/978-3-7091-7156-1_5

  • Publisher Name: Springer, Vienna

  • Print ISBN: 978-3-7091-7158-5

  • Online ISBN: 978-3-7091-7156-1

  • eBook Packages: Springer Book Archive

Publish with us

Policies and ethics